如果说起龙珠里的妇女之友，龙珠迷们会想起雅木茶，其实雅木茶空顶着一个花心的帽子，除了布尔玛外，一个女友都未在龙珠中出场过，反观小林，在那美克星篇后，桃花运是接踵而来，本文就来说说龙珠系列中小林的女人缘。
在东映原创剧情中，小林的第一个女朋友叫玛伦，玛伦容貌可爱，身材丰腴，不管玛伦有什么心愿，小林都会帮她实现，之后专门有一集讲小林打算对她求婚，听了龟仙屋千年海龟的建议打算去海里找名叫人鱼之泪的巨型珍珠作为求婚礼物。
但是因为海里的所有鱼类舍命保护珍珠，天性善良的小林和悟饭不愿意对鱼类动粗只好作罢。空着手回来的小林觉得自己标准穷矮矬给不了玛伦幸福，在沙滩上和玛伦说了再见。却没想到玛伦坦言自己其实很愿意嫁给他做老婆。说归说，玛伦是个花心的女孩，等到小林回头的时候已经晚了，另一个有钱少爷和女孩搭讪把女孩带上了车。小林对她这个初恋感情还是很深，后来和18号的女儿也取名叫做玛伦，怕不是为了前女友？————女儿前世是父亲的情人。
玛伦
第二个就是官配人造人18号了。当人造人第一次出现，就暗示出小林对18号的暧昧态度，在众人听到特兰克斯描述人造人时，大家全都在惊讶人造人的实力，而唯独小林却对“18号是女孩子”感兴趣。
在格罗博士实验室一战中，z战士被人造人打得全军覆没，小林因为害怕不敢出手，此时18号给了茫然无措的小林玩笑般的一吻，哪知道这一吻彻底将小林的魂勾走了。
小林和18号
之后，小林在从布尔玛手中拿到能够让人造人停止运动的遥控器，此时沙鲁已经找到了18号，形势千钧一发，换做其他任何人（孙悟空、贝吉塔除外，但二人绝不是怜香惜玉。。）拿到这个遥控器，怕是都会毫不犹豫按下去，为了拯救地球，一个人造人算的了什么呢？但小林却把遥控器毁掉了，因为这件事，18号开始对小林青眼有加。到后来，孙悟空击败沙鲁后，又是小林一直照顾着18号，把她带上神殿，丹迪救活18号后，雅木茶第一反应是大喊人造人会杀人（怪不得你会单身），而小林则是向神龙许愿，解除了17号和18号体内炸弹，并希望他们两人在一起，此时18号开始倾心这个小光头，如此舍己为人，并告诉小林自己和17号是兄妹。最终小林成功抱得美人归，羡煞多少读者。在龙珠超和龙珠gt中，都有大量描写两人恩爱的剧情。
女神18号
在剧场版《银河面临危机》，小林的对手赞佳是个漂亮的女孩子，小林也一度动心，但玫瑰虽美，却是带刺，妹子没泡到反倒挨了一顿揍，这就不是桃花运而是桃花劫了。
赞佳和小林
在另一个剧场版《超战士击破!!胜利非我莫属》，在击倒生化布罗利后，小林和孙悟天、特兰克斯分别去救人，孙悟天和特兰克斯救的都是男的，小林却救了一个妹子，还被紧紧抱住，由此引发18号吃醋。。。。
小林勇救妹子
最后就是在龙珠超漫画里了，由于审美不同，小林被第二宇宙众女认为是无可挑剔的帅哥，还认为18号配不上他，如果是动画第二宇宙诸女没变身的样子还是蛮可爱，但在漫画中只有一个形态，对小林来说也是开心不起来的事。