1918年，有权有势的杜月笙来到歌舞厅狩猎，一眼就相中了眼前这个婀娜多姿的舞女，确定目标之后，他径直往舞女身边走去。
杜月笙上前一把搂住了舞女的腰，舞女被吓得花容失色，慌忙解释道：“我只卖艺，不卖身。”
杜月笙却笑着回答：“你迟早都是我的人。”
兴许是意识到了刚刚的行为太过莽撞，有失自己的身份，杜月笙连忙向其赔礼道歉。
转而向舞厅老板打听起了舞女的详细情况，原来，这位舞女名叫陈帼英，今年才15岁，本是一名学生，但因为父亲沾染上了痼疾，家里急需用钱，不得已才来到了歌舞厅打工。
听到这些之后，杜月笙十分高兴，一是，觉得自己能够满足陈帼英当下的需求；二是陈帼英身世清白，够格成为他的女人。
过了几天，杜月笙一行人就带着彩礼，亲自来陈家提亲了，了解了杜月笙的来意之后，父母二话不说就将此事答应了下来。
虽然女儿嫁过去是二房，但有杜月笙这样的大树庇护，一家人就再也不用为生计发愁了。
陈帼英就这样嫁入杜家，成为了最年轻的姨太太，彼时，杜月笙的身旁还有原配沈月英，可俩人的关系并不和睦。
想当初，他们也是被旁人羡慕不已的人中龙凤。
早些年，杜月笙还是个不知名的毛头小子，全靠大哥黄金荣从中提携。黄金荣的妻子见杜月笙为人忠厚老实，便将梳头姨娘的女儿-沈月英指婚给他。
夫人和梳头姨娘情同姐妹，杜月笙也由此扶摇直上，成为了黄金荣的左右手。
慢慢地，他自己也开始着手经商，攒下了一些积蓄，事业进展地如此顺利，跟沈月英脱不了干系。杜月笙深知其中的利害，对妻子很是上心，可是，结婚多年，沈月英却迟迟怀不上身孕，这可让杜月笙犯了难。
二人四处寻医无果后，便彻底放弃挣扎，最后领养了一个孩子。
这件事也让夫妻俩的关系发生了一些微妙的变化。
杜月笙的生意越做越大，便想让沈月英帮自己分担分担，没承想，沈月英却不领情，甚至连家里保险柜的钥匙都懒得保管。
二人的关系一度降至了冰点，杜月笙也有了再娶的想法，他开始终日混迹在娱乐场所，寻找心仪的女嘉宾，正是在这样的契机之下，他结识了陈帼英。
和黑着脸的沈月英不同，陈帼英很会讨杜月笙的欢心，且性格温顺，又有才艺傍身，最重要的是，她还给杜月笙生了三个孩子。
因此，杜月笙对她十分宠溺，金银珠宝、绫罗绸缎几乎从没断过。
可杜月笙的花花肠子，哪是两个妻子就能满足的呢，几年之后，他又娶进了两房姨太太。甚至到了晚年也不安生，不顾众人的反对，迎娶了孟小冬。
这个孟小冬，可不简单。她在京剧界造诣颇深，还和梅兰芳谈过恋爱，不过这段感情并没有长久，俩人最后还是分道扬镳了。
杜月笙十分欣赏这个风情万种的女人，在你来我往之中，两个人渐生情愫，1949年，杜月笙举家来到了香港地区，这期间，他一直都由孟小冬照料。
姨太太中，最惨的当属沈月英了，她处处被杜月笙冷落，在家里几乎没有什么存在感。沈月英有一个表哥，了解她的境况后，很是心疼，时常会去看望她。
可谁知这俩人居然搞到了一块儿，杜月笙得知后，大动肝火，硬生生开车把表哥撞成了残疾，沈月英也被他幽禁了起来，从此再也没能踏出过老宅院一步。
