杜月笙的許多故事和傳奇經曆都被人樂此不疲地講述。從毫無背景的孤兒到一手遮天的大人物，杜月笙寫下了許多傳奇。許多人覺得黑幫老大一定是心狠手辣的人，然而杜月笙卻是例外。
從他逃難的一個舉動就可以看出來，杜月笙放着自己的千萬資産，卻帶走了一件無價之寶。究竟是什麼樣的無價之寶，能在這位枭雄心中抵得上千萬資産呢？
一、九歲的孤兒
1888年正是一個時局動蕩的年代。一天江蘇高橋鎮的一戶做小生意維持生計的普通人家迎來了一個男孩，他就是後來名震上海灘的杜月笙。杜月笙最初的名字叫做杜月生，因為他是在晚上出生便有了這個名字。
杜月笙出生于農曆鬼節，這一天就注定了他的不普通。似乎印證了這一天的日子并不怎麼吉利，杜月笙出生之後沒過多久家裡的生意一落千丈，隻能靠母親幫人洗衣服勉強過活。
杜月笙出生一年之後高橋鎮遭遇了一場大瘟疫。母親沒有辦法隻能帶着杜月笙去上海投奔父親。因為生活的壓力，母親在杜月笙三歲的時候去世。父親又娶了一位妻子，繼母對于杜月笙算是不錯。
兩年之後父親也去世了，隻好由繼母撫養杜月笙，亂世之中本身就生活艱難，一個女子還得帶一個半大小子。杜月笙九歲這一年繼母也離開了他不知去向。雖然日後是一代枭雄，但是這個時候杜月笙還隻是一個九歲的孩子每天都在為吃什麼，去哪裡找食物發愁。
二、勇闖上海灘
變成孤兒的杜月笙沒有辦法，隻能求助于和舅舅住在一起的外婆。外婆年事已高，撫養杜月笙的重任自然就落到了舅舅身上。世道艱難舅舅都自顧不暇，杜月笙的到來也是不小的負擔。沒過幾天舅母就開始指桑罵槐，連帶杜月笙的外婆也被指責。
雖然年紀小，但是杜月笙卻很有骨氣。為了不再忍受這種忍饑挨餓天天被罵的生活，他離開了舅舅家開始了以乞讨為生的流浪生活。這一流浪就到了13歲。這幾年杜月笙白天在沿街乞讨，晚上回到父母給自己留下來的屋子裡過夜。
由于沒有人管束杜月笙學會了賭博的壞習慣，也認識了當地的一些小混混。杜月笙平時一系列行為引來了自己舅舅的一頓揍，舅舅認為杜月笙丢了自己家的臉。于是杜月笙打算賣掉祖宅，告别外婆去外面闖一闖。
面對外婆不舍的目光，杜月笙向外婆發誓他日定會風光排場地回來，讓看不起自己的人後悔。外婆以為這是玩笑話，卻不知外孫再回來便是人上人，貴中貴。
三、一代枭雄
經過多地輾轉杜月笙最後落腳上海，在這裡，他遇到了改變自己命運的機會。在上海灘杜月笙遇到了自己的第一個貴人陳世昌。由于他的引薦，杜月笙遇到了真正的貴人，青幫老大黃金榮。從此之後，就開啟了自己傳奇的一生。
此時的杜月笙絲毫都沒有未來黑幫老大的氣質。完全就是初出茅廬，乳臭未幹的小子。然而是金子總會發光，杜月笙憑借自己的機警聰明逐漸站穩了腳跟。
老大黃金榮說自己屋子裡的東西被偷了，民政上海灘的黑幫老大，黑白兩道通吃家裡居然還能被盜竊。黃金榮十分氣憤，讓自己的手下去尋找丢失的物品結果都無功而返。杜月笙毛遂自薦，并且順利的找到了被偷的東西。
杜月笙憑借自己的能力得到黃金榮的認可，出手大方的黃金榮賞給杜月笙1000大洋。這個時候杜月笙就展現出了他的過人之處。當時1000大洋能買一套不錯的房子也可以潇灑快活很久。
雖然杜月笙從小過得窮日子，但是在市井上的摸爬滾打讓他更通人情世故。這1000大洋杜月笙轉頭就分給了自己的手下。這是這一個舉動讓黃金榮夫妻覺得這個年輕的小夥子有培養前途。無意之間的舉動，杜月笙迎來人生的轉折點。
四、幕後老大
說到當年的上海青幫絕大多數人都認為是黃金榮建立的，在杜月笙手裡達到空前勢力。其實青幫最初的幕後老大是一個叫林桂生的女人，她也是黃金榮的妻子。最早黃金榮隻是上海灘一個探長，林桂生因為性格和職業的原因遲遲找不到婆家。
之後她遇到了比自己大七歲的黃金榮終于結婚。當時黃金榮所組建的青幫隻不過是一個不入流的小幫派。正是有了林桂生才讓青幫逐漸發展壯大，黃金榮也成為上海灘聲名赫赫的人物。林桂生一輩子隻做了兩件事情，一個是發展青幫，另一個就是發現并提攜杜月笙。
後來黃金榮執意要娶一個比自己小40歲的戲子，因而和妻子林桂生離婚。從此之後黃金榮卻不複往日風光，反觀杜月笙，在林桂生的一手提拔之下逐漸擴大勢力成為上海灘老大。杜月笙接管了青幫，林桂生逐漸退居幕後，自己買了一幢小洋房獨自過日子。
五、逃難香港
1949年戰争已經進入最後階段，杜月笙看清了局勢，決定舉家遷往香港。在上海打拼了幾十年，杜月笙坐擁下了千萬資産。然而，由于時間比較倉促，無法将資産變賣，杜月笙隻湊了幾十萬美金。
就在杜月笙出發之前，卻始終沒有忘記提拔自己的林桂生，此時的林桂生已經獨居多年。面對杜月笙的請求，林桂生拒絕了。從此一别兩個情如姐弟的人再也沒有相見。杜月笙去香港之後過得并不好，于1951年在貧病交困中去世。1981年104歲的林桂生與世長辭。
總結：
杜月笙作為上海的黑幫老大卻一直被人贊揚。如果不看他的身份，在為人處事方面杜月笙是由許多讓人稱道之處。面對黃金榮獎勵自己的1000大洋，窮小子杜月笙卻彰顯其格局。
杜月笙在掌管青幫的時候并沒有為非作歹，在民族大義上從不含糊。在逃難的時候顧不上處理千萬家财，卻不忘一直幫助自己的林桂生。在杜月笙心中，林桂生比财富金錢更重要。