如果說起龍珠裡的婦女之友，龍珠迷們會想起雅木茶，其實雅木茶空頂着一個花心的帽子，除了布爾瑪外，一個女友都未在龍珠中出場過，反觀小林，在那美克星篇後，桃花運是接踵而來，本文就來說說龍珠系列中小林的女人緣。
在東映原創劇情中，小林的第一個女朋友叫瑪倫，瑪倫容貌可愛，身材豐腴，不管瑪倫有什麼心願，小林都會幫她實作，之後專門有一集講小林打算對她求婚，聽了龜仙屋千年海龜的建議打算去海裡找名叫人魚之淚的巨型珍珠作為求婚禮物。
但是因為海裡的所有魚類舍命保護珍珠，天性善良的小林和悟飯不願意對魚類動粗隻好作罷。空着手回來的小林覺得自己标準窮矮矬給不了瑪倫幸福，在沙灘上和瑪倫說了再見。卻沒想到瑪倫坦言自己其實很願意嫁給他做老婆。說歸說，瑪倫是個花心的女孩，等到小林回頭的時候已經晚了，另一個有錢少爺和女孩搭讪把女孩帶上了車。小林對她這個初戀感情還是很深，後來和18号的女兒也取名叫做瑪倫，怕不是為了前女友？————女兒前世是父親的情人。
瑪倫
第二個就是官配人造人18号了。當人造人第一次出現，就暗示出小林對18号的暧昧态度，在衆人聽到特蘭克斯描述人造人時，大家全都在驚訝人造人的實力，而唯獨小林卻對“18号是女孩子”感興趣。
在格羅博士實驗室一戰中，z戰士被人造人打得全軍覆沒，小林因為害怕不敢出手，此時18号給了茫然無措的小林玩笑般的一吻，哪知道這一吻徹底将小林的魂勾走了。
小林和18号
之後，小林在從布爾瑪手中拿到能夠讓人造人停止運動的遙控器，此時沙魯已經找到了18号，形勢千鈞一發，換做其他任何人（孫悟空、貝吉塔除外，但二人絕不是憐香惜玉。。）拿到這個遙控器，怕是都會毫不猶豫按下去，為了拯救地球，一個人造人算的了什麼呢？但小林卻把遙控器毀掉了，因為這件事，18号開始對小林青眼有加。到後來，孫悟空擊敗沙魯後，又是小林一直照顧着18号，把她帶上神殿，丹迪救活18号後，雅木茶第一反應是大喊人造人會殺人（怪不得你會單身），而小林則是向神龍許願，解除了17号和18号體内炸彈，并希望他們兩人在一起，此時18号開始傾心這個小光頭，如此舍己為人，并告訴小林自己和17号是兄妹。最終小林成功抱得美人歸，羨煞多少讀者。在龍珠超和龍珠gt中，都有大量描寫兩人恩愛的劇情。
女神18号
在劇場版《銀河面臨危機》，小林的對手贊佳是個漂亮的女孩子，小林也一度動心，但玫瑰雖美，卻是帶刺，妹子沒泡到反倒挨了一頓揍，這就不是桃花運而是桃花劫了。
贊佳和小林
在另一個劇場版《超戰士擊破!!勝利非我莫屬》，在擊倒生化布羅利後，小林和孫悟天、特蘭克斯分别去救人，孫悟天和特蘭克斯救的都是男的，小林卻救了一個妹子，還被緊緊抱住，由此引發18号吃醋。。。。
小林勇救妹子
最後就是在龍珠超漫畫裡了，由于審美不同，小林被第二宇宙衆女認為是無可挑剔的帥哥，還認為18号配不上他，如果是動畫第二宇宙諸女沒變身的樣子還是蠻可愛，但在漫畫中隻有一個形态，對小林來說也是開心不起來的事。