金陵城内，秦淮河旁，有八位女子名流千古，她們被稱為“秦淮八豔”，其中的陳圓圓姿色卓絕，時人曾形容她芙蓉為面、楊柳為腰、冰為肌、玉為骨，曆史的經驗告訴我們，自古紅顔多薄命，沒有強大家庭背景作為支撐的美貌就是一場災難。
這句話放到陳圓圓身上也是如此，她傾國傾城的容貌吸引了不少男人，并且霸占她的這些人的來頭一個比一個大，她一介孤女實在沒有實力與之對抗，隻能聽之任之，如浮萍般随風漂流。
對于青樓女子來講，最幸運的事情莫過于被人看中從煙花巷柳之地被贖身，過上尋常女子的生活。其實陳圓圓曾經也有這樣的經曆，江陰名仕家族出生的貢若甫在秦淮河邊遊玩時旁人向他介紹了色藝雙絕的陳圓圓，遂慕名拜訪，二人一見如故，貢家公子一擲千金為陳圓圓贖身，但是他家裡已有門當戶對的妻子，陳圓圓身份低微必不可能為陳家兒媳，不過對于陳圓圓而言能夠做情郎的小妾她也心滿意足。
但是他們怎麼也沒有想到的就是，到達江陰以後，陳圓圓面臨的不僅是正妻的敵視，貢若甫的父親更是情緒激動，他涕泗橫流向兒子表示，貢家滿門清流，斷斷不會讓青樓女子敗壞門楣，倘若貢若甫非要讓陳圓圓做妾，那他的父親隻能以死告慰列祖列宗。貢若甫明白父親為人，知道他是說到做到的烈性子，隻能選擇放棄陳圓圓回歸家庭，而無處可去的陳圓圓隻得再次回到曾經的梨園，繼續自己賣笑彈唱的人生。
也許是陳圓圓的悲慘打動了上天，命運又将冒辟疆送到了她的面前，比起貢若甫，冒辟疆更富才華和金錢且風流倜傥，陳圓圓初次與其相遇便不可自拔地陷入愛河，冒辟疆同樣心悅于陳圓圓，他将自己家裡的具體情況一五一十說給了陳圓圓，他業已娶了妻子，家裡也有不少小妾。陳圓圓見冒辟疆如此坦誠，明白他定然是對自己動了真心。她就在梨園裡每日等着對方來迎娶自己，但是苦等多日冒辟疆再也沒有出現，陳圓圓主動去冒辟疆家裡拜見他的母親，為了表現自己的禮貌，陳圓圓特地準備了不少禮物，冒辟疆的母親在與陳圓圓接觸下認可她的為人，便同意兒子将陳圓圓納為妾室。
冒辟疆後來出現同陳圓圓解釋了自己許久沒來的原因，他的父親卷入了案件之中，他實在無法抽身來看陳圓圓。于是陳圓圓大方表示讓他先去處理家裡的事情，她會一直在梨園等待冒辟疆。但是二人沒有想到的就是，意外很快就發生了。
京城裡的崇祯帝每日郁郁寡歡，為了巴結皇帝，田弘遇在民間搜羅美女，得知陳圓圓盛名後，強行将其帶入皇宮，縱然冒辟疆家裡為官，卻也不敢同皇帝作對，自此以後這對苦命鴛鴦徹底沒了緣分。在皇宮裡，崇祯帝每天思慮政事，縱然陳圓圓美若天仙也沒法吸引皇帝，田弘遇見陳圓圓不受歡迎，隻得将其接回家裡再做打算。
田弘遇每每在家裡舉辦宴會，便會讓陳圓圓出來彈奏，在這個過程裡她與作戰歸京的吳三桂相遇，為巴結這位武将，田弘遇順水推舟将陳圓圓送給吳三桂。二人在新婚伊始度過了一段幸福的時光，沒過多久吳三桂被朝廷安排去邊關帶兵打仗，在他離京後，李自成攻入北京城，因為吳三桂在戰場上殺了不少李自成的手下，是以李自成派将領劉宗敏搜了吳三桂的家，一家老小幾十人都做了李自成的刀下鬼，陳圓圓因美貌逃過一劫，劉宗敏将其俘獲後送到了李自成的後院。
得知家人被殺夫妻被奪，吳三桂深恨李自成，他一路追擊李自成的軍隊，對方為擺脫其追擊隻得将陳圓圓扔在半路，就這樣陳圓圓再次回到吳三桂身邊。吳三桂帶着陳圓圓到達雲南，在這一地區稱王稱霸。後來吳三桂有了新的妻子和愛妾，而陳圓圓也面臨着紅顔未老恩先斷的局面，她為了不被其正妻迫害，選擇到五華山的寺廟裡修行。
清朝建立後，一直拿吳三桂沒辦法。直到康熙帝時國力增強，而吳三桂因為年老統治能力大不如前，康熙找準時機出兵攻打雲南地區，吳三桂不敵亡故，年邁的陳圓圓得知後自殺于蓮花池，她漂泊的一生就就此結束。