公元208年，孫劉聯軍在赤壁大敗曹軍，曹操一路狼狽逃回北方。在此期間曹丞相不僅沒有哭，還在逃跑過程中三次大笑，引出了趙雲、張飛、關羽三員大将圍剿自己，看來愛笑的男人運氣都不會太差啊！
沒想到的是面對逆境一向樂觀的曹操，卻在安然回歸南郡後的宴席上痛哭流涕，這究竟是為什麼？
首先說明，在《三國演義》中，羅貫中為了拔高諸葛亮的智慧，特意在一路上安排了歇業趙三員猛将圍殺曹操，但正史中卻沒有相關記載。根據《山陽公載記》，在逃往南郡的過程中，曹丞相根本沒有大笑三次，隻是笑了一次，内容大概是：
劉備和我雖然是一類人，但如果在這裡埋伏下一軍，我們豈不束手就擒？
實際上劉皇叔确實也沒有派遣一兵一卒，等他緩過神來，曹操早已逃之夭夭了。
曹操在宴會痛哭，哭的不是損失慘重，也不是失去了一統天下的大好時機，
而是為了一個人——郭嘉。
且不說郭奉孝這兩年在網絡風評不佳，也不論他和諸葛亮究竟誰高誰低，就潛力而言，
年輕的郭嘉确實是曹操陣營中不可多得的人才。
出道以來，郭嘉屢獻奇計，水淹下邳使一代猛将呂布命喪白門樓；劉備歸附曹操期間建議軟禁劉備，不可放虎歸山，也不能殺之以絕天下英雄之心；在與袁紹的戰事中提出十勝十敗論堅定了曹操的信心，為日後平定北方打下了堅實的基礎；最後還有遺計定遼東，助曹操穩定了北部邊陲，可以說他37年的人生雖然不長，但熠熠生輝。
郭嘉之死，不僅使曹操失去了一位可以倚重的謀士，而且值得注意的是，郭奉孝死于公元207年，而下一年，劉備三顧茅廬請得諸葛亮出山相助，
這一失一得，瞬間打破了魏國和蜀國的智力平衡。
可以說鬼才的突然病逝，使魏國幾十年裡在軍略方面缺少與卧龍相匹敵的頂級謀士，直到老謀深算的司馬懿登上魏國朝堂，才恢複如初。
假如郭嘉多活幾年會如何？赤壁之戰，龐統、諸葛亮和周瑜等孫劉頂級智囊組團忽悠曹丞相，如果此時曹操有郭嘉在側，想必能從反間計、連環計等陰謀陽謀中嗅出一絲詭異，到時這一戰的勝負或未可知。
難怪曹操會在宴席上嚎啕大哭：哀哉奉孝!惜哉奉孝!痛哉奉孝!
能讓曹操
留下
眼淚的臣子，除了鬼才郭嘉，還有"古之惡來"典韋。
典韋，陳留己梧（今河南商丘甯陵縣己梧城村）人。雖因為家境貧寒，連表字都沒有，但他卻有一個響亮的外号"古之惡來"。史書記載此人雄壯魁梧，膂力過人，
一對雙鐵戟重逾八十斤，勇猛過人。
作為曹操的貼身宿衛，典韋的勇猛和忠心自然不在話下。
曹操濮陽戰呂布時，他曾經數次突入重圍，救出主公。
世人皆傳趙子龍長坂坡七進七出單騎救阿鬥英勇無敵，其實典韋在濮陽頂着呂布的大軍救出曹操并不比趙雲遜色。
當然，曹操對典韋也是百分百的信任，一向多疑的他可以放心地将典将軍安排在身邊，就連出去做一些不可描述的事情也不避諱，例如在宛城就是典韋為曹操帶來了張繡的嬸嬸鄒氏，這件事也成為了曹丞相一生的痛。
在這堪稱史上最貴的一夜之後，曹操不僅失去了長子、愛侄，還痛失一員猛将。
典韋的戰死，使中期魏國蜀國的武将平衡被打破，
如果說治軍屯田、帶兵打仗，五子良将絕對都是一等一的人才，但要論沖鋒陷陣，救主公于危難之中，還要數許褚和典韋。
假如典韋赤壁之戰後尚在，曹丞相在逃往北方的過程中，也就不會那麼狼狽了，曹操兒子侄子一大把，但"古之惡來"卻隻有這一位，也難怪曹操在後來會觸景生情：吾折長子愛侄，俱無深痛，獨号泣典韋也！
曹操一生痛哭的次數不少，例如下邳哭陳宮、官渡哭袁紹等等，但流露真情的估計也隻有這兩次。
曹丞相哭的不僅僅是郭嘉和典韋，還有自己在戰争中所犯下的荒誕錯誤，還有為這一文一武無法随自己征戰天下的不舍和惋惜。
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