每個時代都會有那麼幾位耀眼的明星，在上個世紀便有許多至今為人所熟知的女明星，孟小冬就是其中一位，她被《天津大風報》評為“平劇冬皇”，這可是相當高的評價了。而孟小冬的一生曆經波折，跟過的兩任男人都是赫赫有名的大人物，晚年卻疾病纏身，無兒無女孤獨離世。
1908年12月9日，孟小冬出生于上海民國路同慶街一個平劇世家，在年僅4歲的時候便跟随父親在家練習唱平劇的基本功了。6歲開始便跟随父親在南京、濟南各地演出，孟小冬便負責榜樣娃娃生。
後來父親讓孟小冬拜孫派、仇月祥等一批平劇大師為師傅，在十幾歲的時候，就跟随師傅在正式演出營業戲，挂牌時用藝名孟筱冬，很快就成為了舞台的主唱。
後來在北洋政府高官王克敏生日宴會上，19歲的孟小冬與32歲的梅蘭芳結識，在當時梅蘭芳的名字可以說是無人不知無人不曉，相當于現如今的天王巨星。
在宴會現場孟小冬與梅蘭芳共同演唱了一首《遊龍戲鳳》，迎來了陣陣的喝彩。在當時孟小冬尚未婚配，而梅蘭芳離了兩次婚如今卻也是單身，于是梅黨名角便想要戳和這對才子佳人。而孟小冬和梅蘭芳對彼此也是深有愛意，自然而然就走在了一起。
婚後，孟小冬住進了馮公館，過上了闊太的生活。然而兩人的婚姻并沒有維持多久，便因為種種原因結束了，梅蘭芳根本不懂得怎麼去愛一個人，而孟小冬用情卻是至真。以至于這次婚姻的失敗，使孟小冬大病了一場，随後又前往了天津養病。
而離開梅蘭芳後來的孟小冬，又重新回到舞台成為了曾經那個“平劇冬皇”，從此以舞台為伴，再不動感情。
1935年，長江發生了水災。杜月笙以“赈災義演”的名義邀請了正居住在上海的孟小冬，為了讓孟小冬能點頭，杜月笙還故意讓自己的姨太姚玉蘭去做說客，一面是義演，一面又是自己好姐妹姚玉蘭的邀約，孟小冬自然沒有理由不答應。
義演後，杜月笙總算是與孟小冬混了個面熟。他告訴孟小冬：如果有什麼為難之事情完全可以來找自己，孟小冬大為感動。
後來在姚玉蘭的戳和下，孟小冬最終還是成為了杜月笙的五姨太，而在杜月笙的衆多姨太中，杜月笙最寵愛的一個就是孟小冬。
1949年，杜月笙準備舉家搬至香港，可是孟小冬卻不肯，她說：“我跟着去，算丫頭呢，還是女友啊？”于是她要求杜月笙在去香港之前正式迎娶她，杜月笙自然滿口答應了。可是婚後僅僅2年杜月笙便去世了。
杜月笙去世後，孟小冬分到了2萬銀元，但是這些錢哪裡夠用？孟小冬除了唱平劇啥也不會，可是這畢竟是個吃青春飯的活，晚年的孟小冬可謂是窮困潦倒，因為囊中羞澀，哪怕是患有了嚴重的哮喘病，連喉管也被堵塞，呼吸都十分困難，但孟小冬依舊拒絕醫治，也不願請朋友幫忙，最終在1977年5月27日淩晨因肺氣腫和心髒病并發症去世，享年71歲。