虎丘是苏州的一张名片，“先有虎丘塔，后有苏州城”。可以说，虎丘的历史，也能够代表着苏州的历史。“虎丘吴小山，东南称奇观”，虎丘山原名海涌山，远古时代，虎丘曾是海湾中的一座随着海潮时隐时现的小岛。公元前496年，吴王阖闾攻打越国，身负重伤后亡，埋葬于海涌山。据说在阖闾下葬三天后，有一只白色的老虎伏在其墓上，所以此地又称为虎丘山。明代人李流芳总结虎丘有九宜：宜月、宜雪、宜雨、宜烟、宜春晓、宜夏、宜秋爽、宜落木、宜夕阳。
出城先见塔，入寺始登山。虎丘在历史上是佛教圣地，北宋至道年间苏州知州魏庠奏改虎丘山寺为云岩禅寺，由律宗改奉禅宗。南宋绍兴初（约 1131 年），高僧绍隆到虎丘讲经，一时众僧云集，声名大振，遂形成禅宗临济宗的一个派别“虎丘派”。绍隆法师名重宇内，声闻海外，“法席鼎盛。东南大丛林号为 ‘五山十刹'者，虎丘遂居其一。
佛教三道山门，是头山门，二山门，三山门。虎丘现在的头山门正对山塘街，濒临山塘河，左右两边门额分别有“水秀”、“山清”字。左右也各有一口古井，称为双泉。二山门为断梁殿，始建于唐代，明嘉靖重修。上面的主梁是断的，它用两根木料建成的，在建造此殿时，全殿不用金属构件坚固，只用竹木钉榫。东西两边有元、明的虎丘相关碑刻。
从断梁殿走出，左手边便是憨憨泉。传说有一憨憨尊者，眼睛不好。在此处踩了青苔摔了一跤，休息时梦到说此处有水可通大海。醒来后便开挖水井，周边村民看见便笑话他，说如果有泉水，我就会变成青蛙。结果憨憨尊者果真挖到泉眼，泉水喷涌而出到他的脸上，眼睛恢复了光明，而那个村民瞬间变成了青蛙。
在虎丘上山路上，最被人津津乐道的就是试剑石了。现在所刻的“试剑石”传为北宋吕升卿所书。这一块巨石中裂如剑截，有两种说法，一种说是干将莫邪为吴王所铸造了宝剑，吴王在试剑时就砍向了试剑石。另一种说法是秦始皇来到虎丘山想寻找吴王阖闾的宝物未果，遇到一只老虎，拿剑刺向老虎时造成了试剑石。不过，这两种都是传说了，其实这块石头是自然风化的作用，看似人工，实为天然。
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