每个时代都会有那么几位耀眼的明星，在上个世纪便有许多至今为人所熟知的女明星，孟小冬就是其中一位，她被《天津大风报》评为“京剧冬皇”，这可是相当高的评价了。而孟小冬的一生历经波折，跟过的两任男人都是赫赫有名的大人物，晚年却疾病缠身，无儿无女孤独离世。
1908年12月9日，孟小冬出生于上海民国路同庆街一个京剧世家，在年仅4岁的时候便跟随父亲在家练习唱京剧的基本功了。6岁开始便跟随父亲在南京、济南各地演出，孟小冬便负责榜样娃娃生。
后来父亲让孟小冬拜孙派、仇月祥等一批京剧大师为师傅，在十几岁的时候，就跟随师傅在正式演出营业戏，挂牌时用艺名孟筱冬，很快就成为了舞台的主唱。
后来在北洋政府高官王克敏生日宴会上，19岁的孟小冬与32岁的梅兰芳结识，在当时梅兰芳的名字可以说是无人不知无人不晓，相当于现如今的天王巨星。
在宴会现场孟小冬与梅兰芳共同演唱了一首《游龙戏凤》，迎来了阵阵的喝彩。在当时孟小冬尚未婚配，而梅兰芳离了两次婚如今却也是单身，于是梅党名角便想要戳和这对才子佳人。而孟小冬和梅兰芳对彼此也是深有爱意，自然而然就走在了一起。
婚后，孟小冬住进了冯公馆，过上了阔太的生活。然而两人的婚姻并没有维持多久，便因为种种原因结束了，梅兰芳根本不懂得怎么去爱一个人，而孟小冬用情却是至真。以至于这次婚姻的失败，使孟小冬大病了一场，随后又前往了天津养病。
而离开梅兰芳后来的孟小冬，又重新回到舞台成为了曾经那个“京剧冬皇”，从此以舞台为伴，再不动感情。
1935年，长江发生了水灾。杜月笙以“赈灾义演”的名义邀请了正居住在上海的孟小冬，为了让孟小冬能点头，杜月笙还故意让自己的姨太姚玉兰去做说客，一面是义演，一面又是自己好姐妹姚玉兰的邀约，孟小冬自然没有理由不答应。
义演后，杜月笙总算是与孟小冬混了个面熟。他告诉孟小冬：如果有什么为难之事情完全可以来找自己，孟小冬大为感动。
后来在姚玉兰的戳和下，孟小冬最终还是成为了杜月笙的五姨太，而在杜月笙的众多姨太中，杜月笙最宠爱的一个就是孟小冬。
1949年，杜月笙准备举家搬至香港，可是孟小冬却不肯，她说：“我跟着去，算丫头呢，还是女友啊？”于是她要求杜月笙在去香港之前正式迎娶她，杜月笙自然满口答应了。可是婚后仅仅2年杜月笙便去世了。
杜月笙去世后，孟小冬分到了2万银元，但是这些钱哪里够用？孟小冬除了唱京剧啥也不会，可是这毕竟是个吃青春饭的活，晚年的孟小冬可谓是穷困潦倒，因为囊中羞涩，哪怕是患有了严重的哮喘病，连喉管也被堵塞，呼吸都十分困难，但孟小冬依旧拒绝医治，也不愿请朋友帮忙，最终在1977年5月27日凌晨因肺气肿和心脏病并发症去世，享年71岁。