晁蓋原本是郓城縣東溪村保正，有一股子好力氣，喜歡練習槍棒，打熬筋骨。沒上梁山之前，晁蓋經常聚集着很多莊客在一起，喜歡接濟别人，很是仗義疏财。由于和吳用等人一起取了梁中書送給老丈人蔡京的生辰綱，晁蓋不得不解散莊客，上梁山落草。
上了梁山後，晁蓋非凡的上司才能很快得到了林沖等人的認可，坐上了梁山第一把交椅。雖然是梁山第一把交椅，但說實話，晁蓋好像确實沒幹什麼大事，累計加起來，晁蓋任職期間，主要下山打仗也就兩次，其餘比如山下迎接别人，特别是迎接宋江兩次，因為沒發生什麼大的故事，也就不計入了。晁蓋兩次下山打仗，第一次下山，讓他很快就失去了在梁山的地位，第二次下山，讓他失去了生命。
第一次下山是晁蓋帶着梁山十幾個好漢，長途奔襲去江州劫法場，救宋江。當時的梁山在晁蓋的帶領下，幾乎傾巢出動，去江州救宋江，最終取得了成功，也把宋江帶上了梁山。衆所周知，晁蓋在宋江上梁山之後，逐漸被架空，每次都是想要下山一展身手，被宋江各種理由挽留在山寨，特别是哥哥是山寨之主，不可輕動這句話，估計晁蓋聽得耳朵都起了繭子。宋江剛剛被救出來，就自作主張帶着梁山好漢去打了無為軍，這次行動，晁蓋是堅決反對的，但是沒有用，好漢們都聽宋江的。當然說實話，梁山這時候一半以上的人本來就是宋江推薦上的梁山，聽宋江的也算是情理之中。晁蓋本來還勸宋江先去梁山，再商議打無為軍，他認為經過江州劫法場一事，無為軍早有準備，攻打無法成功。宋江卻堅持要打無為軍，花榮等人一緻支援宋江。結果人家宋江打無為軍打得很漂亮，活捉了黃文炳，晁蓋估計臉都沒處放了，從這一刻開始，他在梁山的地位就慢慢開始變低了。
晁蓋第二次下山打仗就是曾頭市，這一次，晁蓋是徹底怒了。作為一個血性男兒，晁蓋沒辦法不怒，因為晁蓋發現自己再不下山幹點事，就連一個人也指揮不了了。晁蓋在盛怒之下做出的決定，結果自然不會太好。在曾頭市被一支毒箭射中面頰，不久身死。晁蓋第二次下山出手，搭上了自己的生命。
晁蓋是一個有能力的上司，但是和宋江比上司能力，晁蓋卻差了千裡遠。兩次下山打仗，晁蓋都付出了慘重代價，一次标志着他在梁山開始走下坡路，一次标志着他生命的終結，令人感歎。