他是坐拥八位夫人的风流才子，更是被老婆拋弃的潦倒男人，他是才华横溢的青年才俊，更是被人利用的倒霉书生，他就是被称为江南四大才子之首的唐伯虎，他是否真的风流倜傥，在他身上又有哪些不为人知的辛酸故事？唐寅自伯虎，又自子卫，号六如居士，今江苏苏州人，明代著名画家，文学家，吴门四家之一。这吴门四家就是四位著名的明代画家，即沈周、文徵明、唐寅、仇英；吴中四才子之一，吴中四才子就是咱们熟知的祝允明，文徵明，徐祯卿和唐伯虎。
在影视剧中的唐伯虎，是一位家财万贯的富家子弟，过着锦衣玉食的生活，然而真实的唐伯虎家庭却并不富裕。唐伯虎出生在公元1470年的苏州，其父亲开了一家小酒馆，但是在古代，重农抑商是统治者亘古不变的政策，商人的地位在农民之下，小酒馆赚不到钱，家里只能靠这个小酒馆勉强度日，因此父亲把光耀门楣的希望都寄托在唐伯虎身上，就把唐伯虎送到私塾去读书。唐伯虎凭借自己过目不忘的本领，学习成绩是非常的优秀，并且在他十六岁的时候就考中了秀才，还是苏州的第一名。文徵明的父亲来到唐伯虎家做客，唐伯虎正在作画，于是就推荐唐伯虎到沈周门下去学画画，最终唐伯虎也成为了一位著名的画家，最后凭借他过人的才华，成为吴忠四才子之一。
这个时候他的命运也就在彻底发生改变，家里接连出事，自己亲人相继离世，只剩下自己。几年之后，二十多岁的唐伯虎从忧郁中走出来，踏上了进京赶考的路途，途中唐伯虎遇上了徐经，徐经带着唐伯虎到处去结交达官显贵，与主考官来往，因为二人完美的答卷，因作弊让他陷入牢狱之中，其实唐伯虎压根儿就没有作弊，整件事情都是徐经和主考官府上的下人相互勾结，也就是因为这样，唐伯虎难逃牢狱之灾，并且失去了再次参加科举考试的机会。从此唐伯虎就一觉不振，开始对这个世界失去了信心，于是放纵自己和那些妓女鬼混。一个满怀希望和信心的翩翩少年，就变成了只会逛窑子的公子，加上自己家世衰败，又没有多余的钱可度日，于是他就靠卖画谋生，有时候为了能够有口饭吃，放下自己的尊严，画一些春宫画去换取钱财。
唐伯虎人到中年被宁王重用，可宁王却觊觎皇位。后来唐伯虎无意中得知宁王暗中招兵买马，他断定宁王不足以和朝廷抗衡，所以不愿意再继续为宁王做事，但宁王对自己有知遇之恩。于是唐伯虎决定装疯卖傻，蒙混过关，果然这个办法奏效了，宁王信以为真，就把唐伯虎赶出了宁王府，从此唐伯虎又成为一个无家可归的落难书生。
经过宁王叛乱唐伯虎更消沉了，唐伯虎终于对这个世界完全丧失了兴趣，每日纵情酒色，然而，靠卖画的钱已经不足以支撑他的开支，经常搞得"食不果腹"最终在穷困潦倒和不甘中郁郁而终，只留下唐寅《绝笔》：人生阳间有散场，死归地府也何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡！综上所述：历史上真正的唐伯虎一生命运坎坷，生活穷困潦倒，怀才不遇，甚感世态炎凉，54岁就郁郁而终，他临终所写的绝笔诗表露了他内心留恋人间而又嫉俗厌世的复杂情感。
这就是历史上真正的唐伯虎，没有家产万贯，没有春风得意，没有红颜知己，甚至连一个像样的家都没有，有的只是无尽的倒霉和悲哀，空有一身才华，却终究得不到施展，人们总说人生不如意之事，十之八九，唐伯虎是这句话的真实写照。