在西方政壇上，很少出現真正的“寒門子弟”，大多數官員即便表面上看上去“出身貧寒”，但細究其家族曆史，都不難找到近幾代中有顯赫曆史的痕迹。
英國前首相丘吉爾就是這樣一個存在。雖然他剛剛登上英國政壇時，隻是一個毛頭小子，看上去似乎也沒有什麼強有力的家庭背景，但是他實際上出身于一個貴族家庭，父親還曾經擔任過英國的财政大臣。丘吉爾的母親，更是美國一個百萬富翁的女兒。
看上去，丘吉爾的人生應該從一開始就是“簡單模式”，所有的一切都已經安排好了，然而事實并非如此。他的人生不僅并非一帆風順，甚至頗有些坎坷的味道，少年時期更是因為家境原因失去了自己的初戀，這也對他的感情觀和未來的人生造成了很大影響。
少年時期家道中落直接導緻丘吉爾失去了自己的初戀
别看丘吉爾的父親是個英國勳爵，母親又出身豪門，但他從童年起就并不算幸福。英國上層貴族的私生活普遍混亂，丘吉爾的父母也沒能逃過這個例外。
有很多人将丘吉爾父母的婚姻形容為“沒落貴族和暴發戶之間的聯姻”，從當時的現實情況看，這種說法确實有一定道理。現在已經很難考證二人當初結為伴侶時是否有真感情存在，但幾乎可以肯定的是，婚後二人間并沒有多少愛情。
一個最重要的原因就是：丘吉爾的父母都在外有自己的情人，而且他們對丘吉爾都并不怎麼關心。尤其是丘吉爾的母親，她的情人數量十分可觀，根本沒有多少精力分給自己法律意義上的家庭和丘吉爾這個兒子。
相比于母親的沉迷于婚外情，丘吉爾的父親雖然也有情人，但他更多的注意力還是在自己的從政之路上。
丘吉爾的父親曾經創辦過英國保守黨“櫻草會”，這個組織主要是為保守黨在大選中争取選票的存在。在1891年，組織的會員高達百萬人，二十年後人數更是突破了兩百萬。
不過丘吉爾的父親在政治上并沒有多大的建樹，他雖然曾經做過英國的财政大臣，但隻當了5個月就被迫下台，從此再也沒能重新登上英國政壇的舞台。
在這樣的家庭環境下長大的丘吉爾，性格極為怪誕，成績也是最差那一檔的。為了給這個不争氣的兒子找一條出路，他的父親将丘吉爾送去了世界四大軍校之一的桑赫斯特皇家軍事學院。
從軍校畢業之後，丘吉爾順理成章地參了軍并随部隊前往印度殖民地駐紮，還在部隊裡做過随軍記者。也就是在軍隊期間，丘吉爾認識了自己的初戀：英屬殖民地一位高官的女兒帕米拉。
帕米拉在丘吉爾從軍當地是個交際名媛，擁有不少的追求者。很多人都認為丘吉爾和帕米拉在他從軍期間相戀過，但也有部分人認為，這不過是丘吉爾的單戀而已，原因很簡單：在丘吉爾回國後瘋狂給帕米拉寫情書期間，帕米拉和印度總督的兒子訂婚了。
但無論帕米拉和丘吉爾是否真的交往過，外界對二人最終沒能在一起的原因推測都是一緻的：當時的丘吉爾已經家道中落，手中隻有2000英鎊，是個沒錢沒勢的“窮小子”，帕米拉的父親根本看不上這樣一個未來女婿。
造成這一切的原因，是丘吉爾的父親從政失敗後不久郁郁寡歡之下離開了人世，而他的母親很快就改嫁了一個比他年紀還小的男人，隻給他留下了2000英鎊的财産。
利用未來首相愛女登上高位卻遲遲不肯對其做出承諾
初戀的失敗讓丘吉爾明白了錢和權的重要性，也促使着他走上了一條争權奪勢的道路。回到英國後，丘吉爾開始進入政壇，在此之前，發生在他身上的一件“越獄事件”讓他名聲大噪，給了他進入政壇的資本。
