作为英超的BIG 6之一，切尔西拥有顶尖的影响力和实力，不过不同于利物浦和曼联之类的老牌豪门，切尔西主要的一些成绩都是在本世纪取得的，财团入主后令球队的购买力迅速增强，不过纵观切尔西队史，也有不少堪称亏本的买卖
萨拉赫 2016年 切尔西→罗马 1500万欧元
如果要列举出当今足坛的顶级球星，萨拉赫绝对可以名列前茅，毫无疑问，作为现役非洲头号球星，“埃及法老”萨拉赫凭借其精湛的技术和漂亮的进球征服了一众球迷的心，但如果我们把时间倒回到八年前，彼时萨拉赫刚在巴塞尔打出名堂，切尔西及时出手以1650万的价格将其签下，可惜，在穆里尼奥手下萨拉赫郁郁不得志，几乎无法获得足够的机会，两年半在切尔西仅出场19次，终于在2016年，萨拉赫要求离队，切尔西以1500万欧元的价格将其卖给了罗马，也就是从那时起，萨拉赫真正的走上了球星之路
夸德拉多 2017年 切尔西→尤文 2000万欧元
15年冬窗，切尔西将萨拉赫租借至佛罗伦萨，并加上了3100万欧元，签下了巴西世界杯助攻王夸德拉多，然而在切尔西这位哥伦比亚边锋完全没能展现出自己的能力，仅为蓝军效力了半个赛季后，夸德拉多就被租借至尤文，两年后尤文以2000万欧元将其买断，没想到来到尤文的夸德拉多重新找回自我，发挥出了自己边路多面手的潜力，哪怕改打边后卫，夸德拉多也拿出了顶级的表现，尤其是上赛季夸德拉多一人就送出17次助攻，可以说这笔交易无论是买是卖，切尔西都有所亏损
卢卡库 2014年 切尔西→埃弗顿 3540万欧元
如果说“魔兽”德罗巴是切尔西队史最伟大的射手，那么当初卢卡库能被球迷授予“小魔兽”的称号就足以证明外界对他的期待，2011年切尔西花费1500万欧元从安德莱赫特签下了年仅18岁的卢卡库，不过在切尔西卢卡库并未能兑现天赋，反而是租借至西布朗和埃弗顿期间总有亮眼发挥，于是在2014年夏窗，卢卡库出色表现打动了埃弗顿高层，后者以3540万欧元将其买断，而后无论是加盟曼联还是国米，卢卡库的转会费都没有低于7000万，直到去年夏窗，切尔西斥1.13亿巨资才将兜兜转转的卢卡库重新带回了斯坦福桥
德布劳内 2014年 切尔西→沃尔夫斯堡 2200万欧元
作为卢卡库在比利时的队友，德布劳内也曾有过一段在蓝军效力的岁月。2012年冬窗切尔西以800万欧元的价格从亨克签下了21岁的德布劳内，和萨拉赫的遭遇一样，在切尔西德布劳内几乎没有得到出场机会，被租借至不莱梅一个赛季后，回到切尔西的德布劳内依旧是球队边缘人物，于是在2014年的冬窗，德甲劲旅沃尔夫斯堡花费2200万欧元得到了这位比利时国脚，事实证明切尔西再度错失了一位顶级天才。14/15赛季，德布劳内为狼堡出战51场，交出了16球27助攻的华丽数据，一举成为足坛热门球星，并在当年夏窗被曼城以7600万欧元带走
罗本 2007年 切尔西→皇马 3500万欧元
2004年，切尔西看中了当时荷甲豪门埃因霍温的主力边锋罗本，于是在夏窗斥资1800万欧元将其引进，这笔交易非常划算，“小飞侠”仅用了半个赛季就征服了斯坦福桥球迷的心，他与达夫甚至开创了两翼齐飞的先河，那时的切尔西在国内赛场更是人挡杀人，佛挡杀佛。不过在2007年，罗本受到了皇马的邀请，球员本人希望登陆伯纳乌，而当时在追求阿尔维斯的切尔西也没有强留，3500万欧元，皇马带走了罗本，虽然白衣生涯的罗本并未达到外界预期，不过失去了罗本的切尔西还是受到了不小的影响