公元前205年，怀有远大抱负理想的陈平在西楚霸王项羽账下为其出谋划策，但却因司马卯没有归降于项羽而受到责骂，甚至陈平在之后所献的计策项羽都不予理会，这让身为谋士的陈平感受到了极大的侮辱。
而此时陈平已经是第二次易主了，但是跟随着楚霸王项羽之后，陈平越来越发现项羽只是一个鲁莽将军成不了君王，而此时陈平的老朋友魏无知正在刘邦手下做事，有过与刘邦一面之缘的陈平决定前去投奔刘邦。
经过好友魏无知的引荐，陈平与刘邦相见十分投机，刘邦更是破例让陈平直任都尉，并将其留着身边出谋划策，自此陈平与张良成为了刘邦账下的两大谋士，张良擅阳谋，而陈平擅阴谋，他先后为刘邦献出的六条对策助其扫平了立业的阻碍。
一策除范增
陈平能够得到刘邦的赏识和倚重，就重要的就是陈平用计算无遗策，尤其擅长各类离间计和反间计等“阴谋”，而他在刘邦账下的第一策就让楚霸王项羽失去了自己的谋士“亚夫”范增。
在楚汉战争进行到最激烈的时刻，刘邦因其实力的不足被项羽军队围困在荥阳城之内快一年之久，其粮草和兵力都被项羽给层层隔绝无法进入，为此刘邦曾多次向项羽求和但是屡次都遭到拒绝。
在主公刘邦十分忧虑的情况下，陈平依据对项羽的了解心生一计，让刘邦拿出四万斤黄金去收买项羽军队中的一些将领，并让这些人传播道：“项羽账下范亚夫和钟离眜功劳最大，他们已与刘邦约定共同消灭项羽割分天下了！”
这条离间计果然勾起了项羽的多疑，随即在日后的谈论中有重大事件项羽都不再跟钟离眜商讨，而对于范增则是更不客气，这也使得陈平的计策初步实现了成果，但是对于他来说还远远不够，陈平准备进一步将项羽给孤立起来。
而机会很快就到来，有次项羽的使者前来刘邦营中，陈平让手下备好酒好菜，并在宴席间不断追问范增的近况和有无吩咐交予，但使者在说道自己是项羽派来之时，陈平立刻大变态度，将好酒好菜全部撤走，甚至将使者带往了另一件简陋房子内以粗茶淡饭伺候。
这种连环的离间计果然使得项羽的疑心进一步增大，而此时范增又刚好献计让项羽抓紧进攻刘邦，但是项羽却不加理会，受此侮辱的范增自感十分心伤，而最让范增伤心的是当他向项羽请辞之时，项羽竟然还要派人送他回老家。
陈平的离间计十分成功，不仅除去了项羽账下的两大谋士，更是进一步削弱了项羽的统治力，自此以后，项羽走下去的每一步更加是由着自己的性子来，而随后的楚汉之争中刘邦的实力却在不断得到增强。
解围救刘邦
陈平的毒计气死了范增，让楚霸王项羽失去了账下的重要谋士，这让随后得知情况的项羽大火并发兵猛攻荥阳城，虽然用计除去了范增，但那时候项羽军队的实力还是远超于刘邦，形势再次危急了起来。
此时陈平再生一计，他先是让刘邦写了一份诈降书约项羽在东门见面，以陈平对项羽的性格了解，傲慢自信的项羽一定会将大军设在东门外等待着刘邦当面向他投降，但实际上陈平却让刘邦到时乔装成普通军士从西门逃逸而出。
而后陈平为了稳住项羽的疑心，先带领着一个貌似刘邦的将军假装前去投降，然后又差遣两千妇女并让她们穿上汉军铠甲一批一批地从东门而出，这样当进攻西门、南门和北门的楚军听闻东门全是女子之后，便争先恐后地先东门涌过去。
这个计策不可谓不阴狠，正是依靠这两千名女子的牺牲，让刘邦、陈平等人得以从荥阳城西门逃出，而对刘邦而言，陈平的计策能让自己成功从项羽手下存活下来就至为重要了，这对于陈平来说又是功不可没的一件事。
可是对于荥阳城内的两千名女子来说，陈平的这个计策则是她们受尽了楚军的凌辱痛不欲生，不过陈平用这个计策的时候也应该想到了后果，但是为了主公刘邦的安危，他只得出此下策，而在日后陈平想不到其家族也毁于女子之手。
毁于阴祸
在刘邦的手下，陈平的计谋真正让刘邦扫平了成帝的障碍，成功地从项羽手上夺得了天下，除了用计除范增，助刘邦逃离荥阳城之外，陈平在之后还有让刘邦封韩信为齐王以稳汉军，游猎云梦泽伏擒韩信，私会匈奴王后解白登之围等等功绩。
也是因为这般原因，在刘邦建立西汉政权之后，在张良半隐退的情况下，陈平就成为了刘邦最为信任和最为倚重的大臣，陈平三易其主最终终于位极人臣，成功实现了自己的抱负，在西汉政权中官至宰相。
也是因为多用阴谋的原因，陈平在临终之际曾经这样说过：“我多阴谋，是道家之所禁…终不能复起，以吾多阴祸也！”这番话是陈平对自己家族命运的预测，而在日后陈平的这个预测却不幸成为了现实。
在陈平去世二十三年之后，其孙子陈何就因为侵犯他人的妻子被朝廷处于了死刑，而自陈平开始得来的献候谥号和封地皆全被废除，当年陈平为救刘邦牺牲了两千名女子，而今他的后人也是因为女子而毁于一旦。
虽然在汉武年间陈平的后曾孙陈掌与卫氏等达官贵族关系良好，并与汉武帝、卫青等结为了连襟之亲，但是在陈掌的多番走动之下，自陈平以来陈氏家族的献候谥号和封地等终不能回归。
小结：
陈平对于自己所作所为所引起的后果是有着十分清晰的认知，虽然在陈平如日中天的时候报应不会出现在他自己身上，但是这份“阴祸”最终还是使得陈氏家族终不能复起，不得不说这也是一个轮回。