隋朝末年天下豪傑并起，當時存在于天下的大小割據勢力有數十個，其中最為知名的割據勢力有李淵在關中建立的唐朝，還有王世充在中原建立的鄭國，窦建德在河北建立的夏國，除此之外還有李密的瓦崗軍、李軌的涼國、薛舉的秦國等等。
這些在亂世之中建立國家的諸侯，有的出身于門閥比如李淵，有的出身于隋朝官員比如李密、王世充，有的是地方豪強如薛舉、李軌。在這些諸侯裡隻有窦建德的出身是農民，和其他的諸侯相比他的出身的确是很不起眼。
農民起義是中國曆史中司空見慣的現象，幾乎每個封建王朝末期都會發生，是腐朽的封建統治造成民不聊生，激化階級沖突的必然結果，是被封建統治者痛恨與忌憚的，通常被冠以"反賊"的名号。
說到窦建德實在有很多人不太曉得這個人，話說這個人也不是很複雜的一個人的，他實在能夠和劉邦想必的，也是農夫叛逆的魁首，可是這個人的了局卻不怎樣好，以是他的平生仍是很成心思的，那末他的平生究竟是甚麼樣的平生呢?
《舊唐書 窦建德傳》記載："(窦建德)少時，頗以然諾為事。嘗有鄉人喪親，家貧無以葬，時建德耕于田中，聞而歎息，遽辍耕牛，往給喪事，由是大為鄉黨所稱。"
這裡說的是窦建德年輕的時候很重視諾言。和他同鄉的一個人家裡辦喪事卻因為貧窮無法操辦葬事。窦建德當時聽說後立即放下了手上的農活前去主動送去财物資助這個鄉親辦理喪事，當時全鄉人聽說之後湊稱贊窦建德仗義助人。
窦建德的祖上世代務農，家中也頗有些資産。窦建德本人一貫仗義疏财，在鄉裡很受人敬重。他曾經擔任過裡長之職，後來因為犯法逃跑在外，大赦之後才回到家中。隋炀帝登基之後，荒淫殘暴，倒行逆施，把繁重的徭役和賦稅加在農民身上，使得廣大農村田地荒 蕪，無數農民流離失所、家破人亡。
大業七年（公元611)，隋炀帝征兵攻打高句麗（即今北韓半島），窦建德被招募從軍，做了二百人長。當時，山東遭遇罕見的水災，與他同縣的孫安祖家被大水沖毀，妻子兒女都餓死了，而縣官仍将他征召入伍。孫安祖苦苦哀求，說自己家中貧困，不應被征，卻被縣官笞責。
他一時大怒，殺死了縣官，投奔了窦建德，請他幫忙逃亡。窦建德告訴他：朝廷連年征發，民間得不到休息，百姓疲憊不堪。現在又要征兵，這樣的統治容易動搖。男子漢大丈夫隻要不死，就應當幹一番大事業，豈能甘心僅僅做個亡命之徒！于是幫助孫安祖安聚集了當地的貧困農民和拒絕被征的士兵幾百人，逃入高雞泊，舉兵抗隋。高雞泊在漳南附近，寬廣數百裡，港漢交錯，蘆葦叢生，是個易守難攻的地方。
這時，清河郁縣（即今山東夏津一帶）人張金稱、渤海（今河北景縣）人高士達在清河一帶起義，往來漳南，地方官懷疑窦建德與各路義軍私下往來，便逮捕和殺害了他全家老小。窦建德本已随軍北上至河間，聽說全家被殺，就率領部下二百人投奔高士達。高士達聽從窦建德的建議，也避入高雞泊。而此前孫安祖與張金稱火并身亡，他的舊部也都來歸附于窦建德。于是，這支起義軍一下子發展到了上萬餘人。窦建德與士卒同甘共苦，很得部衆的擁護。
隋大業十二年（公元616年)，高士達以窦建德為軍司，窦建德用計襲殺隋涿郡太守郭絢，使起義軍聲勢大振。年末之際，隋炀帝派遣太仆卿楊義臣擊破清河義軍的主力張金稱部，張金稱遇難，餘衆又全部投奔于窦建德。楊義臣乘勝攻人高雞泊，高士達陣亡。窦建德為高士達發喪之後，招集被打散的衆人重新組織起隊伍。
大業十三年，窦建德于河間樂壽縣郊理，稱長樂王，年号丁醜，設定官員，分治郡縣。起兵之後的窦建德自稱是西漢窦太後（漢景帝之母）之父安成侯窦充的後代，也屬于是年代久遠，無從考稽。十有八九還是冒稱（同李淵一系一樣，拉個名人做祖宗）。
在大業13年七月，南右謂衛将軍薛世雄奉隋炀帝之命，從涿郡南下，王世充北上，兩支軍隊由薛世雄統一指揮，聯合鎮壓瓦崗軍。但事與願違，在薛世雄率兵至河間城南七裡井之後，窦建德把精銳部隊埋伏起來。在附近的水泊之中，又故意撤走附近的各處軍隊，同時又散布流言，僞稱逃走。薛世雄卻信以為真，并不戒備。
