在米蘭輝煌的十年裡，他不是卡卡，無法像一匹失控的快馬一樣跑遍全場，越過對方的防線;他不是因紮吉，總是充滿勝利的欲望和不屈不撓的戰鬥精神，勇往直前，直接将對手刺入心髒;而且他不像内斯塔和馬爾蒂尼那樣，在球門前用自己的身體形成牢不可破的球網。他不像任何人，因為沒有人像他一樣，有些人質疑為什麼意大利隊沒有打AC米蘭。因為球隊沒有他。而這個看似謙遜的他，已經成為了團隊中最重要的一部分，團隊中最好的潤滑劑，他就是克拉倫斯·西多夫。
在"明星加工廠"首次亮相的西多夫，以及德波爾兄弟戴維斯、維特斯格和克魯伊維特，他們設法在歐洲制造了一場年輕的橙色風暴，橫掃了國内聯賽，成為該國的三冠王，而在歐洲冠軍聯賽中，西多夫利用他出色的錄音帶，以及奇怪的超遠射，牢牢占據了主力位置。他們一路走過了五場比賽，來到決賽階段，面對當時火爆的AC米蘭，青春的無限活力終于戰勝了豐富的比賽經驗，随着克魯伊維特的進球，一記腿部的扣籃，扼殺了比賽，幫助阿賈克斯1-0戰勝AC米蘭，而年輕的西多夫則跟随球隊首次捧起了歐冠獎杯。
憑借出色的表現，西多夫受邀加盟桑普多利亞，來到了足球世界最高的舞台阿皮甯。西多夫是桑普多利亞的核心，并幫助球隊在意甲聯賽中排名第八，他并不是唯一一個在阿皮甯呆了太久的人，因為世界上有一家俱樂部忍不住向他揮手，皇家馬德裡。憑借32次出場和3個進球，西多夫給桑普多利亞球迷留下了短暫而快樂的記憶。
在沒有任何适應的情況下進入西甲的西多夫很快融入了卡佩羅的戰術體系，幫助皇馬在俱樂部的第一個賽季衛冕聯賽冠軍，成為皇馬的主力球員之一。在97/98賽季首輪對陣馬德裡競技的城市德比戰中，西多夫突然腳踩在中場線邊緣，在距離球迷約45米處将一記超遠射門轟入禁區，震驚了西甲球隊，而西多夫的遠射開始成名。
同年在歐冠中，皇家馬德裡依然在歐冠，勢不可擋，在最後階段，遇到了"斑馬軍團"尤文圖斯。尤文圖斯正在利用他們的身體和意志力抵禦來自皇家馬德裡的一波進攻，就在意大利人稍微放松一點的時刻，米賈托維奇抓住了機會打進了本場比賽的唯一進球，但人們不應該忘記西多夫，他在所有11場歐冠比賽中都是中流砥柱， 他在決賽中的控制讓尤文的中場線處于一個異常糾結的位置。第二次捧起歐冠獎杯的西多夫已經嘗到了真正的歐洲頂級的滋味，他為皇家馬德裡效力了三個半賽季，雖然他無法征服希丁克，但他已經征服了挑剔的伯納烏球迷。
1999年，西多夫加盟了國際米蘭，他們迫切希望用冠軍證明自己，在那裡他們與薩内蒂，羅納爾多和維埃裡并肩作戰。但是國際米蘭的藍黑長袍對于西多夫來說太重了，他無法像在阿賈克斯和皇家馬德裡那樣為國際米蘭帶來另一個冠軍，也許是在2002/03賽季的意甲，國際米蘭94周年紀念日，對陣尤文圖斯，西多夫在第6和第90分鐘，兩支遠射重炮，西多夫式的遠射，幫助國際米蘭扳平了尤文圖斯， 成為西奧多永恒的經典。
在國際米蘭不高興的西多夫決定在2002年轉會到米蘭的另一支球隊AC米蘭。在聖西羅，西多夫不再需要擔任中場位置，因為在這裡，有皮爾洛、魯伊·科斯塔、西多夫在這些"英俊"的一方，表現是守護者的"意志"，西多夫的米蘭10年是紅黑球迷的多少年，還記得那些年。
26歲的西多夫，沒有風速，他對球的控制看起來有點慢，很粘，但你很少看到他丢球，如果看見，那一定發生在西多夫粗心大意的時候，閑着随意，是西多夫米蘭風格的一部分，無論是圍繞着裡瓦爾多、魯伊科斯塔、卡卡， 他可以扮演球隊中場潤滑劑的角色，他總是默默無聞地協助那些擁有精緻足球的人。而場外西多夫，和任何隊員都可以開玩笑，中國球迷給西多夫起了個"政治委員會"的綽号。
06/07賽季是西多夫在AC米蘭最輝煌的賽季，在歐冠中進球，擊敗拜仁和曼聯，将老AC米蘭帶到雅典，而伊斯坦布爾之夜的劇本沒有重複另一個，紅黑軍團成功複仇了利物浦，并在球場上第四次舉起歐冠獎杯， 塞西多夫的照片，狂野，成為許多西多夫粉絲永遠不會忘記的難忘畫面。
2012年，上一場聯賽，西多夫的過頂傳球，因紮吉的反攻射門，仿佛就在昨天，那個進球，宣告了米蘭時代的終結，雖然西多夫沒有收獲任何耀眼的個人桂冠，但在很多人眼中，他依然是一位偉大的國王，一位足球展現出與衆不同魅力的不朽之王。
西多夫的慢節奏比賽，在現代足球中，更強調完整性和速度，可能會慢慢被淘汰，但它永遠不會在我們的記憶中過時。當西多夫回到米蘭執教時，時間仿佛又回來了，正如他所說："這一次不是複出，因為我再也沒有離開過米蘭。
對逝去的足球歲月的記憶不需要以與真實記憶相同的方式保留，因為你最完美的部分已經永遠儲存在你的記憶中。在西多夫揮手告别的那一刻，那是屬于我們米蘭歲月的最後一刻，西多夫的精神，而這些回憶，在我們的眼淚幹涸後，讓我們重新流下了眼淚——向"政治委員會"西多夫緻敬。
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