馬克·吐溫是美國著名的演說家作家代表作，有小說百萬英鎊，湯姆索亞曆險記哈克貝利費恩曆險記，他他文學創作方面是個少有的天才在投資理财上卻是卻是一個十足的笨蛋。
他曾投資過一個發明家，号稱在做一款蒸汽機。馬克·吐溫每周給他提供35美元，作為他的天使投資人。這個發明家也會每兩周和馬克·吐溫溝通發明進展，最後發現他居然每周花36美元買酒喝。
他還曾投資過一種新型的打字機，希望能大大幫助作家寫作，他一開始就投了2萬美元。然而這個項目其實是一個無底洞，馬克·吐溫多次感覺不對，但項目負責人總是說馬上就成功了，你的錢會多倍賺回來，于是馬克·吐溫不斷進行加倉。最終直到别人的打字機發明上市，他們的打字機也沒有發明出來。在這筆投資中，馬克吐溫花了17萬美元，相當于今天的5,00萬美元。
馬克·吐溫還找到了自己的外甥，開了一家出版公司。馬克·吐溫出版了自己的《哈克貝利·費恩險記》以及《格蘭特将軍回憶錄》，這兩本書都大獲成功，十分暢銷，賺的盆滿缽滿。于是他繼續擴大出版的時候，萬萬沒有想到，他外甥此時竟卷款跑路，導緻出版公司資金斷裂，在經濟危機中徹底倒閉。馬克·吐溫為此背上了9萬美元的債務。
最終這位偉大的作家，不得不通過演講和寫作來還債。在1900年，馬克·吐溫和他的妻子女兒結束了長達九年的流浪生活，回到了紐約。馬克·吐溫激動地對着迎接他的記者們說，我要砍斷兩條腿，再也不離開紐約了。
大文豪本可以有踏實穩重的生活，盲目的投資卻導緻一家背井離鄉，也是讓人唏噓不已。