《胭脂扣》是一个关于妓女与嫖客的爱情故事。
电影开场，没有直接进入梅艳芳和张国荣相遇的时代。
在香港报馆任职的袁永定遇见一位前来刊登寻人广告的冷艳女子，但她又无钱付广告费。女子美艳、清冷、茫然……袁永定借故离开，不料那女子紧随而来。在闲聊中袁永定惊讶的发现此女子原是女鬼。短暂的恐惧与误会后，随着如花的讲述，电影镜头进入另一条脂粉氤氲味儿的叙事线。
早在二十世纪30年代，她是香港石塘咀的红牌妓女如花。在那风月世界里，她爱上了人称十二少的陈振邦，并谈论嫁娶之事。在如花的记忆里，十二少眉目如画，挥金如土，纨绔得坦坦荡荡，求爱得亦坦坦荡荡。
他说：“我来的时候在想，我靠你这么近，你会不会躲开？如果你躲开，就不是我要的女人。”
他赞她“男装、女装、化妆、不化妆、如梦如幻月，若即若离花。”
她叹他：昔日有签，现在有你，这一生也过的不冤了。
他说：“我只喜欢你”。
他说：“你有好多种样子。”
如花：“那几种?”
十二少：“浓装，淡装，男装，不化妆，还有如梦如幻月，若即若离花。”
如花：“你最喜欢那一钟?”
十二少：“都喜欢，分开，加在一块都喜欢。哪一种才是真的？”
如花：“这么快就想知道，会吓着你的，真的东西最不好看了。”
十二少：“不好看也要看，谁叫我喜欢你。”
但是由于身份地位悬殊，婚事遭到陈家反对。陈振邦脱离家庭与如花同居，两人以胭脂匣定情。
如花给十二少买衣服替他穿上的时候，
如花说：皱了
十二少：新衣服皱了才好穿
如花：旧了呢
十二少：那就甩了
如花：人呢?
十二少：一样甩了
十二少：你在怕什么?你有那么多种，甩了一种，还有第二种。
从此，妓女不再接客，纨绔子弟离开家庭，无养家糊口的本领，渐渐经济拮据。他努力过，他努力成为一个养家糊口的小戏子，却在家庭的作梗中失去勇气。嫖客和妓女的爱情，走到山穷水尽。于是如花计划与其吞食鸦片殉情，并以“八三一一”为线让对方能在阴间相见。如花心知十二少懦弱，难以决绝赴死，因而提前给十二少下了药。谁知，正是如此，反而弄巧成拙，让两人阴阳相隔，如花死后，十二少侥幸被救，独活半生，经历娶妻、生子、败家、不明下落。如花在黄泉久候不见十二少，故回阳间寻找。
如花苦苦寻找无果，并得知当年十二少被救之事。相互和解、接受真相的如花用留在世间的最后时间向这对情侣感激告别。而此时，那个苟活于世、一身猥琐，让她痴恋半世纪的十二少出现了。
他佝偻，他衰老，他尿完尿孱弱的抖动。
而后随意躺在街边入睡，他是一个社会底层的流浪汉。
她走近他，她再次唱起《客途秋恨》，“凉风有信，秋月无边。睇我思娇情绪好比度日如年……”
如花伤心之余，将胭脂匣交还。
“十二少，谢谢你还记得我。这个胭脂盒我挂了53年，现在还给你，我不想再等了。”转身离去，不留一丝挂念。她投胎前是淡然的微笑，该爱就爱，该放下就放下。这一生，她为一个男人而活，但在最后一刻，她为自己而活。
十二少无限悲怆，向如花追去“如花，如花，原谅我”“我这么老了”……而你还美貌依旧，我真真苟活不如死。
初看这部电影，只觉得如花痴心错付，怪十二少辜负了她。但如今再看，却不忍责怪任何人，十二少的辜负不值得被谴责，如花的痴情也不值得歌颂。
这一段情不过像张爱玲的一句话：“这世间没有一段感情不是千疮百孔的。”
作者李碧华在书中写道：“这便是人生：即便使出浑身解数，结果也由天定。有些人还未下台，已经累垮了；有些人巴望闭幕，无端拥有过分的余地。
这便是爱情：大概一千万人之中，才有一双梁祝，才可以化蝶。其他的只化为蛾、蟑螂、蚊蚋、苍蝇、金龟子……就是化不成蝶。并无想象中之美丽。”
其实，还是看不透的最好，看透了，所谓的爱情也就变了滋味。
而这段故事终归是缱綣却陆离的爱情，卸尽纷繁终不弃的伤和凉。
所有的离合都只是轮回里的一个过场，回首的瞬间又早已散去多少蝴蝶鸳鸯。