1899年，丘吉爾在前往南非進行采訪時，被當地人抓捕。從小性格乖戾的丘吉爾不願受制于人，極為大膽地策劃實施了隻有他一個人知曉并參與的越獄活動并且取得了成功。離開監獄後的丘吉爾在一個英國僑民的幫助下逃到了英國領事館。
當時南非正值英布戰争時期，各大列強在南非的土地上争奪地盤和資源，局勢十分混亂。丘吉爾能在這樣的情況下獨自逃出監獄并安全到達當地領事館，這讓很多英國人十分驚訝和佩服。
進入政壇後不久，丘吉爾就代表保守黨成為了一名議員，正式開始了自己的政治生涯。然而此後不久，丘吉爾就和保守黨内的一些人士發生了沖突，被踢出了黨派。逼不得已的丘吉爾隻好加入了反對黨。
但因為保守黨執政的緣故，丘吉爾的從政之路并不順暢。直到保守黨下台後，丘吉爾才有了重新出現在大衆視野的機會。也就是在這個時候，他認識了一個改變他一生的女人——維奧萊特。
維奧萊特本人隻不過是一個貴族小姐而已，在政壇上根本沒有多少能力，但她的父親卻是幾乎衆所周知的下一任首相阿斯奎斯。而且阿斯奎斯對自己的這個女兒十分疼愛，幾乎可以說是無所不應，是以當時有不少人都在盡力巴結維奧萊特。
對丘吉爾而言，維奧萊特并不是一個簡單的女人，而是他改變命運的階梯。早在第一次見維奧萊特之前，丘吉爾就花了很大的力氣去打聽和研究維奧萊特的性格特點。
最終，丘吉爾認為，自己應當反其道而行之，刻意忽視和冷落維奧萊特，隻有這樣才能引起她的注意，進而進行自己的下一步計劃。當時丘吉爾已經是而立之年，而維奧萊特不過是一個21歲的小丫頭，根本看不透丘吉爾這個年長自己許多的政客。
對于一個不谙世事的貴族小姐而言，談吐不凡的中年男子是非常有吸引力的，再加上當時丘吉爾的外貌條件也不錯，很容易吸引維奧萊特這種小女孩兒的注意力。
沒多久，維奧萊特就被丘吉爾耍的把戲所折服，并認為自己和丘吉爾之間可以更進一步。她的父親在考察過丘吉爾之後，也認為這個選擇不錯，是以對于二人之間的交往，阿斯奎斯采取了默不作聲的态度。
在和未來首相愛女暧昧期間求婚她人陷入長久三角戀
等到阿斯奎斯繼任首相後，在維奧萊特的懇求下，他很快就開始重用丘吉爾，讓這個男人成為了英國的商業大臣，被稱作當時“世界第一強國最年輕的内閣成員”。
幫助自己心中的白馬王子成功上位後，維奧萊特滿心歡喜地開始為自己和丘吉爾之間的婚禮做打算，她以為丘吉爾會和自己求婚，但等來等去，卻隻等到了丘吉爾訂婚的消息。
得知此事的阿斯奎斯很擔心維奧萊特會想不開，但面對父親的關心，維奧萊特表示自己和丘吉爾隻是最好的朋友，會“為溫斯頓（丘吉爾的名，丘吉爾是其姓）的選擇感到高興”。
但事實上維奧萊特的平靜隻是表面上的僞裝，等到她再次見到丘吉爾時，再也控制不住自己的内心和他狠狠哭訴了一番。直到此時，丘吉爾才說明自己對維奧萊特隻是引為知己而已，他們之間也從來不是愛情。
後來，維奧萊特還曾經為丘吉爾自殺過，但對于她的這種自殺行為，外界衆說紛纭。
不少人都認為，維奧萊特很有可能是想用這種方式再次引起丘吉爾的注意，因為在她心裡，丘吉爾隻是被另一個女人魅惑了，并不是真的不愛自己了。但隻是利用維奧萊特擷取政治地位的丘吉爾，怎麼可能對此有任何表示呢？
讓維奧萊特一直耿耿于懷的那個女人，叫克萊門汀，來自一個沒落貴族，兩個人在丘吉爾和維奧萊特暧昧期間就已經開始交往了。
