溴蟲氟苯雙酰胺是三井化學Agro株式會社發現、三井化學和巴斯夫共同開發的間二酰胺類（或間苯甲酰氨基苯甲酰胺類、間苯二甲酰胺類）殺蟲劑，于2019年在澳洲上市，主要用于防治鱗翅目、鞘翅目如斜紋夜蛾、茶小卷葉蛾、黃曲條跳甲、小菜蛾、二化螟和稻縱卷葉螟、白蟻、蟑螂以及蚊蠅等作物上的常見害蟲，目前已有的研究表明溴蟲氟苯雙酰胺對幼蟲和成蟲都有優良的活性。
産品簡介
中文名稱：溴蟲氟苯雙酰胺
英文名稱：Broflanilide
化學名稱：3-苯甲酰胺基-N-(4-七氟異丙基苯胺-2-甲基)苯基)苯甲酰胺
商品名：格力高®、芙利亞®、愛利可多®
CAS：1207727-04-5
化學式：C25H14BrF11N2O2
分子量：663.277
結構式：
作用機理
研究表明，溴蟲氟苯雙酰胺是GABA門控氯離子通道 (又稱為離子型GABA 受體) 變構調節劑，主要作用于該離子通道上一個獨特的結合位點，抑制氯離子向細胞内傳遞，導緻昆蟲過度興奮或痙攣，進而顯示出快速的殺蟲活性。2017年，溴蟲氟苯雙酰胺被國際殺蟲劑抗性行動委員會 指定為新類别：Group 30 (作用機制：離子型GABA 受體變構調節劑；化學類别：間二酰胺&異噁唑啉)。
靶标害蟲
溴蟲氟苯雙酰胺主要用于防除綠葉蔬菜、多年生作物和谷物等作物上的鱗翅目、鞘翅目、纓翅目、白蟻以及蚊蠅等害蟲。另外也可用作種子處理劑，防治危害谷物的線蟲，用于非作物用途，防治白蟻、蟻類、蜚蠊、蠅類等害蟲。此外，該劑對斜紋夜蛾具有較高的殺幼蟲活性，同時對西花薊馬、黑刺粉虱和小貫小綠葉蟬等昆蟲均具有較好的殺蟲活性。對水稻稻飛虱效果一般。
使用技術
溴蟲氟苯雙酰胺目前在大陸已登記上市的有5%懸浮劑（芙利亞®、愛利可多®）和100克/升懸浮劑（格力高®）兩個劑型。
主要用于防控甘藍、白菜、菜花、蘿蔔等十字花科蔬菜的小菜蛾、甜菜夜蛾、菜青蟲、斜紋夜蛾、甘藍夜蛾等鱗翅目食葉害蟲及黃條跳甲等，一般使用5%懸浮劑1000～1500倍液、或100克/升懸浮劑2000～3000倍液，在害蟲發生初期或鱗翅目害蟲卵孵化盛期至低齡幼蟲期均勻周到噴霧，5～7天1次，根據觀察溴蟲氟苯雙酰胺抗性起的比較快注意與其他不同殺蟲機理藥劑交替使用。
另據試驗驗證，該藥在豇豆上也可用于防控豇豆薊馬，在豇豆開花至花未閉合前使用上述劑量均勻周到噴藥，能有效防控豇豆薊馬對豆角龍頭的為害。
溴蟲氟苯雙酰胺的特點
1、結構特殊作用機理獨特：溴蟲氟苯雙酰胺具有雙酰胺結構，這一特點使得它成為一種γ-氨基丁酸（GABA）門控氯離子通道别構調節劑。
2、殺蟲譜廣：溴蟲氟苯雙酰胺能夠有效防治多種有害昆蟲，包括但不限于鱗翅目、鞘翅目害蟲，如小菜蛾、夜蛾、跳甲等。對白蟻、螞蟻、蜚蠊、蒼蠅等衛生害蟲也有較好的防效。可開發為衛生用藥。
3、殺蟲活性高：對小菜蛾、甜菜夜蛾等鱗翅目昆蟲有極高活性，對斜紋夜蛾具有很高的殺幼蟲活性，對薊馬類害蟲也有很好的防治效果，對二化螟和稻縱卷葉螟的殺蟲活性要高于氟苯蟲酰胺，對蠶豆蚜蟲Aphis fabae和黏蟲的殺蟲活性要優于溴氰蟲酰胺。
4、持效期長：溴蟲氟苯雙酰胺在正常使用情況下，對登記作物安全，并且其持效期較長。耐雨水沖刷，藥後1小時降雨無需重噴。
5、與現有殺蟲劑無互動抗，使用安全：對抗性害蟲有效：溴蟲氟苯雙酰胺可有效防治對其他殺蟲劑産生抗性的害蟲，尤其是對氟蟲腈産生抗性的害蟲。
6、環境友好，安全低毒：對某些水生生物如水蚤、鯉魚、虹鳟等毒性較低，對人類和其他哺乳動物相對安全無毒。
7、作用方式多樣：以胃毒和觸殺作用為主，速效性好，2小時見效，藥後24小時即能見到死蟲，使害蟲快速停止危害。
登記情況
國内登記
根據中國農藥資訊網資料，溴蟲氟苯雙酰胺在中國共有3個登記證，登記作物為甘藍、白菜，防治對象為小菜蛾、甜菜夜蛾、黃條跳甲。
國外登記
2018年3月，三井化學公司的溴蟲氟苯雙酰胺在日本獲得登記，用于白蟻防治的土壤處理劑，并于2019年11月在日本上市。
2019年12月19日，巴斯夫公司的溴蟲氟苯雙酰胺原藥在澳洲農藥獸藥管理局獲得登記，這是巴斯夫公司的溴蟲氟苯雙酰胺在全球的首個登記。
随後，溴蟲氟苯雙酰胺陸續在日本、加拿大、中國和美國獲得登記。
複配推介
根據目前的專利檢索可以發現溴蟲氟苯雙酰胺目前主流複配藥劑有蟲螨腈、茚蟲威、甲氧蟲酰肼、氟啶蟲胺腈等防止大蟲的組合，也有多殺菌素、唑蟲酰胺、苦參堿等防治小蟲的組合複配。以及新煙堿類、菊酯類和其他雙酰胺類廣譜型的殺蟲劑組合。另外還可開發為顆粒劑和藥肥。
