在米兰辉煌的十年里，他不是卡卡，无法像一匹失控的快马一样跑遍全场，越过对方的防线;他不是因扎吉，总是充满胜利的欲望和不屈不挠的战斗精神，勇往直前，直接将对手刺入心脏;而且他不像内斯塔和马尔蒂尼那样，在球门前用自己的身体形成牢不可破的球网。他不像任何人，因为没有人像他一样，有些人质疑为什么意大利队没有打AC米兰。因为球队没有他。而这个看似谦逊的他，已经成为了团队中最重要的一部分，团队中最好的润滑剂，他就是克拉伦斯·西多夫。
在"明星加工厂"首次亮相的西多夫，以及德波尔兄弟戴维斯、维特斯格和克鲁伊维特，他们设法在欧洲制造了一场年轻的橙色风暴，横扫了国内联赛，成为该国的三冠王，而在欧洲冠军联赛中，西多夫利用他出色的磁带，以及奇怪的超远射，牢牢占据了主力位置。他们一路走过了五场比赛，来到决赛阶段，面对当时火爆的AC米兰，青春的无限活力终于战胜了丰富的比赛经验，随着克鲁伊维特的进球，一记腿部的扣篮，扼杀了比赛，帮助阿贾克斯1-0战胜AC米兰，而年轻的西多夫则跟随球队首次捧起了欧冠奖杯。
凭借出色的表现，西多夫受邀加盟桑普多利亚，来到了足球世界最高的舞台阿皮宁。西多夫是桑普多利亚的核心，并帮助球队在意甲联赛中排名第八，他并不是唯一一个在阿皮宁呆了太久的人，因为世界上有一家俱乐部忍不住向他挥手，皇家马德里。凭借32次出场和3个进球，西多夫给桑普多利亚球迷留下了短暂而快乐的记忆。
在没有任何适应的情况下进入西甲的西多夫很快融入了卡佩罗的战术体系，帮助皇马在俱乐部的第一个赛季卫冕联赛冠军，成为皇马的主力球员之一。在97/98赛季首轮对阵马德里竞技的城市德比战中，西多夫突然脚踩在中场线边缘，在距离球迷约45米处将一记超远射门轰入禁区，震惊了西甲球队，而西多夫的远射开始成名。
同年在欧冠中，皇家马德里依然在欧冠，势不可挡，在最后阶段，遇到了"斑马军团"尤文图斯。尤文图斯正在利用他们的身体和意志力抵御来自皇家马德里的一波进攻，就在意大利人稍微放松一点的时刻，米贾托维奇抓住了机会打进了本场比赛的唯一进球，但人们不应该忘记西多夫，他在所有11场欧冠比赛中都是中流砥柱， 他在决赛中的控制让尤文的中场线处于一个异常纠结的位置。第二次捧起欧冠奖杯的西多夫已经尝到了真正的欧洲顶级的滋味，他为皇家马德里效力了三个半赛季，虽然他无法征服希丁克，但他已经征服了挑剔的伯纳乌球迷。
1999年，西多夫加盟了国际米兰，他们迫切希望用冠军证明自己，在那里他们与萨内蒂，罗纳尔多和维埃里并肩作战。但是国际米兰的蓝黑长袍对于西多夫来说太重了，他无法像在阿贾克斯和皇家马德里那样为国际米兰带来另一个冠军，也许是在2002/03赛季的意甲，国际米兰94周年纪念日，对阵尤文图斯，西多夫在第6和第90分钟，两支远射重炮，西多夫式的远射，帮助国际米兰扳平了尤文图斯， 成为西奥多永恒的经典。
在国际米兰不高兴的西多夫决定在2002年转会到米兰的另一支球队AC米兰。在圣西罗，西多夫不再需要担任中场位置，因为在这里，有皮尔洛、鲁伊·科斯塔、西多夫在这些"英俊"的一方，表现是守护者的"意志"，西多夫的米兰10年是红黑球迷的多少年，还记得那些年。
26岁的西多夫，没有风速，他对球的控制看起来有点慢，很粘，但你很少看到他丢球，如果看见，那一定发生在西多夫粗心大意的时候，闲着随意，是西多夫米兰风格的一部分，无论是围绕着里瓦尔多、鲁伊科斯塔、卡卡， 他可以扮演球队中场润滑剂的角色，他总是默默无闻地协助那些拥有精致足球的人。而场外西多夫，和任何队员都可以开玩笑，中国球迷给西多夫起了个"政治委员会"的绰号。
06/07赛季是西多夫在AC米兰最辉煌的赛季，在欧冠中进球，击败拜仁和曼联，将老AC米兰带到雅典，而伊斯坦布尔之夜的剧本没有重复另一个，红黑军团成功复仇了利物浦，并在球场上第四次举起欧冠奖杯， 塞西多夫的照片，狂野，成为许多西多夫粉丝永远不会忘记的难忘画面。
2012年，上一场联赛，西多夫的过顶传球，因扎吉的反攻射门，仿佛就在昨天，那个进球，宣告了米兰时代的终结，虽然西多夫没有收获任何耀眼的个人桂冠，但在很多人眼中，他依然是一位伟大的国王，一位足球展现出与众不同魅力的不朽之王。
西多夫的慢节奏比赛，在现代足球中，更强调完整性和速度，可能会慢慢被淘汰，但它永远不会在我们的记忆中过时。当西多夫回到米兰执教时，时间仿佛又回来了，正如他所说："这一次不是复出，因为我再也没有离开过米兰。
对逝去的足球岁月的记忆不需要以与真实记忆相同的方式保留，因为你最完美的部分已经永远保存在你的记忆中。在西多夫挥手告别的那一刻，那是属于我们米兰岁月的最后一刻，西多夫的精神，而这些回忆，在我们的眼泪干涸后，让我们重新流下了眼泪——向"政治委员会"西多夫致敬。
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