在《围城》里，方鸿渐绝对是个起点很高的人，但他没能赢在起跑线上，一踏入社会就连连受挫，最后过得狼狈不堪，一手“王炸”活活被他打成“烂牌”，令人唏嘘不已。
方鸿渐念高中时，家里就给他定了亲，女孩是富家千金，但命短，在他大学准备毕业之时，突然病逝。于是他礼节性地给准岳丈去了一封慰唁长信。
没成想，此举赢得了准岳父的赞赏和器重，也因此慷慨相助，让家里没矿的他意外获得了出国留学的机会。
这简直是祖上几辈修来的福报，所以他虽不是含着金钥匙出生，但命运之神也早早将一把金钥匙放在他手里，让他拥有了许多同辈做梦都不敢想的好事。
留洋博士（虽然博士文凭是买的，但当时国内战火纷飞根本没人用心去关注其真伪，也有买文凭的人很吃香）这个无比光鲜的头衔，对他当时的身份和地位来说，无形中比原生家庭高出不止一两个阶层，令人艳羡不已，他若能好好经营，进入上流社会指日可待。
因为，不论是爱情还是事业，一开始，上天都把很好的资源摆在他面前，但他都完美错过了。
首先，是遇见苏文纨和唐晓芙。
苏文纨，家庭背景显赫，学历高，人也漂亮，不折不扣的“白富美”。她很喜欢也很包容方鸿渐，这对方鸿渐来说完全是祖坟冒青烟的好事。他也不是说不喜欢苏文纨，只是觉得哪哪都不如苏文纨，内心有些自卑罢了。
可以说只要他调整心态，大方接受苏文纨，那么，凭苏家的实力，给他提供更高级别的发展平台根本不成问题。
但他既自卑又自负，既半推半就又刻意疏远，最后竟然掉头去追求苏文纨的表妹唐晓芙。用脚拇指思考就能想出，如此高傲精明的苏文纨，被整得颜面扫地之后，会成全他们吗？不刻意搅黄她就不是正常女人。
但，话又说回来，苏文纨捣乱只是阻碍他跟唐晓芙的一个方面而已，如果他没那么软弱无能，敢于追求真爱，就应该想尽办法争取一切机会挽回，而不是在双方都误会很深的时候，轻言放弃。
即使和唐晓芙结婚，以唐晓芙父亲律师的身份，在那个“拼爹”拼得特别厉害的年代，他的事业不能一下子平步青云，至少也会少走很多弯路。
但是，最后他竟然跟外貌、才华、家庭都一般般的孙柔嘉结婚。
看得出他并不爱孙柔嘉，只是当时在三闾大学那个环境下，赵辛楣辞职走了，同事领导又都疏远他，他孤独彷徨没有了依靠，只有孙柔嘉接近他，让他留住了一丝尊严。
他跟孙柔嘉的婚姻完全是被形势所迫，结得不情不愿的。说明他并不是爱情至上的人，经历过人性的丑恶之后，也会臣服于现实。
只是当初，在出国留学和留学归来的工作都有善良的准岳丈兜底，一直过得顺风顺水岁月静好的他，未遭受过社会毒打，内心轻率地以为自己值得拥有更好的，因此对苏文纨主动送到家门的爱情，冷淡拒绝，对唐晓芙产生的误会也无心费力消除。
没想到，机会很有限，过了这个山就没这个店了。
其次，是遇见准岳丈和赵辛楣。
留学归来后，准岳丈让他吃住在自己家，先在自己开的银行里做事，然后再慢慢出去找更好的工作。这简直就是亲爸啊，没有更好的啦。
如果他不是一开始就躺平，积极主动一点，凭准岳丈的关系在上海找一份好一点的工作不难。
但是，几个月了，他没去找工作不说，连准岳丈给的那份工作也没见他打理得多出色，不管是证实自己的能力也好，报答也好，全力以赴一下总可以吧，况且这是准岳丈说了算的单位，做好了更容易被提拔重用。
但是他只是碌碌无为，得过且过，一直到在家里因一些鸡毛蒜皮的事与准岳母发生矛盾，认为自己委屈得不行，气呼呼地就搬走了，连个好脸色也没有，更别说对准岳丈感恩戴德。
他本质上不是那种白眼狼，但是他那种遇到矛盾就逃避不解决的性格，只会让事情朝着越来越糟糕的方向发展。
准岳母对他的交友情况如此感兴趣，他完全可以大大方方地说出来，即使没必要说出实情，起码也要安抚和满足一下她的“家长”心态，要不然，你一边吃人家的喝人家的，一边又想保持某种独立，完全不受别人干扰，甘蔗两头甜，哪有那么好的事。
他的这种不谙世事一直延续到后面去三闾大学。
赵辛楣因要排除掉追求苏文纨的障碍，把方鸿渐从苏文纨身边支走，便把方鸿渐推荐到三闾大学任教，没想到，这对于刚从准岳丈家出来的他简直就是福音。
但是，到了三闾大学之后，他并没有像其他同行一样，不说如鱼得水，至少也是工作顺利。
他哪哪都不顺。由于他的不谙世事，跟校长初次见面，三言两语就让校长看出他像个简单的透明人一样，毫无城府，特别容易对付。
因此他没能如愿当上教授，不属于任何一个系，安排的课时也很少，完全是个边缘化人物。
因为爱情、文凭、课堂上的事，他各种躺枪，又没有办法去理顺，只能听之任之，与多个同事结上梁子还浑然不知，完全融不进任何圈子，只跟在赵辛楣的身后。
赵辛楣因为汪太太事件辞职，本来与他毫不相干，最后他却因为此，在校长面前“出言不慎”而被赶走。
高校长在此事件中形象并不光鲜，甚至也一样污，但是他还要维护自己的领导“尊严”，不想让人特别是方鸿渐这样的赵辛楣身边的人窥探到他的丑态。
当高松年校长问他，是否知道赵新楣辞职的缘故时，他老老实实说“我有点知道”，这就等于告诉高校长，我知道你那点破事。想想高校长会对他手下留情吗，恨不得立即就撵走他。
如果他深谙世事，即使不幸知道领导的丑事，也坚定地说“一点不知道”，那么高校长发放新学年的聘书中，也许还有他的名字。
最后方鸿渐就这样被下岗了，灰溜溜地离开三闾大学。
如果他成熟稳重一点，稍微处理好各种关系，按他的能力水平，从副教授到教授，也就是几年时间而已。
最后回上海，虽然通过赵辛楣介绍，在一家报馆的资料室里工作，但是最后因为政治原因辞职了。与孙柔嘉婚姻关系破裂后，又落魄地去重庆投靠赵辛楣。
方鸿渐手拿一把金钥匙，人生之路却越走越窄，这不仅与他不能很好地审时度势，抓住各种机会有关，更与他的懦弱、犹豫、无所作为又无所追求的性格有关。
人生在世，谁不想获得更高的境界，但是有些人明明各方面条件很好，但总是徘徊在“成功的大门”之外，究其原因，往往就是性格方面的问题。
性格决定命运，健全的性格，让你在成功之路上，如鱼得水，有如神助。反之，性格缺陷越多，你的人生之路，就越是荆棘满布，坎坷遍地。