窦建德了解敵情之後，親率一千多人的敢死隊，趁着大霧突襲隋營。隋軍頓時驚慌失措，自相踐踏，屍積成山。薛世雄隻帶着幾百騎逃走，三萬精兵全部覆滅。窦建德乘着餘威取得了河北的大部分郡縣。唐武德元年（公元618)十一月，他定都于樂壽，國号大夏，改元五鳳。
窦建德擊敗了隋右翊銜将重薛世雄（他的四個兒子都是萬人敵。其中薛萬徹就是太子李建成的重要武将，也是李世民貞觀時期後期的三大名将之一，以兒子想老子也能知道他的軍事能力并不差。）
對于窦建德來說他的勢力的首次轉型在隋炀帝被殺之後。因為天下再也沒有共主。是以隋朝河北的官員開始投降窦建德。這批人才對于他的重要性是最大，幫助其開始真正意義上的建構政權體系。代表性的标志就是，建德再次改元"武德元年冬至日，於金城宮毅舍，有五大局降於繁毒，群局數禹砼之，經日而去，因改年嵩五凰。"這次改元。不但展現出了文化素質，還包含重要的政治意義。說明他手下的課士開始建構平民出身的天命觀。再一次表明了他對人才的吸收。典型的表現就是有知名筆杆子，比如孔德紹，加盟窦建德集團。
此前，隋将宇文化及在江都殺死隋炀帝，這時正率部西歸關中。武德二年二月，窦建德于聊城突襲宇文化及，将其生擒，當時的一些起義軍抓到隋朝官員或讀書人就将他們統統處死，而窦建德的做法卻不同。當他抓到饒陽縣令宋正本後，便将他引為謀臣。河間郡丞王瓊守郡時曾殺傷起義軍多人，他投降以後，窦建德的部下要将他處死，窦建德卻認為王瓊是"義士"，并令王瓊擔任刺史一職。
他告誡義軍戰士，現在要"安百姓以定天下"，就不能夠随意殺人。景城戶曹張玄素被俘之後，窦建德讓他做治書待禦史。聊城大捷之後，窦建德俘獲了大批隋朝的皇室、宮人、官員和禁軍。他下令将宮人立即釋放，禁軍也任其自去。除皇室和進階官員除宇文化及一夥被誅殺之外，其餘願去長安（李淵處）、洛陽（王世充處）和突厥（嫁給突厥的隋炀帝之女義成公主處）者，派兵護送出境。
其餘願留者按照才能錄用，以裝矩為尚書左仆射，崔君肅為侍中，何稠為工部尚書，柳調為左丞，虞世南為黃門侍郎，歐陽詢為太常卿。其中裴矩掌管選舉，又為窦建德定朝儀，制律令，對夏政權的發展具有一定的影響。
窦建德嚴于律己，生活非常儉樸，平時布衣簡食，他的妻子曹氏從不穿絲綢衣服。在戰鬥中繳獲的财物都分給了将士，自己并一無所取。家中使喚的婢女也很少。此外他還主興農桑，對恢複河北的生産有積極作用。
武德二年閏二月之後的八個月中，起義軍發展迅速，除原有冀、易等六州之外，還先後攻克邢、貝、滄、洛、相、趙、黎、衛八州，擁有黃河以北大部分地區。八月，窦建德攻克洛州，随即遷都于此。在他的主要對手之中，與他隔河相對、據有洛陽的王世充勢力較強，然而，最強勁的對手卻是據有關中、正向東發展的李淵。是以，窦建德與王世充之間又形成了聯合關系。
四年三月，唐兵進攻洛陽，窦建德親自統兵十餘萬援助王世充，與唐軍相持于虎牢關（即今河南荥陽西北泥水鎮）一帶。謀士淩敬建議全軍渡河，攻占河陽，越過太行山，進軍汾水流域，威脅關中，逼迫唐軍從洛陽撤退。然而窦建德不聽。五月初，李世民襲擊得手，夏軍潰散，窦建德被俘。
七月中，窦建德被斬殺于長安。窦建德自起兵至敗亡，前後共十一年，對于摧毀隋王朝具有不可替代的作用。他和他上司的義軍在河北一帶留下了許多故事。窦建德曾率部轉戰于曲陽一帶，軍紀嚴明，深得人心，是以後人把曲陽北嶽廟的德甯殿稱為"窦王殿"以示紀念。
窦建德建立的夏國，是軍事上融合山東豪傑，政治上結合山東士族的以山東為本的政權。但是，很可惜，他的戲劇性的失敗使得大多數人對窦建德的評價其實是低估的。其實當時的群眾到了晚唐唐文宗大和年間，即其敗亡二百多年以後，仍"見父老群祭，駿奔有儀，夏王之稱，猶紹于昔"。作為一個失敗者，能享有如此待遇，在曆史上可是少見的，也足可見窦建德是怎樣的一個人。