1949年10月末，在新中國建立不到一個月的時間裡，三野第十兵團28軍三個團9000多人在解放金門的戰鬥中，由于戰鬥部署不周密，指揮員輕敵，缺乏渡海登島作戰的船隻等原因，幾乎全軍覆沒。金門戰役是解放軍曆史上極少數的全軍覆沒的敗仗，這也給之後解放海南島的四野官兵造成了很大的心理障礙。
海南島具有得天獨厚的地理優勢，它是一個坐落于熱帶地區的一個大型島嶼，具有迤逦的熱帶風光，擁有遠東最為潔淨的海洋資源。海南島不僅僅有美麗的景色，還有着極其重要的戰略地位，海南地處南海的北端，是我國重要的能源運輸通道，同時，也是我國領土受到威脅最大的地區，海南島是固守南海最為重要的戰略咽喉。
渡江戰役之後，解放軍各路大軍向東南各省進軍。衡寶戰役中，第四野戰軍将桂系最精銳的四個師全部殲滅，為之後進軍廣西全殲桂系主力，以及第二野戰軍經湘西進軍西南創造了有利條件。之後二野轉戰西南，三野繼續掃蕩東南各省還有相關島嶼，四野主力繼續向兩廣挺進，殲滅桂系殘餘勢力。
衡寶戰役結束後，蔣介石就知道白崇禧率領的桂系軍隊再也無法阻擋四野的大軍了，西南，東南的國民黨軍也無法擋住二野，三野的進攻。此時蔣介石開始把國民黨軍主力部隊撤到台灣島，海南島，舟山群島等島嶼，想要封鎖大陸，這其中，海南島當時是防守的重點。
蔣介石也知道海南島的重要性，他知道隻要占領海南島，一可策應大陸的國民黨殘餘分子，為将來重返大陸之跳闆；二可控制南海，從海上封鎖大陸；三可在海上與台、澎形成“犄角”之勢，遙相呼應。
在這種情況下，蔣介石任命薛嶽為海南島防衛司令，薛嶽經過一系列的經補充、整訓後，共有第62、第63、第64、第32、第4軍5個軍19個師，另有海軍第3艦隊50餘艘艦船、空軍1個大隊20餘架飛機和地方保安部隊約10萬人。薛嶽對于自己的所謂立體防禦工事還是很自信的，他覺得自己有強大的海空軍，而解放軍隻有幾艘小木船，想要打下海南島難如登山。
1949年12月，軍委決定以第15兵團司令員鄧華、政治委員賴傳珠，12兵團副司令兼40軍軍長韓先楚指揮第40、第43軍2個軍及1個加農炮團、1個高炮團和部分工兵、通信兵、反坦克炮兵共10萬人，組成渡海作戰兵團，于12月下旬進入雷州半島，進行戰役準備工作。
在攻打海南島的時間問題上，15兵團司令員鄧華和副司令韓先楚幾乎都把房子都吵塌了，15兵團司令員鄧華認為缺乏渡海登島作戰的船隻，機帆船的數量太少，不可能幾萬人駕駛着上千艘的木船登陸台灣。他說的其實也是實情，國民黨軍在撤離的時候炸毀了雷州半島的所有船隻，還不停地派飛機進行掃射瓊州海峽來往的可疑船隻，登島的船隻确實不夠，而且四野很多官兵連遊泳都不會，很多人一坐船就吐，這樣暈頭轉向的确實很難打仗。當時還有一個因素，那就是金門戰役剛失利，這也讓四野的将領不得不慎重考慮。
但是韓先楚不同意，廣州開完會後，韓先楚回到40軍軍部後立即提出要求：“關于6月份登陸作戰的時間問題，不向下傳達，對部隊要強調渡海時間隻能提前，不能拖延，一切準備工作，必須在3月份前完成！”
四野的部隊都是從北方開來的，大部分人不會遊泳，更不會駕駛船，連坐船都暈。是以韓先楚制定了一系列的訓練計劃，并和士兵們一起訓練。
當時海南島還有一支解放軍的部隊，這支部隊就是1927年7月就成立的瓊崖縱隊，主要上司人是馮白駒和白馬山。這支部隊能夠在海南島生存下來，不得不說是一個偉大的奇迹。在紅軍時期，抗日戰争時期，解放戰争時期，這支部隊都處于與世隔絕的狀态，孤軍和國民黨軍，日軍等敵人作戰。在1945年7月的時候，瓊崖縱隊發展到5個支隊7700餘人，根據地人口達100萬以上，土地占全島的一半，而島上的日軍拿他們一點辦法都沒有。
解放海南島之前，這支部隊已經發展到了兩萬人的規模，瓊崖縱隊在得知解放軍準備解放海南島後，馮白駒派副司令白馬山多次遣返于海南島和湛江之間，為四野提供情報。
韓先楚在分析了海南島的利弊後，直接向四野司令員林彪上報，并取得了林彪的支援，之後林彪又将韓先楚的情況彙報給了毛主席，得到了軍委的支援，最後才下定決心在1950年4月解放海南。
1950年3月5日和10日，第40、第43軍先後各以一個加強營共1800餘人，乘木帆船34隻，利用夜暗、北風的有利條件和敵人海岸線兵力分散的弱點，實行首批偷渡，在瓊崖縱隊接應下，偷渡獲得成功。3月26日和31日，第40、第43軍先後各又以一個加強團共6600餘人，繼續進行偷渡，在被敵人發現後，該部突破重圍，和瓊崖縱隊會合。
雖然兩次偷渡都取得了成功，但也發生了一系列意外，一些部隊由于途中迷失航線被迫傳回，還有一些部隊在途中被國民黨的飛機和海軍艦艇擊毀，偷渡過程并不是一點問題都沒有。
也是在這種情況下，四野登島部隊的官兵心裡仍然上有沉重的包袱，40軍的一位幹部為了逃避登島，用手槍打傷自己的腿，謊稱是國民黨特務打的。主力登島之前，韓先楚看了一下率部登島的幹部名單，發現政工幹部比指揮幹部多，副職比正職多，他大怒道：“都不上，我自己上。”兵團副司令兼軍長都上去了，其他幹部也不好意思不去了。
1950年4月16日19時30分，韓先楚親自率40軍六個團和43軍兩個團共兩萬多人的兵力分别乘坐230艘木帆船和32艘機帆船向海南島進攻，在經過一夜的海戰後，突破了國民黨軍的海上防線。
韓先楚上島後，國民黨軍的炮彈像雨點一樣落在他身旁，他還端着槍往上沖，吓得旁邊一個連的官兵慌忙護住他，把他按在海灘上的一塊大石頭旁，防止他發生意外。當得知韓先楚上島後，在電話前等了一夜的解放軍代總參謀長聶榮臻癱倒在了座椅上，他知道韓先楚上島，就意味着勝利。
韓先楚率領四野大軍登上海南島後，風卷殘雲一般席卷海南島，薛嶽抵擋不過，隻好把海空軍主力和七萬多國民黨軍撤往台灣。1950年5月1日，海南島全境全部解放。1950年6月25日，北韓戰争爆發。1950年6月27日，美國海軍第七艦隊進駐台灣高雄，基隆港，巡弋在台灣海峽，阻止解放軍解放台灣，當年解放海南島的戰役如果再晚上一個多月，南海格局就不會是現在這個樣子了！韓先楚上将當年的堅持，改變了曆史，也奠定了現在的南海格局，為後人掃去了很多大麻煩。