作為當今足壇最為成功的頂級豪門，皇家馬德裡的威名享譽全歐，十三座歐冠冠軍星光熠熠，隊史名宿更是無數，然而在轉會市場上，進入本世紀以來，皇馬卻有過不少堪稱虧本的交易
埃托奧 皇家馬德裡馬洛卡 2000年 450萬歐元
“獵豹”對皇馬的仇恨和怨念是人盡皆知，以至于後來加盟巴薩後埃托奧多次在公開場合和奪冠慶典上嘲諷皇馬，然而曾經，埃托奧就是皇馬青訓中的一員。97年在經紀人的介紹下16歲的埃托奧來到了皇馬青訓卡斯蒂亞，然而在這裡空有一身本領的他卻并沒有得到重用，反而被租借至各個球隊，加之當時的皇馬并不願意信任黑人球員，這讓埃托奧十分寒心，于是2000年埃托奧申請離隊，皇馬450萬歐元将其賣到了馬洛卡，後來的故事人盡皆知，埃托奧一飛沖天，成了非洲大陸曆史最佳球星之一
羅本 皇家馬德裡拜仁慕尼黑 2009年 2500萬歐元
曾有人說過，沒有傷病的羅本絕對可以趕超梅羅，确實，世人都知道巅峰羅本到底有多強，出道于格羅甯根的羅本在切爾西打出了名堂，2007年皇馬花費3000萬歐元将其帶到了伯納烏，在這裡，羅本保持了不錯的出勤率，不過在2009年，弗洛倫蒂諾重返皇馬并帶來了C羅、卡卡等一衆巨星，而羅本等一些隊内球員直接被俱樂部告知需要出售他們來換取資金，這令羅本感到了背叛，于是09年夏窗，羅本轉投拜仁慕尼黑，與裡貝裡組成了曆史級别的雙人組“羅貝裡”，為德甲班霸開創了一個時代
伊瓜因 皇家馬德裡那不勒斯 2013年 3900萬歐元
雖然“小煙槍”伊瓜因在一些重要比賽中的糟糕表現經常被球迷诟病，但皇馬時期，伊瓜因絕對是鋒線上的利器，自2007年從河床加盟以來，伊瓜因在皇馬效力了六個半賽季，出場264場打入121球送出56次助攻，不過在最終競争中伊瓜因還是敗給了本澤馬，13年黯然離隊，以3900萬歐元加盟那不勒斯，在這裡伊瓜因重拾信心，尤其是15/16賽季伊瓜因出場42次打入38球，後被尤文以9000萬歐元的天價帶走
C羅 皇家馬德裡尤文圖斯 2018年 1.17億歐元
毫無疑問，葡萄牙球星C羅就是皇馬隊史當之無愧的頭号球星，他在皇馬取得的成就和為皇馬赢下的冠軍都載入了史冊，不過在2018年，由于與皇馬高層之間意見不和，以及續約方面薪資無法談攏，C羅憤然離開了皇馬，皇馬方面也沒有過多挽留，可以說，這是一筆雙輸的交易，C羅離開皇馬後沒能再創輝煌，皇馬失去C羅後也陷入了低谷期，不過正因如此，敢于走出舒适圈挑戰自己的C羅才配得上曆史最佳；而堅守球隊理念的皇馬也證明了他們為何是曆史頂級豪門
特奧 皇家馬德裡AC米蘭 2019年 2150萬歐元
加盟皇馬一直是特奧·埃爾南德斯兒時的夢想，哪怕他和自己的哥哥盧卡斯一起在馬競青訓起步，并為馬競效力多年，也沒有改變他“兒皇夢”的決心，終于在17年，皇馬以2400萬歐元的價格簽下了特奧，這種夢想成真的感覺很美好，但也轉瞬即逝，在皇馬特奧并沒能獲得太多出場機會，19年特奧離開了心心念念的皇馬，轉投AC米蘭，在米蘭，特奧進步神速，成長為了頂級左邊後衛，身價更是翻倍，不知皇馬看到如今的特奧，會不會覺得遺憾
阿什拉夫 皇家馬德裡國際米蘭 2020年 4300萬歐元
左路有特奧，右路有阿什拉夫，這樣的場景可能隻會出現在遊戲裡，但前幾年的皇馬确實做到過，這兩人本來可以完美接替馬塞洛和卡瓦哈爾，不過最終皇馬錯過了，與特奧一樣，阿什拉夫也是17年進入的皇馬一線隊，不過阿什拉夫是出自皇馬青訓，根紅苗正，球隊也确實很重視他，将其租借至多特發展，在多特，阿什拉夫确實成為了一名頂級邊後衛，本想能回到皇馬立足，但20年夏天皇馬卻出人意料的選擇了兜售阿什拉夫，國米抓住機會4300萬拿下，并在轉年夏窗以6650萬出售給了大巴黎