杜月笙的许多故事和传奇经历都被人乐此不疲地讲述。从毫无背景的孤儿到一手遮天的大人物，杜月笙写下了许多传奇。许多人觉得黑帮老大一定是心狠手辣的人，然而杜月笙却是例外。
从他逃难的一个举动就可以看出来，杜月笙放着自己的千万资产，却带走了一件无价之宝。究竟是什么样的无价之宝，能在这位枭雄心中抵得上千万资产呢？
一、九岁的孤儿
1888年正是一个时局动荡的年代。一天江苏高桥镇的一户做小生意维持生计的普通人家迎来了一个男孩，他就是后来名震上海滩的杜月笙。杜月笙最初的名字叫做杜月生，因为他是在晚上出生便有了这个名字。
杜月笙出生于农历鬼节，这一天就注定了他的不普通。似乎印证了这一天的日子并不怎么吉利，杜月笙出生之后没过多久家里的生意一落千丈，只能靠母亲帮人洗衣服勉强过活。
杜月笙出生一年之后高桥镇遭遇了一场大瘟疫。母亲没有办法只能带着杜月笙去上海投奔父亲。因为生活的压力，母亲在杜月笙三岁的时候去世。父亲又娶了一位妻子，继母对于杜月笙算是不错。
两年之后父亲也去世了，只好由继母抚养杜月笙，乱世之中本身就生活艰难，一个女子还得带一个半大小子。杜月笙九岁这一年继母也离开了他不知去向。虽然日后是一代枭雄，但是这个时候杜月笙还只是一个九岁的孩子每天都在为吃什么，去哪里找食物发愁。
二、勇闯上海滩
变成孤儿的杜月笙没有办法，只能求助于和舅舅住在一起的外婆。外婆年事已高，抚养杜月笙的重任自然就落到了舅舅身上。世道艰难舅舅都自顾不暇，杜月笙的到来也是不小的负担。没过几天舅母就开始指桑骂槐，连带杜月笙的姥姥也被指责。
虽然年纪小，但是杜月笙却很有骨气。为了不再忍受这种忍饥挨饿天天被骂的生活，他离开了舅舅家开始了以乞讨为生的流浪生活。这一流浪就到了13岁。这几年杜月笙白天在沿街乞讨，晚上回到父母给自己留下来的屋子里过夜。
由于没有人管束杜月笙学会了赌博的坏习惯，也认识了当地的一些小混混。杜月笙平时一系列行为引来了自己舅舅的一顿揍，舅舅认为杜月笙丢了自己家的脸。于是杜月笙打算卖掉祖宅，告别外婆去外面闯一闯。
面对外婆不舍的目光，杜月笙向外婆发誓他日定会风光排场地回来，让看不起自己的人后悔。外婆以为这是玩笑话，却不知外孙再回来便是人上人，贵中贵。
三、一代枭雄
经过多地辗转杜月笙最后落脚上海，在这里，他遇到了改变自己命运的机会。在上海滩杜月笙遇到了自己的第一个贵人陈世昌。由于他的引荐，杜月笙遇到了真正的贵人，青帮老大黄金荣。从此之后，就开启了自己传奇的一生。
此时的杜月笙丝毫都没有未来黑帮老大的气质。完全就是初出茅庐，乳臭未干的小子。然而是金子总会发光，杜月笙凭借自己的机警聪明逐渐站稳了脚跟。
老大黄金荣说自己屋子里的东西被偷了，民政上海滩的黑帮老大，黑白两道通吃家里居然还能被盗窃。黄金荣十分气愤，让自己的手下去寻找丢失的物品结果都无功而返。杜月笙毛遂自荐，并且顺利的找到了被偷的东西。
杜月笙凭借自己的能力得到黄金荣的认可，出手大方的黄金荣赏给杜月笙1000大洋。这个时候杜月笙就展现出了他的过人之处。当时1000大洋能买一套不错的房子也可以潇洒快活很久。
虽然杜月笙从小过得穷日子，但是在市井上的摸爬滚打让他更通人情世故。这1000大洋杜月笙转头就分给了自己的手下。这是这一个举动让黄金荣夫妻觉得这个年轻的小伙子有培养前途。无意之间的举动，杜月笙迎来人生的转折点。
四、幕后老大
说到当年的上海青帮绝大多数人都认为是黄金荣创建的，在杜月笙手里达到空前势力。其实青帮最初的幕后老大是一个叫林桂生的女人，她也是黄金荣的妻子。最早黄金荣只是上海滩一个探长，林桂生因为性格和职业的原因迟迟找不到婆家。
之后她遇到了比自己大七岁的黄金荣终于结婚。当时黄金荣所组建的青帮只不过是一个不入流的小帮派。正是有了林桂生才让青帮逐渐发展壮大，黄金荣也成为上海滩声名赫赫的人物。林桂生一辈子只做了两件事情，一个是发展青帮，另一个就是发现并提携杜月笙。
后来黄金荣执意要娶一个比自己小40岁的戏子，因而和妻子林桂生离婚。从此之后黄金荣却不复往日风光，反观杜月笙，在林桂生的一手提拔之下逐渐扩大势力成为上海滩老大。杜月笙接管了青帮，林桂生逐渐退居幕后，自己买了一幢小洋房独自过日子。
五、逃难香港
1949年战争已经进入最后阶段，杜月笙看清了局势，决定举家迁往香港。在上海打拼了几十年，杜月笙坐拥下了千万资产。然而，由于时间比较仓促，无法将资产变卖，杜月笙只凑了几十万美金。
就在杜月笙出发之前，却始终没有忘记提拔自己的林桂生，此时的林桂生已经独居多年。面对杜月笙的请求，林桂生拒绝了。从此一别两个情如姐弟的人再也没有相见。杜月笙去香港之后过得并不好，于1951年在贫病交困中去世。1981年104岁的林桂生与世长辞。
总结：
杜月笙作为上海的黑帮老大却一直被人赞扬。如果不看他的身份，在为人处事方面杜月笙是由许多让人称道之处。面对黄金荣奖励自己的1000大洋，穷小子杜月笙却彰显其格局。
杜月笙在掌管青帮的时候并没有为非作歹，在民族大义上从不含糊。在逃难的时候顾不上处理千万家财，却不忘一直帮助自己的林桂生。在杜月笙心中，林桂生比财富金钱更重要。