1927年1月11日，查理·卓别林的第二任妻子麗塔·格雷·卓别林 (Lita Gray Chaplin) 起訴離婚，法院接管人當機了他1600萬美元的财産。
1924年，35歲的卓别林與她結婚時，16歲的麗塔還是一位充滿希望的女演員。痛苦而漫長的離婚以100萬美元的和解結束了為期三年的婚姻。
卓别林是早期好萊塢經濟上最成功的明星之一，五歲時就被介紹到舞台上。倫敦音樂廳藝人的兒子，年輕的卓别林正在觀看由他母親主演的節目時，她的聲音嘶啞了。他很快被拖到舞台上完成表演。卓别林的父親在卓别林蹒跚學步時去世，當他的母親精神崩潰時，卓别林和他同父異母的哥哥悉尼在倫敦漫遊，他們在街上跳舞并在帽子裡收集便士。
他們最終去了一家孤兒院，并加入了兒童舞蹈團8 Lancashire Lads。卓别林17歲時，在弗雷德·卡諾的公司的幫助下發展了自己的喜劇技巧，為此他同父異母的兄弟已經成為了一名受歡迎的喜劇演員。
很快，卓别林的圓頂禮帽、外翻的腳、小胡子和手杖成為他的标志。他加入了 Keystone公司并拍攝了《謀生》，在其中他扮演了一個戴着單片眼鏡的大胡子惡棍。沒過多久，他也在鏡頭的另一邊工作，幫助導演了他的第12部電影和第 13部電影，在雨中，獨自一人。
卓别林完善了很快成為他的遺産的角色查理流浪漢，并于1915年以每周1,250美元的價格與Essanay公司簽約，外加10,000美元的獎金——與Keystone支付給他的175美元相比有很大的飛躍。
第二年，他以每周10,000美元的價格與Mutual簽約，外加150,000美元的獎金，合同要求他每年制作12部電影，但授予他對照片的完全創意控制權。1918年，他與First National簽訂了100萬美元的八部電影合同。
卓别林是一位高超的默片演員和啞劇演員，能引起觀衆的歡笑和淚水，卓别林抵制電影中聲音的到來。事實上，在他的第一部有聲電影（1931年的《城市之光》）中，他隻使用了音樂。他的第一部真正的有聲電影是 1940 年代大獨裁者，他在其中嘲笑法西斯主義。
卓别林于1919年與瑪麗·皮克福德、道格拉斯·費爾班克斯和導演DW格裡菲斯共同創立了聯合藝術家公司。卓别林又結了兩次婚，兩次都嫁給了十幾歲的女孩。他的第四任妻子烏娜·奧尼爾嫁給了這位54歲的演員時年僅 18 歲，是劇作家尤金·奧尼爾的女兒。
盡管他在美國生活了42年，但卓别林從未成為美國公民。作為一名直言不諱的和平主義者，卓别林被指控與共産主義有聯系，但他否認了這一點。然而，在1952年，移民官員阻止卓别林和他的妻子在出國旅行後重新進入美國。這對夫婦20年沒有回到美國；相反，他們帶着八個孩子在瑞士定居。
卓别林于1972年回到美國接受奧斯卡特别獎，以表彰他“在使電影成為本世紀和本世紀的藝術方面所産生的不可估量的影響”。1975年，他被封為查爾斯·斯賓塞·卓别林爵士。兩年後他去世了