梁山，在晁蓋、宋江兩任首領的帶領下，壯大後，就攻打曾頭市、祝家莊、東昌府、東平府、大名府、芒砀山，以及和大宋朝廷作戰等，期間遭遇過不少挫折，但無一例外，梁山都擊敗了對手。招安後，梁山又為朝廷攻打遼國，征讨田虎、王慶，都所向披靡，百戰百勝，無一傷亡。
征讨方臘時，梁山為何會突然遭遇滑鐵盧，死傷慘重，折損70位兄弟（陣亡59人，病亡11人）？
一、少了兩位關鍵先生
這2位關鍵先生，是如雲龍公孫勝和神醫安道全。
公孫勝是個法術高手。梁山四處征讨過程中，遇到的高廉、喬道清等法術高手，能力超群，盧俊義、林沖等武功高手皆不是他們的對手，需要依靠公孫勝出手才能降伏他們。王慶手下的金劍先生李助是個超級高手，劍術天下無雙。盧俊義和其交手時，李助手中的劍如掣電般舞将來，盧俊義就招架不住了。公孫勝施法打掉李助手中的劍，在幫助盧俊義殺掉李助。方臘手下也有包道乙、鄭彪等會法術的将領。包道乙砍斷了武松一條胳膊。鄭彪殺害了扈三娘、王英。
如果公孫勝在，以他的本領可以輕松擊敗包道乙、鄭彪，減少傷亡，但是他的師傅羅真人是個人間天仙，已經預料到梁山好漢的結局。公孫勝離開冀州二仙山，辭别師傅時，羅真人告誡他：“逢幽而止，遇汴而還”。公孫勝跟随宋江平定淮西後，就聽從師傅之言，傳回二仙山了。
安道全是個神醫。他上梁山之後，一直為梁山兄弟治病治傷。梁山兄弟四處征戰，受傷無數，安道全總能妙手回春，治好他們。梁山征讨方臘時，安道全原本打算随軍出征，但在中途他被宋徽宗召進宮，給宮中之人治病去了，之後就留在宮中做禦醫，這才讓安道全錯過了征讨方臘之戰。如果安道全随軍出征，以他的醫術，可以治好不少梁山好漢的傷病，減少梁山的傷亡。
二、失去九天玄女的庇護
水浒第四十二回，宋江在還道村遇險，被江州都頭帶人追趕時，九天玄女顯靈，幫助宋江脫險，并贈送宋江三卷天書。水浒第八十回，宋江征讨遼國時，九天玄女在宋江夢中出現，傳授宋江破陣之法，幫助宋江破了遼軍的太乙混天象陣。在傳授宋江破陣之法之後，九天玄女對宋江說：“天凡有限，從此永别。他日瓊樓金阙，别當重會。”這之後，九天玄女就不再與宋江人間相見了。征讨方臘時，九天玄女沒有現身幫助和庇護梁山兄弟，導緻梁山兄弟傷亡慘重。
三、方臘集團實力不俗
方臘手下，除了包道乙、鄭彪這2位法術高手，還有8大武功高手：石寶、方傑、王寅、鄧元覺、厲天閏、司行方、龐萬春、呂師囊，以及劉赟、杜微等猛将。梁山不少将領死于他們之手。
石寶、方傑、王寅、鄧元覺，是方臘帳下的4位一流高手，武功可以比肩林沖、魯智深、呼延灼等人。石寶，殺了梁山的索超、鄧飛、鮑旭、馬麟、燕順5位好漢。方傑，殺了梁山馬軍五虎将之一的秦明。王寅，殺了梁山的李雲、石勇兩位好漢。鄧元覺，和魯智深50回合戰平。
厲天閏、司行方、龐萬春、呂師囊武功稍弱，是二流猛将。厲天閏，殺了梁山的周通、張清2位好漢。司行方，殺了梁山的雷橫。龐萬春，綽号“小養由基”，是一名神箭手，他射殺了梁山的史進、石秀、陳達、楊春、李忠、薛永、歐鵬等7位好漢，是殺死梁山好漢最多的将領。
梁山上其他好漢：董平，被方臘将領張韬所殺。阮小五，被方臘将領婁敏中所殺。韓滔，被方臘将領金節射殺。孫二娘，被方臘将領杜微用飛刀殺死。郁保四，被方臘将領杜微用飛刀殺死。
四、其他
征讨方臘時，梁山自身也出現了問題。
梁山招安朝廷後，朝廷依舊将他們視為自己的潛在威脅，制定了“反賊打反賊”的毒計，讓梁山兵馬馬不停蹄地四處征戰，征讨遼國，征讨田虎、王慶等，導緻梁山兵馬馬困人乏，疲憊不堪，戰鬥力下降。遇到方臘這個強大對手後，梁山很容易出現損兵折将的情況。同時，梁山好漢大部分是北方人，而方臘位于南方，梁山兵馬征讨方臘時，地形不熟，氣候難以适應等，很容易遭受對手埋伏，給自己帶來巨大傷亡。同時，患病也是梁山損失慘重的一大原因。