公元前205年，懷有遠大抱負理想的陳平在西楚霸王項羽賬下為其出謀劃策，但卻因司馬卯沒有歸降于項羽而受到責罵，甚至陳平在之後所獻的計策項羽都不予理會，這讓身為謀士的陳平感受到了極大的侮辱。
而此時陳平已經是第二次易主了，但是跟随着楚霸王項羽之後，陳平越來越發現項羽隻是一個魯莽将軍成不了君王，而此時陳平的老朋友魏無知正在劉邦手下做事，有過與劉邦一面之緣的陳平決定前去投奔劉邦。
經過好友魏無知的引薦，陳平與劉邦相見十分投機，劉邦更是破例讓陳平直任都尉，并将其留着身邊出謀劃策，自此陳平與張良成為了劉邦賬下的兩大謀士，張良擅陽謀，而陳平擅陰謀，他先後為劉邦獻出的六條對策助其掃平了立業的阻礙。
一策除範增
陳平能夠得到劉邦的賞識和倚重，就重要的就是陳平用計算無遺策，尤其擅長各類離間計和反間計等“陰謀”，而他在劉邦賬下的第一策就讓楚霸王項羽失去了自己的謀士“亞夫”範增。
在楚漢戰争進行到最激烈的時刻，劉邦因其實力的不足被項羽軍隊圍困在荥陽城之内快一年之久，其糧草和兵力都被項羽給層層隔絕無法進入，為此劉邦曾多次向項羽求和但是屢次都遭到拒絕。
在主公劉邦十分憂慮的情況下，陳平依據對項羽的了解心生一計，讓劉邦拿出四萬斤黃金去收買項羽軍隊中的一些将領，并讓這些人傳播道：“項羽賬下範亞夫和鐘離眜功勞最大，他們已與劉邦約定共同消滅項羽割分天下了！”
這條離間計果然勾起了項羽的多疑，随即在日後的談論中有重大事件項羽都不再跟鐘離眜商讨，而對于範增則是更不客氣，這也使得陳平的計策初步實作了成果，但是對于他來說還遠遠不夠，陳平準備進一步将項羽給孤立起來。
而機會很快就到來，有次項羽的使者前來劉邦營中，陳平讓手下備好酒好菜，并在宴席間不斷追問範增的近況和有無吩咐交予，但使者在說道自己是項羽派來之時，陳平立刻大變态度，将好酒好菜全部撤走，甚至将使者帶往了另一件簡陋房子内以粗茶淡飯伺候。
這種連環的離間計果然使得項羽的疑心進一步增大，而此時範增又剛好獻計讓項羽抓緊進攻劉邦，但是項羽卻不加理會，受此侮辱的範增自感十分心傷，而最讓範增傷心的是當他向項羽請辭之時，項羽竟然還要派人送他回老家。
陳平的離間計十分成功，不僅除去了項羽賬下的兩大謀士，更是進一步削弱了項羽的統治力，自此以後，項羽走下去的每一步更加是由着自己的性子來，而随後的楚漢之争中劉邦的實力卻在不斷得到增強。
解圍救劉邦
陳平的毒計氣死了範增，讓楚霸王項羽失去了賬下的重要謀士，這讓随後得知情況的項羽大火并發兵猛攻荥陽城，雖然用計除去了範增，但那時候項羽軍隊的實力還是遠超于劉邦，形勢再次危急了起來。
此時陳平再生一計，他先是讓劉邦寫了一份詐降書約項羽在東門見面，以陳平對項羽的性格了解，傲慢自信的項羽一定會将大軍設在東門外等待着劉邦當面向他投降，但實際上陳平卻讓劉邦到時喬裝成普通軍士從西門逃逸而出。
而後陳平為了穩住項羽的疑心，先帶領着一個貌似劉邦的将軍假裝前去投降，然後又差遣兩千婦女并讓她們穿上漢軍铠甲一批一批地從東門而出，這樣當進攻西門、南門和北門的楚軍聽聞東門全是女子之後，便争先恐後地先東門湧過去。
這個計策不可謂不陰狠，正是依靠這兩千名女子的犧牲，讓劉邦、陳平等人得以從荥陽城西門逃出，而對劉邦而言，陳平的計策能讓自己成功從項羽手下存活下來就至為重要了，這對于陳平來說又是功不可沒的一件事。
可是對于荥陽城内的兩千名女子來說，陳平的這個計策則是她們受盡了楚軍的淩辱痛不欲生，不過陳平用這個計策的時候也應該想到了後果，但是為了主公劉邦的安危，他隻得出此下策，而在日後陳平想不到其家族也毀于女子之手。
毀于陰禍
在劉邦的手下，陳平的計謀真正讓劉邦掃平了成帝的障礙，成功地從項羽手上奪得了天下，除了用計除範增，助劉邦逃離荥陽城之外，陳平在之後還有讓劉邦封韓信為齊王以穩漢軍，遊獵雲夢澤伏擒韓信，私會匈奴王後解白登之圍等等功績。
也是因為這般原因，在劉邦建立西漢政權之後，在張良半隐退的情況下，陳平就成為了劉邦最為信任和最為倚重的大臣，陳平三易其主最終終于位極人臣，成功實作了自己的抱負，在西漢政權中官至宰相。
也是因為多用陰謀的原因，陳平在臨終之際曾經這樣說過：“我多陰謀，是道家之所禁…終不能複起，以吾多陰禍也！”這番話是陳平對自己家族命運的預測，而在日後陳平的這個預測卻不幸成為了現實。
在陳平去世二十三年之後，其孫子陳何就因為侵犯他人的妻子被朝廷處于了死刑，而自陳平開始得來的獻候谥号和封地皆全被廢除，當年陳平為救劉邦犧牲了兩千名女子，而今他的後人也是因為女子而毀于一旦。
雖然在漢武年間陳平的後曾孫陳掌與衛氏等達官貴族關系良好，并與漢武帝、衛青等結為了連襟之親，但是在陳掌的多番走動之下，自陳平以來陳氏家族的獻候谥号和封地等終不能回歸。
小結：
陳平對于自己所作所為所引起的後果是有着十厘清晰的認知，雖然在陳平如日中天的時候報應不會出現在他自己身上，但是這份“陰禍”最終還是使得陳氏家族終不能複起，不得不說這也是一個輪回。