說到民國時期的上海灘，可謂是燈紅酒綠、人才輩出。在上海灘，不僅有家境優渥的少爺名媛，還有白手起家的富豪商人。青幫作為從清朝時期就流傳下來的幫派，民國時也十分的繁榮，所涉及的領域非常廣，還和軍閥政客勾結在一起，開設賭場、歌舞廳，甚至販賣軍火等等。
當時，杜月笙、張嘯林、黃金榮被稱為上海灘三大亨，實力都不容小觑，但三人最後的結局似乎大不一樣。1888年，杜月笙出生在江蘇省川沙廳的杜家宅，年幼時父母便相繼離世，随後又跟自己的舅父生活在了一起，他的童年過得并不幸福。後來，一次偶然的機會，杜月笙結識了青幫的陳世昌，随他一起去到了黃金榮公館。
在這幾年裡，杜月笙經商的才能漸漸顯露了出來，也得到了黃金榮的器重，替他管理手下的賭場。随着杜月笙實力慢慢的增強，黃金榮和他成為了合夥人，兩人的事業越做越大。
1925年，杜月笙開始做起了鴉片生意，後來甚至将整個上海灘的鴉片都壟斷了，當時，很多上海灘的名流都是他的座上客，他也是以名聲大噪。杜月笙從小沒念過什麼書，但他有兩個愛好：聽戲和賭博。
大概是一開始就替黃金榮管理賭場的緣故，杜月笙自己也染上了一身賭，黃金榮也是以對他頗有意見，但他深知這個愛好是不好的，後來便盡量的克制，還告誡自己的子女切勿賭博。但是，對于聽戲這個愛好，杜月笙是無法摒棄的。
上海灘怎能少得了戲院，杜月笙的事業做大之後，掌管着多家戲院。他愛聽戲，他從戲劇裡面認識了古代的英雄，知道了才子佳人的辛酸故事，這些都讓他的文化知識和人生閱曆大大的提高了，對此，黃金榮覺得他是刻意為之，打心眼裡瞧不上。
當時，女老生姚玉蘭姐妹來到上海劇團演出，杜月笙自然是不會缺席，他被兩姐妹深深吸引，後來甚至娶了姚玉蘭為妻子，不過杜月笙依舊不滿足，他心裡面還裝了一個人，那就是餘派的女弟子孟小冬。
孟小冬風華正茂時，和當時戲劇界的大咖梅蘭芳是一對佳偶，但因為以此演出杜月笙對她念念不忘。最後，梅蘭芳和孟小冬決裂，幾番輾轉才和年逾花甲的杜月笙走到了一起。
杜月笙的一生黑白兩道照不誤，雖是賺了很多黑心錢，但在戲劇中看透了人生，還是能厘清是非曲直的。1937年，抗日戰争爆發，杜月笙作為愛國商人為軍隊提供了很大的支援。在這一點上，杜月笙的覺悟比賣國求榮的黃金榮、張嘯林高了許多。正因如此，杜月笙最後才能安度晚年，得到一個好的結局。