12月29日，第100届日本高中足球选手权进入第一轮第二个比赛日，热门球队基本全部过关，但也有小小的意外和惊喜。
在12点档的比赛中，群马县的豪强前桥育英4比0击败了滋贺县的代表草津东，前锋守屋练太郎上演了本届大赛的第一个帽子戏法，此外还有1次助攻，以个人的能力完全主宰了这场比赛。
据悉，守屋练太郎的偶像是内马尔，赛后他坦言，内马尔的踢法十分能取悦观众，而自己本届大赛的目标是夺取最佳射手，位球队胜利做出贡献，让所有的人都能高兴。
拥有跳级进入日本U22国家队的混血中卫蔡司·亨利的尚志，最终凭借点球4比3击败了濑户内。比赛中，亨利展现了自己在这个年龄段具有的统治力，不过球队最终也只能通过点球晋级。下轮他们将迎战在揭幕战中取得6比0大胜的关东第一。
如果说冷门的话，千叶县的代表流经大柏高点球负于和歌山的代表近大和歌山算是一个。因为全场比赛流经大柏高都占据了绝对的主动，在上半场1比0领先的情况下，下半场还有15次射门，结果却被对手偷袭扳平。点球大战中，队长涩谷谅太罚丢，球队最终倒在了第一轮。
此外，三重县的代表三重高1比0击败了埼玉县的代表西武台。这是三重高历史上第二次参加全国大赛，4年前他们首战2比3负于负于矢板中央，因此这是他们历史性的首胜。三重高的主帅德地俊彦赛后表示，看了揭幕战的0比6后，自己曾经担心本队实力不济，会出现更大的比分，但结果能在如此艰难的比赛中获胜实在是太好了。
而在比赛第9分钟打入致胜一球的大地山开赛后坦陈：“整个高中足球生涯我都没有进过球……能在全国大赛中破门实在是太幸运了。”
在14点10分档的比赛中，夺冠热门球队、拥有4名J联赛内定球员的静冈学园5比0大胜德岛商。其中磐田喜悦内定的中场球员古川阳介，在下半场第11分钟依靠个人突破打入本队第四球，此外6分钟后他还助攻荒井骏希打入球队的第五球。
本场比赛，2年前率领静学夺得全国大赛冠军、随后加盟鹿岛鹿角的OB松村优太也来到现场助威，赛前这位静学的前10号特意找到如今身披10号球衣古川阳介，嘱咐他在大赛前要更加放松才好。古川阳介对此也是显得受宠若惊，“要知道当年在学校时，我都没有和他有过什么交流，因此他主动和我打招呼，我可太高兴了。”
而在100届比赛中，46次参赛的秋田县代表秋田商，则是在首轮输给了有着“赤色彗星”称号的东福冈。不过两队都是全国大赛的名门，也无所谓冷门了。
第100届日本高中足球选手权首轮结果（12月28-29日）
桐光学园（神奈川）1比0 西原（冲绳）
帝京大可儿（岐阜） 4比1 今治东（爱媛）
羽黒（山形） 1比2 冈山学芸館（冈山）
星稜（石川） 2比4 高川学园（山口）
北海（北海道） 1比2 长崎总科大附（长崎）
堀越（东京Ａ） 2比1 高知（高知）
丸冈（福井） 0比3 阪南大高（大阪）
专大北上（岩手） 2比4 奈良育英（奈良）
西武台（埼玉） 0比1 三重（三重）
中部大第一（爱知） 0比5 大津（熊本）
前桥育英（群马） 4比0 草津东（滋贺）
秋田商（秋田） 0比1 东福冈（福冈）
流通经济大柏（千叶） 1比1（点球4比5） 近大和歌山（和歌山）
静冈学园（静冈） 5比0 徳岛商（徳岛）
尚志（福岛） 0比0（点球4比3）濑户内（广岛）
关东第一（东京Ｂ） 6比0 中津东（大分）