她是我心中最美的女孩，她美在自己的盛世容颜，以及她卿卿一笑后空气中的芳甜。但就是这样一个可以打动无数少男的她，在自己暗恋多年的男孩婚礼上依旧不敢表露自己的情感。直到婚礼进行到晚宴时，在无数亲朋好友旁观下她却说：她深情的眼神让视着别人的老公，但其实他们俩才是真正的青梅竹马。
早在艾莉就读高中时她每天睡醒，住在马路对面的吉姆就会出现在她的家，他们之间可以无话不谈，甚至是你今天喜欢哪位女孩，又或是我昨夜做了什么样的噩梦。也正因为如此亲密的关系让彼此之间的爱意总是藏在心底。他们跟随同学一起来到沙滩游玩。艾莉试图用男同学让吉姆吃醋，她说那边正在和别的女生打趣的迪克邀请自己做周末的舞伴。
而吉姆听到这个消息，神情有些许变化后，艾莉又改口自己的舞伴只会是吉姆。就在艾莉通过试探得到内心回应时，一位打扮靓丽的女孩走了过来。女孩非常直接的邀请吉姆一起约会。没等到他明白情况直接丢下了约会地点，俩人对女孩的直接目瞪口呆。然而这个女孩已经不是第一次找到吉姆。
她也曾邀请吉姆一起参加舞会。得知后的艾莉眼神里藏着忧虑，但碍于朋友的身份，她只能像个姐姐般劝吉姆接受，还故作大方的传授恋爱经验。看到吉姆充满兴致来到女孩面前，艾莉的眼神却突然显得黯淡。时间来到了舞会这天，不会打领带的他还是来到马路对面找艾莉寻求帮助。
由于吉姆接受了那个女孩的舞会邀请，而艾莉也只能接受那个迪克。舞会派对上绚丽的灯光照耀下，艾莉的眼神却一直注视在吉姆的身上。然而一旁的他已在女孩热火的动作下摇曳着身姿，艾莉看到后心里涌出一片醋意。
舞会持续到气氛顶点时，吉姆却又坐在一旁显得黯淡无光。原来是派对上已经没了艾莉的身影。在紧张刺激的气氛下艾莉还是来到了酒店。然而安全措施的滑落，导致她只能慌张的寻找花丛中的秘密。
就这样一场略带滑稽的舞会告一段落结束时俩人来到社区下交谈起来。吉姆诉说着自己梦想在遥远的波士顿。他想要考上那边的大学，同时那边还有著名的酒店管理专业。而梦想开一家旅馆的艾莉方向也正好如此，她没有丝毫的犹豫，俩人在这决定一起去往同一座城市。
好消息很快到来，艾莉收到了录取通知书，但坏消息是那晚的放纵让她意外有了孩子。回到家她给吉姆发去信息试图找寻一丝安慰，但这时的吉姆却忙于陪着女友一家共度晚餐。
她编辑好了一连串的脏话，就在准备发送信息时她还是选择了删除。艾莉明白彼此之间仍只是朋友。第二天他们相约在餐厅见面，吉姆也带来了自己的录取通知书。而这时的艾莉已经明白，俩人终将渐行渐远。回到家在一家人商量下她还是决定独自迎接这个新生命的到来。等到送别时她隐瞒了自己的遭遇，谎称自己过段时间也会跟随前往。艾莉心里非常清楚，即便时间过去再久自己再也无法去往波士顿。
而爱情和青春也不会在时光的道路上停滞。留下来的艾莉独自经历了十月怀胎，而孩子的父亲迪克却因为胆怯跑路，好在亲人们都在默默支持着她。最终健康的宝宝降临在单亲妈妈的家庭。每到深夜她都需要独自哄睡孩子，但看着崭新的生命她心里也有了坚持下去的希望。
这天艾莉一如既往的整理着孩子的衣物，门铃却突然响起。那个让她曾经留下无数遗憾的吉姆终于到来。她极力掩饰着关于孩子的一切，但满是婴儿用品的屋子里还是被发现了端倪。艾莉只能带着他来到宝宝的房间一起看向独自抚养的孩子。下午他们来到微风徐徐的海边坐下。艾莉向吉姆说道："你可以把我当做原本的艾莉"，"而不是现在当了妈妈的我"。
吉姆看向她没有多余的言语只是伸出了自己的手心。跟曾经一样，紧紧的握住对方，或许他们的心中依旧留有彼此的位置。但时光的脚步却从未停歇，艾莉仍然仍然留在这座小城市独自带着孩子。
而吉姆身在繁华的波士顿也独自喝着闷酒。时间来到了几年后吉姆已经再次遇到了自己心仪的女孩，而艾莉也已经找到了一份在酒店的工作。但身处不同世界的两人仍然会互相信件联络。这天艾莉带着女儿在海滩游玩，却收到了来自吉姆的短信。吉姆还是如曾经一般向艾莉讲述自己的噩梦有多可怕。
俩人交谈下，吉姆邀请了艾莉前往波士顿，收到消息的她将女儿托付给好友，踏上了去往波士顿的旅程。
飞机落地后吉姆已经早早的手捧鲜花等待。找寻到身影的艾莉，向一位永远长不大的孩子飞奔到他的身上。他们徒步在清晨五点的街道上用相机记录下两人珍贵的旅程记忆，仿佛这一刻弥补回属于彼此的时光。他们来到碧绿的公园里坐下，阳光照耀在两人的脸颊，爱意也在这刻上升。
艾莉尝试主动探向他，但吉姆的理智还是打断了浓烈的气氛。来到吉姆的女友家中，艾莉才得知女友已经怀孕三个月，她下意识的祝福女友的喜讯。可一个不慎还是打翻了酒杯。吉姆连忙上前帮忙，而有洁癖的女友早已憋不住心中嫉妒的怒火，一时冲动掀翻了餐桌上所有的餐点。