或許是差不多的身世讓丘吉爾對她産生了一種惺惺相惜的感覺，又或許是克萊門汀和初戀酷似的長相讓丘吉爾閃了神，總之丘吉爾放棄了維奧萊特這個極大的政治助力，轉而選擇了克萊門汀。
但還有一部分人認為，丘吉爾之是以如此選擇，也有政治利益的考慮在内。這兩個女人雖然年紀相仿，但維奧萊特自小被家人保護得太好，是個溫室裡的花朵，根本無法和丘吉爾并肩作戰。而克萊門汀完全不同。
出身沒落貴族的她，比維奧萊特更早地接觸了人情世故，在人際交往上更通透，也更得心應手。如果丘吉爾隻滿足于在阿斯奎斯手下謀生，那維奧萊特确實是最好的選擇，但要是他有繼續往上走的想法，就必須選擇一個能更好地幫助自己處理人際關系的夫人。
總而言之，與其說丘吉爾更喜歡克萊門汀，不如說丘吉爾隻愛自己，隻考慮自己的利益得失。否則他不會先去勾引一個自己不會娶的女人，也不會在和維奧萊特暧昧期間主動結識克萊門汀。從這一點看，中年時期的丘吉爾是個不折不扣的渣男。
婚後不改荒唐私生活但卻在晚年和妻子共同回歸家庭
1908年，已經就任商務大臣的丘吉爾和克萊門汀之間舉行了一場盛大的婚禮，甚至邀請到了英國國王親自到場對這對新人表示祝賀。
在結婚之前，丘吉爾身邊的女人其實并不隻維奧萊特和克萊門汀兩個，隻不過其他人都是“玩玩而已”，沒有任何結婚的可能。就在所有人都以為丘吉爾結婚後會有所收斂，為這個自己放棄了大好助力得來的妻子守身如玉時，丘吉爾再次出乎了所有人的意料。
和克萊門汀結婚後，丘吉爾并沒有掩飾過自己花花公子的本性，頻繁不斷地出軌。在丘吉爾的各種桃花中，最讓他的妻子難以忍受的，主要有兩個人：丘吉爾的初戀女友帕米拉和交際花朵瑞斯。
帕米拉可以說是丘吉爾心中永遠的“白月光”，在帕米拉婚後，二人之間一直保持着朋友關系。即便是在丘吉爾晚年時，也沒少給帕米拉寫信，信中絲毫不顧忌一些國家大事，以十分平常輕松的口吻同帕米拉之間進行溝通。
無論是誰，應該都無法忍受丈夫身邊有這樣一個曾經愛而不得的“紅顔知己”吧？
至于交際花朵瑞斯，主要是因為她比較出名，影響太大，對克萊門汀的正宮位置産生了不小的威脅。不過兩相對比之下，克萊門汀最擔心的還是帕米拉。
一直守着這樣一個花花公子是很累的，一段時間後，克萊門汀因為和丘吉爾吵架離開了英國前往美國。在那裡，她和一個自己長相帥氣的保镖同居了兩年左右，算是對于丘吉爾諸般出軌行為的報複。
就在所有人都以為兩個人就要就此分開的時候，丘吉爾和克萊門汀之間的關系卻突然好轉了。丘吉爾當選海軍大臣後，克萊門汀明白自己需要回國幫助丈夫争取首相的位置，是以她隻好放棄了在美國的這段婚外情。
二戰爆發後，克萊門汀積極參與慈善工作，在社會募捐中投入了大量努力，為軍隊籌得了不少的物資和錢款，這讓當時前線吃緊的英國軍隊得到了喘息的機會。經此一事，英國群眾對克萊門汀和丘吉爾夫婦十分感激。
因為這些貢獻，克萊門汀甚至還得到了女王親自為她授予爵位的殊榮。或許是克萊門汀的這些貢獻讓丘吉爾對她心生愧疚，又或許是年老後丘吉爾再沒了浪蕩的心思，晚年的丘吉爾一直呆在克萊門汀身邊，再也沒有過招蜂引蝶的新聞傳出。
少年時期受到的情傷，讓丘吉爾這個本來就性格怪誕的男人沉迷于聲色犬馬之中，一心隻關心自己的前途。但到了老年的他卻選擇回歸家庭，守着自己的妻子度過餘生，也算是“浪子回頭金不換”。