说到民国时期的上海滩，可谓是灯红酒绿、人才辈出。在上海滩，不仅有家境优渥的少爷名媛，还有白手起家的富豪商人。青帮作为从清朝时期就流传下来的帮派，民国时也十分的繁荣，所涉及的领域非常广，还和军阀政客勾结在一起，开设赌场、歌舞厅，甚至贩卖军火等等。
当时，杜月笙、张啸林、黄金荣被称为上海滩三大亨，实力都不容小觑，但三人最后的结局似乎大不一样。1888年，杜月笙出生在江苏省川沙厅的杜家宅，年幼时父母便相继离世，随后又跟自己的舅父生活在了一起，他的童年过得并不幸福。后来，一次偶然的机会，杜月笙结识了青帮的陈世昌，随他一起去到了黄金荣公馆。
在这几年里，杜月笙经商的才能渐渐显露了出来，也得到了黄金荣的器重，替他管理手下的赌场。随着杜月笙实力慢慢的增强，黄金荣和他成为了合伙人，两人的事业越做越大。
1925年，杜月笙开始做起了鸦片生意，后来甚至将整个上海滩的鸦片都垄断了，当时，很多上海滩的名流都是他的座上客，他也因此名声大噪。杜月笙从小没念过什么书，但他有两个爱好：听戏和赌博。
大概是一开始就替黄金荣管理赌场的缘故，杜月笙自己也染上了一身赌，黄金荣也因此对他颇有意见，但他深知这个爱好是不好的，后来便尽量的克制，还告诫自己的子女切勿赌博。但是，对于听戏这个爱好，杜月笙是无法摒弃的。
上海滩怎能少得了戏院，杜月笙的事业做大之后，掌管着多家戏院。他爱听戏，他从戏剧里面认识了古代的英雄，知道了才子佳人的辛酸故事，这些都让他的文化知识和人生阅历大大的提高了，对此，黄金荣觉得他是刻意为之，打心眼里瞧不上。
当时，女老生姚玉兰姐妹来到上海剧团演出，杜月笙自然是不会缺席，他被两姐妹深深吸引，后来甚至娶了姚玉兰为妻子，不过杜月笙依旧不满足，他心里面还装了一个人，那就是余派的女弟子孟小冬。
孟小冬风华正茂时，和当时戏剧界的大咖梅兰芳是一对佳偶，但因为以此演出杜月笙对她念念不忘。最后，梅兰芳和孟小冬决裂，几番辗转才和年逾花甲的杜月笙走到了一起。
杜月笙的一生黑白两道照不误，虽是赚了很多黑心钱，但在戏剧中看透了人生，还是能分清是非曲直的。1937年，抗日战争爆发，杜月笙作为爱国商人为军队提供了很大的支持。在这一点上，杜月笙的觉悟比卖国求荣的黄金荣、张啸林高了许多。正因如此，杜月笙最后才能安度晚年，得到一个好的结局。