12月29日，第100屆日本高中足球選手權進入第一輪第二個比賽日，熱門球隊基本全部過關，但也有小小的意外和驚喜。
在12點檔的比賽中，群馬縣的豪強前橋育英4比0擊敗了滋賀縣的代表草津東，前鋒守屋練太郎上演了本屆大賽的第一個帽子戲法，此外還有1次助攻，以個人的能力完全主宰了這場比賽。
據悉，守屋練太郎的偶像是内馬爾，賽後他坦言，内馬爾的踢法十分能取悅觀衆，而自己本屆大賽的目标是奪取最佳射手，位球隊勝利做出貢獻，讓所有的人都能高興。
擁有跳級進入日本U22國家隊的混血中衛蔡司·亨利的尚志，最終憑借點球4比3擊敗了濑戶内。比賽中，亨利展現了自己在這個年齡段具有的統治力，不過球隊最終也隻能通過點球晉級。下輪他們将迎戰在揭幕戰中取得6比0大勝的關東第一。
如果說冷門的話，千葉縣的代表流經大柏高點球負于和歌山的代表近大和歌山算是一個。因為全場比賽流經大柏高都占據了絕對的主動，在上半場1比0領先的情況下，下半場還有15次射門，結果卻被對手偷襲扳平。點球大戰中，隊長澀谷諒太罰丢，球隊最終倒在了第一輪。
此外，三重縣的代表三重高1比0擊敗了埼玉縣的代表西武台。這是三重高曆史上第二次參加全國大賽，4年前他們首戰2比3負于負于矢闆中央，是以這是他們曆史性的首勝。三重高的主帥德地俊彥賽後表示，看了揭幕戰的0比6後，自己曾經擔心本隊實力不濟，會出現更大的比分，但結果能在如此艱難的比賽中獲勝實在是太好了。
而在比賽第9分鐘打入緻勝一球的大地山開賽後坦陳：“整個高中足球生涯我都沒有進過球……能在全國大賽中破門實在是太幸運了。”
在14點10分檔的比賽中，奪冠熱門球隊、擁有4名J聯賽内定球員的靜岡學園5比0大勝德島商。其中磐田喜悅内定的中場球員古川陽介，在下半場第11分鐘依靠個人突破打入本隊第四球，此外6分鐘後他還助攻荒井駿希打入球隊的第五球。
本場比賽，2年前率領靜學奪得全國大賽冠軍、随後加盟鹿島鹿角的OB松村優太也來到現場助威，賽前這位靜學的前10号特意找到如今身披10号球衣古川陽介，囑咐他在大賽前要更加放松才好。古川陽介對此也是顯得受寵若驚，“要知道當年在學校時，我都沒有和他有過什麼交流，是以他主動和我打招呼，我可太高興了。”
而在100屆比賽中，46次參賽的秋田縣代表秋田商，則是在首輪輸給了有着“赤色彗星”稱号的東福岡。不過兩隊都是全國大賽的名門，也無所謂冷門了。
第100屆日本高中足球選手權首輪結果（12月28-29日）
桐光學園（神奈川）1比0 西原（沖繩）
帝京大可兒（岐阜） 4比1 今治東（愛媛）
羽黒（山形） 1比2 岡山學芸館（岡山）
星稜（石川） 2比4 高川學園（山口）
北海（北海道） 1比2 長崎總科大附（長崎）
堀越（東京Ａ） 2比1 高知（高知）
丸岡（福井） 0比3 阪南大高（大阪）
專大北上（岩手） 2比4 奈良育英（奈良）
西武台（埼玉） 0比1 三重（三重）
中部大第一（愛知） 0比5 大津（熊本）
前橋育英（群馬） 4比0 草津東（滋賀）
秋田商（秋田） 0比1 東福岡（福岡）
流通經濟大柏（千葉） 1比1（點球4比5） 近大和歌山（和歌山）
靜岡學園（靜岡） 5比0 徳島商（徳島）
尚志（福島） 0比0（點球4比3）濑戶内（廣島）
關東第一（東京Ｂ） 6比0 中津東（大分）