不同于其他的孩子，克裡斯米德爾頓直到高三才能完成扣籃。12歲時父親開車帶他去參加亞特蘭大的一家籃球訓練營，看見其他孩子在球場上飛天遁地的樣子，米德爾頓心中一陣酸楚——他一直以為自己挺厲害的，來了這他才發現自己有多糟糕。
父親帶他來這，是想告訴他人外有人天外有天。米德爾頓從小性格内斂，不像其他打球的孩子那樣一腔鬥志。
九年級時，米德爾頓因為西班牙語課成績隻有D，無緣校隊運動員行列。于是父母直接讓他遠離一切有關于籃球的事物，并且給他兩個選擇：要麼親自上場比賽，要麼徹底忘記籃球。在這樣的刺激下，米德爾頓努力完成了西班牙語課的學業，并且取得了好成績。
這樣的“激将法”在他後來的籃球生涯中無數次被用到。
高中快畢業時，米德爾頓沒有受到家鄉大學的關注。美國名校南卡羅來納州大學的籃球教練大衛奧多姆曾在偶然間發現了米德爾頓，但當他在高中教練口中得知米德爾頓甚至還不能扣籃時，奧多姆立馬放棄了了解他的想法。
高三快要結束的那個夏天，米德爾頓幾乎已經被自己心儀的所有大學拒絕：他的身體素質太差了，空有身高卻不能扣籃。他的球風太過老派，刻意模仿古典分衛并不能讓大學球探感到滿意。
好在米德爾頓的父母還是為他開拓了一條大學道路：德克薩斯A&M大學。A&M大學的主教練馬克特朗很看重米德爾頓，即使他快20歲了卻一根腿毛都沒有。
曆經了兩年的大學時光，米德爾頓已經坐穩了球隊首發的位置，并且被球探認為大機率會在第一輪被選中。
本來他打算直接參選，馬克布朗卻要他再留一年，因為布朗認為他還有上升空間。誰知不到一年布朗就被馬裡蘭大學挖角，米德爾頓則是在大學比賽中右膝半月闆撕裂。傷愈歸來後他在球場上每一個動作都非常小心，這一現象被球探們看在眼裡，他也是以被貼上了“軟”這個标簽。
2012是NBA選秀大年：安東尼戴維斯、布拉德利比爾、小裡弗斯、達米安利拉德、安德烈德拉蒙德一個個如雷貫耳的名字響徹雲霄。當所有人都在探讨天賦異禀的濃眉哥能讓鹈鹕到達怎樣的高度時，米德爾頓和他的父親已經不敢再看着大螢幕，因為第一輪選秀已經結束，他的名字還沒有被念到。
好在活塞總經理喬杜馬斯一眼相中了米德爾頓：“我沒有看見一個軟弱的球員，他隻是在按自己的節奏打球。”
米德爾頓如願來到了NBA，并且應球隊要求參加奧蘭多夏季聯賽。有一次他打完了比賽與活塞的助理教練一起用餐，喬杜馬斯剛好經過。杜馬斯毫不留情面地走到米德爾頓面前并且嚴厲呵斥他：這不是大學，你必須打起精神來。你打得太軟了，這不是接觸式遊戲，而是美職籃！
為了幫助他，活塞助教布朗找來了英格利什以及當時的活塞隊員“金色轟炸機”辛格勒與米德爾頓在比賽前進行一對一、二隊二對抗訓練。他們認真地計較着比分，對噴着垃圾話，場面相當激烈。就連格雷格門羅都忍不住要留下來觀戰。
這一訓練顯然激發了米德爾頓心中的鬥志，即使後來他被活塞下放至發展聯盟，依然不改初心，因為他知道等自己的傷病痊愈，心中的雄獅一定會回歸。正是這一訓練，讓米德爾頓的防守潛力被激發出來。而在進攻端，米德爾頓的投籃步伐已經爐火純青，不誇張地說沒有一名活塞隊員能夠完全鎖死他，活塞五虎之一泰肖恩普林斯給他取了個外号叫做“嬰兒版喬約翰遜”。
然而活塞并不在意這位二輪秀的進步，他們更想要得到盛極一時的55分先生布蘭頓詹甯斯。他們用奈特作為主要籌碼，米德爾頓作為邊角料，換來了心心念念的“傷仲永式天才”詹甯斯。
同年雄鹿從籃網那挖來了主教練基德。籃網的“老年版五巨頭”給基德留下了不小的陰影，一到雄鹿他就相中了米德爾頓，并且将他确立為核心球員。
在基德的授意下，米德爾頓更加努力地防守，改掉過去喜歡單打的毛病，完善自己的右手進攻、右側低位進攻（他是一個左路高手），并且出手更多的三分球。但基德有時候也會在訓練中大聲辱罵米德爾頓說他“糟糕透頂”，因為他知道這樣做會激發米德爾頓的鬥志。
15至16賽季，米德爾頓場均可以拿到18分，成為了準全明星級别的鋒衛搖擺人，他的防守效率位列聯盟第八。有他在沒他在，雄鹿完全是兩支隊伍。
隻是在這個時候，基德傾力打造的希臘怪獸阿德托昆博已經“完工”，另一位密爾沃基天才賈巴裡帕克也已經從傷病陰影中走出來顯露頭角。
賽季中期，米德爾頓左腿筋肌肉撕裂。受傷期間他變成了“半個殘障人士”，生活無法自理，隻能在朋友的幫助下維持基本行動。在他康複期間，阿德托昆博已經成為了雄鹿當之無愧的未來核心。
傷愈歸來後，米德爾頓有些低迷。他甚至還患上了嚴重的膿毒性咽喉炎，是那種不得不把針管插進喉嚨裡排出膿血的病。但是雄鹿在前一年已經與他簽訂了5年7000萬的大合同，總經理在那段時間每天都提心吊膽，他在辦公桌上放了一個米德爾頓的搖頭娃娃，提醒自己要是被炒鱿魚了就是因為他。
2017至18賽季，雄鹿季後賽首輪遇上了凱爾特人。雙方鏖戰至搶七，米德爾頓場均25+5+5，投籃命中率和三分命中率高達6成！從此他便成為了綠軍球迷口中的“那個男人”。
次年，馬刺系名帥布登霍爾澤空降雄鹿，雄鹿正常賽戰績聯盟第一。一榮俱榮，場均18.3分6籃闆4.3助攻，隊内第二号得分手米德爾頓生涯首次入選全明星。媒體對他的印象大為改觀：低調、穩定、強大、可靠。
上賽季，米德爾頓為雄鹿出場48次，場均得到19.4分，拿到5.5+5.3次助攻和搶斷。可即便如此，他的人氣還是比不上隊友字母哥，比不上那些喜歡嘩衆取寵的“天賦”球員。但他并不在乎：“父親說我大器晚成，但我清楚自己的實力，從始至終。”