陈其美是浙江湖州人，他出身于商人之家，幼年家境尚富足，因此读过7年私塾。
据说，陈其美异常聪慧，他5岁便识得2千多字，时人都夸他未来必成大器。
不幸的是，在陈其美15岁时，他的父亲去世，家境也随之败落，身为长子的他只能出外谋生。
陈其美先在当铺做了12年学徒，后来得人举荐，在上海一家丝栈又做了2年助理会计。
庚子之乱后，清政府愈发衰弱。为了振兴国家，于是采用“师夷长技以制夷”的政策，鼓励有识之志到国外留学，学习外国的科技和文化等。
（陈其美旧照）
陈其美亦有此心。
1906年，在弟弟的资助下，陈其美终于有了东渡日本留学的机会。
陈其美在日本留学的时候，加入了同盟会。
陈其美是个很有能力的人，他口才好、行动迅速且主意多，因此引起了孙文的注意。
当时同盟会在国内举行了几次起义均被清政府镇压，许多革命党人也惨遭杀害。保皇党们对同盟会也多有非议，认为同盟会的领导拿革命者做炮灰，而他们则躲在国外贪图享乐。
一时民众的革命热情大大降低，革命工作到了很难推进的节点。
在这种情况下，陈其美返回国内，以上海为据点，希望重新打开局面。
陈其美在上海的时候，和各帮派多有往来，混成了一呼百应的青帮大哥。
为了掩护革命活动，陈其美利用他青帮大哥的身份经常出入酒肆、妓院、澡堂等地。特别是妓院，他简直是成天泡在里面。
据革命党人张奚若回忆，他第一次见陈其美的时候，便是在妓院里。在陈其美的示意下，姑娘已经回避，而他和陈其美则躺在床上悄声议事。
这种议事方式对张奚若来说，简直是别开生面。不过，陈其美在妓院里办公的事情，却是不争的事实。
陈其美很会社交，他结交了一些社会名流和商界精英，并吸纳他们为同盟会成员。他在推动革命赞助的同时，还掌握了商团、商会的武装力量，让同盟会在上海有了相当稳固的基础。
另外，为了培养革命力量，陈其美还创办了精武武术学校，聘请霍元甲为总教习。
（上海光复）
1911年秋，辛亥革命爆发，陈其美积极响应，联合李燮和在上海发动光复起义，并取得了胜利。之后，各地纷纷响应，闹起了独立。
由于革命意义深远，就连孙文也称赞他为“东南半壁，君实锁钥”。
上海独立后，陈其美被推举为沪军都督。
然而，陈其美并不因为做了有身份的人物，行为上就有所收敛。他依然出入声色场所，因此又得了个“杨梅都督”的称号。
这个称号并不仅仅是说他狎妓不知收敛，其实还有另一层意思。
早在上海光复起义之前，陈其美就已经做了不少革命工作。当时光复会领袖李燮和也策反了大部分清军武装力量，所以二人达成联合起义的共识。
本来两人约定好了起义时间，但是陈其美认为收复上海势在必得，所以他先声夺人，在约定时间的前一夜，就带着部分革命党人和青帮的徒众们攻进了江南制造局。
陈其美想说服江南制造局的守军投降，取得和平光复上海的功劳。
谁知守军见他们人少力薄，不仅不买账，还将他扣下做了人质。
李燮和得知后，立刻组织光复军和已经策反的清军里应外合，一举攻占了江南制造局，并将捆缚在厕所里的陈其美解救出来，将他护送回家。
（李燮和旧照）
由于李燮和在上海光复起义中立有大功，事后被推举为临时总司令，负责指挥作战。
上海独立建立军政府后，在推行沪军都督的时候，李燮和的呼声最高。但是陈其美却暗中指使帮会成员大闹会场。帮会成员不仅在会上极力反对李燮和，还拿出手榴弹扬言，要是陈其美做不了沪军都督，大家就都别想好过。
李燮和出于大局考虑，不愿意革命才开始，便陷入内斗之中。于是婉言推辞，最终让陈其美夺得了沪军都督的职位。
此后，李燮和带领光复军退至上海郊区吴淞口一带组建了军政分府，李燮和则挂了个分府都督的名号。
陈其美很不满李燮和的行为，他认为李燮和这是变相地和他分权。再加上他绝不愿意光复会在革命过程中占了上风，所以他暗中指使人去刺杀李燮和。幸好李燮和警惕性高，逃跑及时，才躲过劫。不过自此后，他被迫离开上海，而陈其美则独占上海光复的功劳。
陈其美不仅把暗杀的手段用在李燮和身上，紧接着，他又用同样的手段对付光复会的元老人物陶成章。
陶成章是浙江绍兴人，不仅和陈其美是同乡，两人还是同年。按说关系应该较一般人亲近，但是他们俩人的性格大不相同。
陶成章非常正义，对朋友也很讲义气。他又性格耿直，一心只为革命，对于吃喝玩乐没有一丝热心。
和陶成章相比，陈其美的生活就要腐败得多。他有嫖和赌的恶习，难免经常流连于声色场所。
还在日本时，陶成章曾当着孙文的面，劝过陈其美，要他戒掉这些恶习。
陈其美认为陶成章是故意在孙文面前使他难堪，因此对陶成章颇为憎恨。
后来，陶成章到南洋筹集了一些革命经费，陈其美提出由他来支配。陶成章当即反对，并当着大家的面训斥说，这是华侨支持革命的血汗钱，不是给他用来嫖和赌的。
自此，陈其美和陶成章便有了很深的芥蒂。
（陶成章旧照）
浙江光复后，陶成章成了最热门的都督人选。
但陈其美也想谋夺浙江都督一职，于是故伎重演，计划暗杀陶成章。
这次，陈其美把暗杀任务交给了一直得他照顾的蒋中正。
此时的蒋中正还很年轻，事事多得陈其美关照。再加上他对帮会耳濡目染，对黑白两道通吃的陈其美，自然仰视之极。所以他对陈其美言听计从，忠心不二。
蒋中正在摸清陶成章的住处后，顺利地完成了暗杀计划。
陶成章毕竟是光复会元老级人物，又是革命党人中的影响人物，所以陶成章遇害后，引发了轩然大波。就连孙文都义愤填膺地表示，一定要严惩凶手。
不过，混乱的时局，最终让陶成章的死不了了之。
尽管陈其美在革命事业上做出了很大的贡献，但是陈其美对待革命同志的狠毒遭到诟病，所以那些对他不服的人干脆称他为“杨梅都督”。意思一方面是说他出入烟花柳巷，另一方面还暗讽他是革命队伍中的“杨梅大疮”。
（参考史料：《黑白陈其美》《中华民国军光复上海记》）