隻要你稍微了解過民國的曆史，你就不可能不知道杜月笙，他可以說是我國近代史中一個傳奇性的人物。他年輕時從一個小混混混迹在十裡洋場，通過自己的努力和手段，終成為當時上海灘最大黑幫的幫主。在史書評價中，他是現代實業家，是社會名流，也是地方領袖，更是在當時活躍于各方的政治風雲人物。
杜月笙雖然沒讀過多少書，但在他的為人做事中透着一股子精明。他有着過人的投機本領，對權術的玩弄也入木三分，在他打過交道的人中，有前清貴族，有政客軍閥，有政府高層，有社會名流，形形色色，不一而足。他覺得錢這種東西會貶值，但人情不會，是以對于各色人等都執理甚恭，傾力結交。
而這位風雲人物的感情生活也是被人們所津津樂道的，他一生明媒正娶了5位妻子。
1950年，對于已經是62歲高齡的杜月笙來說，是重要的一年。雖然說此時的他病重的甚至已經起不了床了，但他還是堅持做了一次新郎。在香港的一件寓所裡舉行了一場簡單的婚禮，而他的新娘就是“冬皇”孟小冬。
此時兩人已經相識許多年了，孟小冬出身梨園世家，從小便開始登台表演，她便是在一次登台表演的時候認識的當時還是黃金榮左膀右臂的杜月笙。此時的杜月笙已經顯現出他後來的識人天賦了，他見孟小冬長得甚是清秀俊朗，在唱戲一途又頗有天分，便對這個小姑娘多有照顧，還勸說她去北京繼續學習平劇。
在北京學習平劇的經曆，成就了孟小冬“冬皇”的名聲，卻也讓她經曆了一段失敗的感情。
抗日戰争爆發後，杜月笙一家遠避香港，不過他還是一直關注着此時孤身一人的孟小冬。等到有次杜月笙因事重回上海，就給孟小冬去了一封電報，邀請她來上海避難。孟小冬感謝杜月笙此時對她的情誼，又因為杜月笙的四夫人姚玉蘭也對她百般勸說，使得孟小冬來到了杜月笙身邊。
因為杜月笙的政治傾向，在新中國成立前夕他帶着一家再次移居香港。而此時的杜月笙，已經知道自己命不久矣了，他想給孟小冬一個名分，于是就在這樣的年紀，又舉辦了一場婚禮。
杜月笙去後，孟小冬在杜月笙的遺産中分得了兩萬美元，他一直居于香港，以教授學生為生。
不過孟小冬對于學生的要求甚高，她看不上眼的學生她是決不會教的。她喜歡有天分熱愛藝術能吃苦的孩子，對這樣的孩子她總是傾囊相授，嚴加管教。不枉她如此精細的教導，她的學生中，出了好幾位平劇名家。
在香港孟小冬大約住了15年後，她應姚玉蘭之邀移居台灣。在台灣的孟小冬逐漸閑了下來，打太極拳、遛狗、看電視占滿孟小冬的決大部分生活。也許是“冬皇”的名頭太過響亮，在台灣時許多人都找上她希望她能出來演出或者指導一番，不過這些人都遭到了她的婉拒。
此時的她不愁生計，于是便不願抛頭露面，她說，杜月笙對她情深義重，是對杜月笙的不尊重。
參考文獻：
《杜月笙傳》