《胭脂扣》是一個關于妓女與嫖客的愛情故事。
電影開場，沒有直接進入梅豔芳和張國榮相遇的時代。
在香港報館任職的袁永定遇見一位前來刊登尋人廣告的冷豔女子，但她又無錢付廣告費。女子美豔、清冷、茫然……袁永定借故離開，不料那女子緊随而來。在閑聊中袁永定驚訝的發現此女子原是女鬼。短暫的恐懼與誤會後，随着如花的講述，電影鏡頭進入另一條脂粉氤氲味兒的叙事線。
早在二十世紀30年代，她是香港石塘咀的紅牌妓女如花。在那風月世界裡，她愛上了人稱十二少的陳振邦，并談論嫁娶之事。在如花的記憶裡，十二少眉目如畫，揮金如土，纨绔得坦坦蕩蕩，求愛得亦坦坦蕩蕩。
他說：“我來的時候在想，我靠你這麼近，你會不會躲開？如果你躲開，就不是我要的女人。”
他贊她“男裝、女裝、化妝、不化妝、如夢如幻月，若即若離花。”
她歎他：昔日有簽，現在有你，這一生也過的不冤了。
他說：“我隻喜歡你”。
他說：“你有好多種樣子。”
如花：“那幾種?”
十二少：“濃裝，淡裝，男裝，不化妝，還有如夢如幻月，若即若離花。”
如花：“你最喜歡那一鐘?”
十二少：“都喜歡，分開，加在一塊都喜歡。哪一種才是真的？”
如花：“這麼快就想知道，會吓着你的，真的東西最不好看了。”
十二少：“不好看也要看，誰叫我喜歡你。”
但是由于身份地位懸殊，婚事遭到陳家反對。陳振邦脫離家庭與如花同居，兩人以胭脂匣定情。
如花給十二少買衣服替他穿上的時候，
如花說：皺了
十二少：新衣服皺了才好穿
如花：舊了呢
十二少：那就甩了
如花：人呢?
十二少：一樣甩了
十二少：你在怕什麼?你有那麼多種，甩了一種，還有第二種。
從此，妓女不再接客，纨绔子弟離開家庭，無養家糊口的本領，漸漸經濟拮據。他努力過，他努力成為一個養家糊口的小戲子，卻在家庭的作梗中失去勇氣。嫖客和妓女的愛情，走到山窮水盡。于是如花計劃與其吞食鴉片殉情，并以“八三一一”為線讓對方能在陰間相見。如花心知十二少懦弱，難以決絕赴死，因而提前給十二少下了藥。誰知，正是如此，反而弄巧成拙，讓兩人陰陽相隔，如花死後，十二少僥幸被救，獨活半生，經曆娶妻、生子、敗家、不明下落。如花在黃泉久候不見十二少，故回陽間尋找。
如花苦苦尋找無果，并得知當年十二少被救之事。互相和解、接受真相的如花用留在世間的最後時間向這對情侶感激告别。而此時，那個苟活于世、一身猥瑣，讓她癡戀半世紀的十二少出現了。
他佝偻，他衰老，他尿完尿孱弱的抖動。
而後随意躺在街邊入睡，他是一個社會底層的流浪漢。
她走近他，她再次唱起《客途秋恨》，“涼風有信，秋月無邊。睇我思嬌情緒好比度日如年……”
如花傷心之餘，将胭脂匣交還。
“十二少，謝謝你還記得我。這個胭脂盒我挂了53年，現在還給你，我不想再等了。”轉身離去，不留一絲挂念。她投胎前是淡然的微笑，該愛就愛，該放下就放下。這一生，她為一個男人而活，但在最後一刻，她為自己而活。
十二少無限悲怆，向如花追去“如花，如花，原諒我”“我這麼老了”……而你還美貌依舊，我真真苟活不如死。
初看這部電影，隻覺得如花癡心錯付，怪十二少辜負了她。但如今再看，卻不忍責怪任何人，十二少的辜負不值得被譴責，如花的癡情也不值得歌頌。
這一段情不過像張愛玲的一句話：“這世間沒有一段感情不是千瘡百孔的。”
作者李碧華在書中寫道：“這便是人生：即便使出渾身解數，結果也由天定。有些人還未下台，已經累垮了；有些人巴望閉幕，無端擁有過分的餘地。
這便是愛情：大概一千萬人之中，才有一雙梁祝，才可以化蝶。其他的隻化為蛾、蟑螂、蚊蚋、蒼蠅、金龜子……就是化不成蝶。并無想象中之美麗。”
其實，還是看不透的最好，看透了，所謂的愛情也就變了滋味。
而這段故事終歸是缱綣卻陸離的愛情，卸盡紛繁終不棄的傷和涼。
所有的離合都隻是輪回裡的一個過場，回首的瞬間又早已散去多少蝴蝶鴛鴦。