張繡是骠騎将軍張濟的侄子，東漢末年張繡占據宛城，成為當時的群雄之一。張濟死後張繡選擇同劉表聯盟，此後歸降曹操。不過他和曹操相處得并不好，兩人互相猜忌，曹操總覺得張繡會對自己不利，打算先下手除掉張繡，結果被張繡提前得知。于是張繡夜襲曹操，将曹操擊敗，這次戰役曹操損失慘重，自己的長子曹昂就是在此次事件中戰死。但此後張繡又歸降了曹操，這究竟是怎麼回事呢?
說到曹操，很多人會不約而同的想到這樣一句話，即“甯教我負天下人，休教天下人負我”。
曹操這個人外寬内忌、睚眦必報，對敢于反對他的人，從來都是斬盡殺絕，除之而後快，就算一時不能如願，日後一定也要尋找機會實作。但令人倍感蹊跷的是，在曹操衆多的敵人當中，偏偏有一位跟他有殺子之仇，卻不僅出人意料地躲過災殃，而且還跟他結成親家，同時還享受高官顯爵，備受重用，實在是令人匪夷所思。此人便是張繡。
張繡是骠騎将軍張濟的侄子，自幼便深受這個叔叔的幫助，因而對其懷有感恩之心。張濟死後，張繡便投靠了劉表。當曹操率領軍隊攻打劉表之時，張繡看無力抵抗，便選擇了投降。此時的曹操聽說張繡有一個貌美的嬸嬸，即張濟的遺孀。色心一起，曹操便顧不得考慮别的東西，直接強占了張繡的嬸嬸。
張繡知道這個消息後，心中十分憤怒，也自覺對不起叔叔，是以懷恨于曹操。曹操知道此時倘若還将張繡放在身邊，無疑是一顆定時炸彈，于是秘密派人刺殺張繡。
曹操想要殺張繡的消息走漏，并傳到了張繡的耳中，這下原本僅是不滿的張繡，徹底大怒——他趁曹操未覺，率先動手發動了夜襲，這一戰便是著名的宛城之戰。
這場出其不意的戰鬥令曹操死傷慘重，不僅心腹愛将典韋為保護他力戰而死，侄兒曹安民遇難，就連他最為疼愛，一向視為接班人的長子曹昂，也因讓馬給他，不幸死于亂軍之中。最終，曹操雖然成功突圍，卻損兵折将，銳氣大挫，是以他也就沒敢繼續報複，隻得在悲痛之中退兵。
這一場大戰之後，曹操又兩次攻打張繡，都因為各種原因不勝而歸。到了袁紹和曹操翻臉的時候，一直讓曹操頭疼的張繡在賈诩的撺掇下，突然來投奔曹操了。
這一次他歸降之後，曹操并沒有重提往事，好像之前的不愉快都沒有發生過一般。據記載，張繡到來之後，曹操與其把酒言歡。曹操不僅封他做揚武将軍，而且還跟他結成兒女親家，令兒子曹均娶張繡之女為妻。在歸降後的8年時間裡，張繡追随曹操征戰河北，并因戰功卓著，升遷為破羌将軍。
隻不過，曹操的厚待，并不意味着張繡可以善終——聽說最終自殺了。
對于張繡的死，《三國志》引用魏朝正史《魏略》的說法，稱他是被曹丕逼死的。原來，張繡盡管備受曹操厚待，但因為當年殺死曹昂一事，心中總是惴惴不安，于是想靠巴結曹丕來保全性命。但曹丕與其父不同，對張繡的憤怒毫不加掩飾，曾指着張繡的鼻子罵道：“你殺了我的哥哥，還有什麼臉面見人呢?”張繡聞言羞愧畏懼交加，不久便抹了脖子。
他的兒子則在數年之後，卷入了魏諷謀反案，不但自己被誅，其封地也被撤銷。至此，曹操與張繡幾代人的恩怨，才畫上了句号。