官渡之戰的重要轉折點就是建安五年（200年）十月曹操奇襲烏巢，而在此之前，曹操方雖然累計小勝，不至于局面崩盤，但是整個戰局一直是袁紹方占優。
筆者就從分析奇襲烏巢前後事，對比曹操、袁紹的決策與執行來給出袁紹失敗的問題所在。
整場戰役，袁紹的兵力不但高于曹操，後勤補給也多，曹操在十月這個節骨眼上，還出現了糧食問題。許攸在投奔曹操當晚，他也直擊曹操心虛的要害：“你還剩多少糧了？老實告訴我！”
在曹操和許攸推心置腹的交換意見之後，曹操決定采用許攸的計謀：
奇襲烏巢
。
随後，曹操也問計于幕僚，幕僚中隻有荀攸、賈诩極力贊成，曹操果斷拍闆。
曹操帶領精兵強将五千人，僞裝成袁紹軍，向烏巢進軍，軍營則交給曹洪和荀攸兩人主持防守。
烏巢的守軍有一萬多人，是曹操軍的一倍，守将是淳于瓊，和曹操是舊識、老同僚。就在曹操打響攻占烏巢的戰鬥之後，袁紹也得到了情報，當時張郃提議集中優勢兵力去救援烏巢，可是袁紹不聽，采納了郭圖提出的折中方案：
集中優勢兵力，讓張郃、高覽率軍去攻打曹操的軍營，派一部分輕騎去救援烏巢。
結果，曹操率領的五千精銳，連夜作戰，不但攻克了烏巢，還擊敗了袁紹的輕騎援軍（雖然不多）。
至此，我們可以看出曹操、袁紹兩位主帥的上司風格。
曹操
為了翻盤，親身犯險，率五千精兵深入敵後作戰，就是為了保證這股軍隊的執行力，
反觀
袁紹
，他就派高覽、張郃去打曹操軍營，派輕騎去救援烏巢，自己穩坐中軍帳，等消息。
結果，高覽、張郃本來就士氣不足，對袁紹又頗有怨言，在攻不下曹操軍營的情況下，幹脆投降了。
在我看來，郭圖的建議其實并不是敗筆，還是有搞頭的（袁紹軍本來就占優，兩線作戰不成問題），隻不過
袁紹上司無方
，導緻失敗。
第一，袁紹沒有敏銳判斷出，曹操親自偷襲烏巢将是決定勝負的關鍵一戰，曹操能夠身先士卒，孤注一擲，
反觀袁紹卻不能出現在某一路戰線上鼓舞士氣。
第二，袁紹在明知張郃對攻克曹操軍營不抱有希望和信心時，仍然派他出戰，
顯然是增加了他的怨念。
如果袁紹稍微靈活一點，讓張郃帶隊輕騎參與救援烏巢，自己率軍猛攻曹操軍營，我覺得，這才是發揮最大效能的方法。
從這一點上看，袁紹是不如曹操的。曹操幾十年的戎馬生涯，親力親為，鼓舞士氣，譬如多年後，曹操擊敗袁氏兄弟後，仍然親自發動遠征至柳城，一舉将袁氏勢力徹底清除出北方。
在官渡之戰之前，郭嘉評價曹操和袁紹的種種不同時，就認為曹操“十勝”于袁紹，不過這其中多少會有吹噓拍馬的成分。我們至少，從烏巢之戰這個關鍵一戰來看，曹操的表現遠勝于袁紹，袁紹失敗也是必然之事了！