合成工藝
溴蟲的結構還是兩個酰胺的結構，一個是N-甲基酰胺，一個是二級胺，N-甲基酰胺合成相對簡單，另外一個酰胺的合成可能會伴随多種雜質的生産。根據文獻查詢主要的合成路線有以下幾種。
路線一：以2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酸為原料，制作成酰氯，然後與2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺縮合主要生成的産物為酰亞胺化合物，還需要對該産物進行多次堿解才能得到溴蟲原藥。反應過程需要苯甲酸大大過量，一般反應中 2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酸的用量為相應苯胺的 2.4 倍，為避免原料浪費，需對該酸進行回收，整個工藝步驟少，但是操作繁瑣。
路線二：以 2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酸為原料，制備酰氯，然後與 2-溴-6-碘-4-(全氟丙烷-2-基) 苯胺縮合得到酰胺，其所涉及的縮合反應雖較路線 1 更易進行，但同樣需要大大過量的苯甲酸原料，需進行堿分解和酸回收操作，得到酰胺後，還需進行烷基化才能最終得到溴蟲原藥，所需的兩步合成總收率較路線一中的一步合成略低。
路線三：以 2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酸為原料，制備酰氯，然後與2-三氟甲基苯胺縮合得到關鍵酰胺結構。該結構與2-碘七氟丙烷作用後，再通過N-溴代琥珀酰亞胺（NBS）進行溴化得到溴蟲。其中七氟異丙基取代反應的産率略低，剩餘原料與産物性質接近，産物提純較為困難。并且，溴化過程通常在氫化鈉存在下進行，在工業化生産中，氫化鈉使用比較困難，操作要求高，進一步提高成本，其他無機堿，如氫氧化鈉等，則收率較低，路線總收率将大幅下降。
路線四：以 2-氯-3-硝基苯甲酸為原料，制備酰氯，然後與2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺為主要中間體制得酰胺結構，而後使用 KF進行氟化，使用SnCl2 進行硝基還原，再通過濃硫酸-甲醛法實作 N-甲基化，最後與苯甲酰胺縮合得到溴蟲。其中酰胺結構的合成，需在-70℃下，使用強堿二異丙基氨基锂實作，反應條件較為苛刻，反應收率也較低；在 N-甲基步驟中，濃硫酸既作催化劑也作溶劑，對裝置腐蝕嚴重；同時，反應各步需使用柱色譜進行分離提純。改路線僅僅适用于工藝等研究方面。
路線五：以 2-氟-3-硝基苯甲酸為原料，制備酰氯，然後與2-溴-6-碘-4-(全氟丙烷-2-基)苯胺為關鍵中間體制得酰胺結構，其與三氟甲基三甲基矽烷作用實作烷基化後，再經硝基還原、N-甲基化、苯甲酰胺化得到原藥。該路線與路線四較為相似，不同之處在于其建構核心結構時反應條件更為溫和，收率也更為理想，但酸用量較大（為苯胺的2倍），需進行酸回收。其中各步反應也需要通過柱色譜進行提純分離。同樣用于研發工藝等需要，不适合工業化生産。
2-氟-3-(N-甲基苯甲酰胺基)苯甲酸可以由苯甲酸與2-氟-3-羧基苯胺類化合物酰胺化反應制備。2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺可以由鄰三氟甲基苯胺與2-鹵代七氟丙烷反應得到2-三氟甲基-4-七氟丙烷苯胺，然後再進行溴化得到2-溴-4-(全氟丙烷-2-基)-6-(三氟甲基)苯胺。
應用前景
殺蟲劑在大陸農業、林業和公共衛生害蟲防治方面均發揮着重要作用。有機磷類、氨基甲酸酯類、拟除蟲菊酯類、煙堿類和大環内酯類等殺蟲劑曾被廣泛使用，然而，随着人們對環保的日益重視及其本身的毒性、害蟲産生抗藥性或其對環境的生态毒性等原因，這些殺蟲劑相繼被限用或淘汰。傳統的雙酰胺類殺蟲劑面臨的問題也接踵而至，而新型雙酰胺類殺蟲劑溴蟲氟苯雙酰胺是以氟苯蟲酰胺為先導，通過結構優化而成功研發的，兩者在結構上具有一定相似性，但雙酰胺結構從鄰位到間位的改變以及對部分結構進行修飾後導緻作用靶标發生了改變，這為未來新型殺蟲劑的研發提供了很好的思路。溴蟲氟苯雙酰胺的作用位點獨特，進一步明确其作用模式可為開發新型、高選擇性殺蟲劑提供更多的理論依據，另外溴蟲氟苯雙酰胺對哺乳動物和水生生物低毒，作為新型農用殺蟲劑使用具有較廣闊的應用前景。