1918年，有權有勢的杜月笙來到歌舞廳狩獵，一眼就相中了眼前這個婀娜多姿的舞女，确定目标之後，他徑直往舞女身邊走去。
杜月笙上前一把摟住了舞女的腰，舞女被吓得花容失色，慌忙解釋道：“我隻賣藝，不賣身。”
杜月笙卻笑着回答：“你遲早都是我的人。”
興許是意識到了剛剛的行為太過莽撞，有失自己的身份，杜月笙連忙向其賠禮道歉。
轉而向舞廳老闆打聽起了舞女的詳細情況，原來，這位舞女名叫陳帼英，今年才15歲，本是一名學生，但因為父親沾染上了痼疾，家裡急需用錢，不得已才來到了歌舞廳打工。
聽到這些之後，杜月笙十分高興，一是，覺得自己能夠滿足陳帼英當下的需求；二是陳帼英身世清白，夠格成為他的女人。
過了幾天，杜月笙一行人就帶着彩禮，親自來陳家提親了，了解了杜月笙的來意之後，父母二話不說就将此事答應了下來。
雖然女兒嫁過去是二房，但有杜月笙這樣的大樹庇護，一家人就再也不用為生計發愁了。
陳帼英就這樣嫁入杜家，成為了最年輕的姨太太，彼時，杜月笙的身旁還有原配沈月英，可倆人的關系并不和睦。
想當初，他們也是被旁人羨慕不已的人中龍鳳。
早些年，杜月笙還是個不知名的毛頭小子，全靠大哥黃金榮從中提攜。黃金榮的妻子見杜月笙為人忠厚老實，便将梳頭姨娘的女兒-沈月英指婚給他。
夫人和梳頭姨娘情同姐妹，杜月笙也由此扶搖直上，成為了黃金榮的左右手。
慢慢地，他自己也開始着手經商，攢下了一些積蓄，事業進展地如此順利，跟沈月英脫不了幹系。杜月笙深知其中的利害，對妻子很是上心，可是，結婚多年，沈月英卻遲遲懷不上身孕，這可讓杜月笙犯了難。
二人四處尋醫無果後，便徹底放棄掙紮，最後領養了一個孩子。
這件事也讓夫妻倆的關系發生了一些微妙的變化。
杜月笙的生意越做越大，便想讓沈月英幫自己分擔分擔，沒承想，沈月英卻不領情，甚至連家裡保險櫃的鑰匙都懶得保管。
二人的關系一度降至了冰點，杜月笙也有了再娶的想法，他開始終日混迹在娛樂場所，尋找心儀的女嘉賓，正是在這樣的契機之下，他結識了陳帼英。
和黑着臉的沈月英不同，陳帼英很會讨杜月笙的歡心，且性格溫順，又有才藝傍身，最重要的是，她還給杜月笙生了三個孩子。
是以，杜月笙對她十分寵溺，金銀珠寶、绫羅綢緞幾乎從沒斷過。
可杜月笙的花花腸子，哪是兩個妻子就能滿足的呢，幾年之後，他又娶進了兩房姨太太。甚至到了晚年也不安生，不顧衆人的反對，迎娶了孟小冬。
這個孟小冬，可不簡單。她在平劇界造詣頗深，還和梅蘭芳談過戀愛，不過這段感情并沒有長久，倆人最後還是分道揚镳了。
杜月笙十分欣賞這個風情萬種的女人，在你來我往之中，兩個人漸生情愫，1949年，杜月笙舉家來到了香港地區，這期間，他一直都由孟小冬照料。
姨太太中，最慘的當屬沈月英了，她處處被杜月笙冷落，在家裡幾乎沒有什麼存在感。沈月英有一個表哥，了解她的境況後，很是心疼，時常會去看望她。
可誰知這倆人居然搞到了一塊兒，杜月笙得知後，大動肝火，硬生生開車把表哥撞成了殘疾，沈月英也被他幽禁了起來，從此再也沒能踏出過老宅院一步。
