童年曹云金
曹云金原名曹金，1986年生在天津，跟爷爷奶奶长大，1991年在南开区王顶堤苑中路新星小学上学，那时候他个子不高，站队是小排头，坐在教室第一排，性格内向不爱言语。八九十年代老天津人的话匣子里全是相声、曲艺，曹云金每天听评书、相声，最喜欢刘宝瑞的《官场斗》。
曹云金的中学在十七中，位于大沽路和赤峰道交口，这所学校如今已并入二十一中，但它的历史相当强大。十七中原名“新学书院”，1902年在天津英租界创办，仿英国牛津大学古堡建了一座大楼，楼里还有华北博物院，藏有鲸鱼骨骼。袁世凯之孙、著名留美物理学家袁家骝，英译《红楼梦》翻译家杨宪益，戏剧家黄佐临，内分泌学家朱宪彝都是这所学校的校友。古堡大楼拆了，但学校位置没变。
上中学时曹云金爱打大型游戏，去网吧，偶尔打篮球，比较调皮，但不惹大祸，不爱念书。2001年，母亲看曹云金学习成绩上不去，又喜欢相声，就托人找北方曲校的田立禾老师，田立禾给曹云金开蒙，教他《报菜名》的贯口和《十八愁》。2002年，母亲又烦人托窍，带曹云金到北京找郭德纲，拜师学艺，正式改名为曹云金。
当时曹云金辍学，按旧时艺人规矩学艺，住在郭德纲租的房子里。学艺先干活，他每天早上五点准时起床，刷牙洗脸，出去喊嗓子压腿，回来后屋里屋外收拾，给师父把报纸放好，茶沏好，然后开始记活，学相声。师徒朝夕相处，一住三年，按曹云金的说法，“吃饭给饭钱，住店给店钱”，交了学费。
2008年前后，郭德纲和德云社红遍全国，曹云金、何云伟二人是德云社当时的顶梁柱，郭德纲最看重的也是这两个人，特别是曹云金，到哪去都带着他。
当时德云社在天津八一礼堂开了分社，曹云金、何云伟几乎每礼拜都到天津演一次。德云社演员都怵头来天津，那时候天津多是老观众，老相声迷，演员摸不着观众的脉，因为他们有时候看你说的基本功，有时候看你卖不卖力气。
曹云金
除了郭德纲，德云社其他演员在天津都被哄过台，吃过瘪儿，包括何云伟。但曹云金的表现不错，有一次他刚上台，有观众小声嘀咕“下去吧，下去吧”，全场都听得见，曹云金说：“得嘞，我下了，拜拜。”观众立刻喊起来：“回来，回来！”曹云金这才回来。
天津观众能看出来，这就是天津马路上最常见的那种调皮捣蛋的坏小子，觉得他是自己家孩子，或者是自己邻居家的孩子，有亲和力。那时候天津观众都宠着曹云金，有点不待见何云伟，因为何云伟的活比较正，基本功好，包袱不多，在台上不够“坏”，曹云金的效果更火爆。
2008年，曹云金在八一礼堂开专场，随后他在八一礼堂说了四十多场。到后期，除了郭德纲，只有曹云金一个人去天津攒底，何云伟、李菁都不去了。也是这一年，曹云金出一次个舞台事故。那天是郭德纲、于谦、曹云金、王玥波四人群口，有个打闹情节，曹云金一个侧摔，摔得有点重，回去到医院诊断为肋骨骨裂，没法儿打石膏，只能慢慢恢复。
退出德云社后，曹云金上过春晚，演过影视剧，当过主持人，办过相声专场，上过欢乐喜剧人，但台上台下总给人一种“费劲”的感觉。其实曹云金跟后来的德云弟子又不一样，他是郭德纲的徒弟，早期并没有德云社的概念，而是纯粹的师徒关系。老时年间相声演员拜师收徒，徒弟也没有一辈子跟着师父的。曹云金也确实为德云社效力了好几年，回报了师父，曹云金与郭德纲两不相欠。不过从现实来看，退出德云社，对曹云金的损失是不言自明的。
郭德纲