金陵城内，秦淮河旁，有八位女子名流千古，她们被称为“秦淮八艳”，其中的陈圆圆姿色卓绝，时人曾形容她芙蓉为面、杨柳为腰、冰为肌、玉为骨，历史的经验告诉我们，自古红颜多薄命，没有强大家庭背景作为支撑的美貌就是一场灾难。
这句话放到陈圆圆身上也是如此，她倾国倾城的容貌吸引了不少男人，并且霸占她的这些人的来头一个比一个大，她一介孤女实在没有实力与之对抗，只能听之任之，如浮萍般随风漂流。
对于青楼女子来讲，最幸运的事情莫过于被人看中从烟花巷柳之地被赎身，过上寻常女子的生活。其实陈圆圆曾经也有这样的经历，江阴名仕家族出生的贡若甫在秦淮河边游玩时旁人向他介绍了色艺双绝的陈圆圆，遂慕名拜访，二人一见如故，贡家公子一掷千金为陈圆圆赎身，但是他家里已有门当户对的妻子，陈圆圆身份低微必不可能为陈家儿媳，不过对于陈圆圆而言能够做情郎的小妾她也心满意足。
但是他们怎么也没有想到的就是，到达江阴以后，陈圆圆面临的不仅是正妻的敌视，贡若甫的父亲更是情绪激动，他涕泗横流向儿子表示，贡家满门清流，断断不会让青楼女子败坏门楣，倘若贡若甫非要让陈圆圆做妾，那他的父亲只能以死告慰列祖列宗。贡若甫明白父亲为人，知道他是说到做到的烈性子，只能选择放弃陈圆圆回归家庭，而无处可去的陈圆圆只得再次回到曾经的梨园，继续自己卖笑弹唱的人生。
也许是陈圆圆的悲惨打动了上天，命运又将冒辟疆送到了她的面前，比起贡若甫，冒辟疆更富才华和金钱且风流倜傥，陈圆圆初次与其相遇便不可自拔地陷入爱河，冒辟疆同样心悦于陈圆圆，他将自己家里的具体情况一五一十说给了陈圆圆，他业已娶了妻子，家里也有不少小妾。陈圆圆见冒辟疆如此坦诚，明白他定然是对自己动了真心。她就在梨园里每日等着对方来迎娶自己，但是苦等多日冒辟疆再也没有出现，陈圆圆主动去冒辟疆家里拜见他的母亲，为了表现自己的礼貌，陈圆圆特地准备了不少礼物，冒辟疆的母亲在与陈圆圆接触下认可她的为人，便同意儿子将陈圆圆纳为妾室。
冒辟疆后来出现同陈圆圆解释了自己许久没来的原因，他的父亲卷入了案件之中，他实在无法抽身来看陈圆圆。于是陈圆圆大方表示让他先去处理家里的事情，她会一直在梨园等待冒辟疆。但是二人没有想到的就是，意外很快就发生了。
京城里的崇祯帝每日郁郁寡欢，为了巴结皇帝，田弘遇在民间搜罗美女，得知陈圆圆盛名后，强行将其带入皇宫，纵然冒辟疆家里为官，却也不敢同皇帝作对，自此以后这对苦命鸳鸯彻底没了缘分。在皇宫里，崇祯帝每天思虑政事，纵然陈圆圆美若天仙也没法吸引皇帝，田弘遇见陈圆圆不受欢迎，只得将其接回家里再做打算。
田弘遇每每在家里举办宴会，便会让陈圆圆出来弹奏，在这个过程里她与作战归京的吴三桂相遇，为巴结这位武将，田弘遇顺水推舟将陈圆圆送给吴三桂。二人在新婚伊始度过了一段幸福的时光，没过多久吴三桂被朝廷安排去边关带兵打仗，在他离京后，李自成攻入北京城，因为吴三桂在战场上杀了不少李自成的手下，所以李自成派将领刘宗敏搜了吴三桂的家，一家老小几十人都做了李自成的刀下鬼，陈圆圆因美貌逃过一劫，刘宗敏将其俘获后送到了李自成的后院。
得知家人被杀爱人被夺，吴三桂深恨李自成，他一路追击李自成的军队，对方为摆脱其追击只得将陈圆圆扔在半路，就这样陈圆圆再次回到吴三桂身边。吴三桂带着陈圆圆到达云南，在这一地区称王称霸。后来吴三桂有了新的妻子和爱妾，而陈圆圆也面临着红颜未老恩先断的局面，她为了不被其正妻迫害，选择到五华山的寺庙里修行。
清朝建立后，一直拿吴三桂没办法。直到康熙帝时国力增强，而吴三桂因为年老统治能力大不如前，康熙找准时机出兵攻打云南地区，吴三桂不敌亡故，年迈的陈圆圆得知后自杀于莲花池，她漂泊的一生就就此结束。