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唐代宗大曆十三年，4２歲的懷素在佛經中有關雁蕩山美妙記述的慫恿下，一心神往雁蕩山，于是背上簡單的行囊，囊中裝着“秋毫繭紙”，開始了他的南方之旅。這年秋天，他雲遊至雁蕩山，投宿于雁蕩精舍（可能即今之雪洞），受到殷勤周到的接待。他盡情觀賞了雁蕩的奇峰、怪石、巨嶂、飛瀑，感到十分惬意。當仰慕懷素大名的精舍住持向他索書留念時，他欣然以擅長的細草書抄寫了這部小乘經典《四十二章經》。
這部草書佛經長卷長約３丈，共２４８行，２６６３字，堪稱長篇巨制。據記載，北宋時，曾為大覺禅師所得。上世紀２０年代，曾為江蘇無錫的周濂、浦永清所收藏。１９２８年，中華書局出版的《古今名人墨迹大觀》收錄了此卷。卷後附有大覺禅師跋文一篇，跋中有雲：“師書妙絕古今，落筆縱橫，揮毫掣電，怪雨狂風，随手變化，隐見莫測……”大畫家徐悲鴻在他畫的《懷素寫蕉葉圖》中甚至說：“藏真四十二章經，前無古人，後無來者，誠當以書佛目之。”評價之高，無以複加。
在草書藝術史上，從唐代中葉開始，一直為書法愛好者談論了一千兩百多年。懷素，十歲出家為僧，字藏真，俗姓錢，永州零陵（今湖南零陵）人。少時在經禅之暇，就愛好書法，貧窮無紙墨，他為練字種了一萬多棵芭蕉，用蕉葉代紙。由于住處觸目都是蕉林，是以風趣地把住所稱為“綠天庵”。又用漆盤、漆闆代紙，勤學精研，盤、闆都寫穿了，寫壞了的筆頭也很多，埋在一起，名為“筆冢”。
懷素善以中鋒筆純任氣勢作大草，如“驟雨旋風，聲勢滿堂”，到“忽然絕叫三五聲，滿壁縱橫千萬字”的境界。雖然如是疾速，但懷素卻能於通篇飛草之中，極少失誤。與衆多書家家草法混亂缺漏相比，實在高明得多。是知懷素的狂草，雖率意颠逸，千變萬化，終不離魏晉法度。這确實要歸功他從極度苦修中得來。懷素傳世的書迹較多：計有千字文、清淨經、聖母帖、藏真帖、律公帖、腳氣帖、自叙帖、苦筍帖、食魚帖、四十二章經等。
就以上懷素作品加以研究，其風格并非全部相同，大到可分為三種：一是尚未完全擺脫前人作風的：如聖母、食魚、苦荀、藏真、諸帖，保留晉法甚多，聖母帖且多有顔真卿作風。二是他自成一家本領作風，如清淨經、四十二章經、自叙帖（堪稱标準的懷素書）。三是循和平澹的書風，如小草千字文，與其狂肆作風，大異其趣，完全換過一番面目，也可說是他過人之處。