作為英超的BIG 6之一，切爾西擁有頂尖的影響力和實力，不過不同于利物浦和曼聯之類的老牌豪門，切爾西主要的一些成績都是在本世紀取得的，财團入主後令球隊的購買力迅速增強，不過縱觀切爾西隊史，也有不少堪稱虧本的買賣
薩拉赫 2016年 切爾西→羅馬 1500萬歐元
如果要列舉出當今足壇的頂級球星，薩拉赫絕對可以名列前茅，毫無疑問，作為現役非洲頭号球星，“埃及法老”薩拉赫憑借其精湛的技術和漂亮的進球征服了一衆球迷的心，但如果我們把時間倒回到八年前，彼時薩拉赫剛在巴塞爾打出名堂，切爾西及時出手以1650萬的價格将其簽下，可惜，在穆裡尼奧手下薩拉赫郁郁不得志，幾乎無法獲得足夠的機會，兩年半在切爾西僅出場19次，終于在2016年，薩拉赫要求離隊，切爾西以1500萬歐元的價格将其賣給了羅馬，也就是從那時起，薩拉赫真正的走上了球星之路
誇德拉多 2017年 切爾西→尤文 2000萬歐元
15年冬窗，切爾西将薩拉赫租借至佛羅倫薩，并加上了3100萬歐元，簽下了巴西世界杯助攻王誇德拉多，然而在切爾西這位哥倫比亞邊鋒完全沒能展現出自己的能力，僅為藍軍效力了半個賽季後，誇德拉多就被租借至尤文，兩年後尤文以2000萬歐元将其買斷，沒想到來到尤文的誇德拉多重新找回自我，發揮出了自己邊路多面手的潛力，哪怕改打邊後衛，誇德拉多也拿出了頂級的表現，尤其是上賽季誇德拉多一人就送出17次助攻，可以說這筆交易無論是買是賣，切爾西都有所虧損
盧卡庫 2014年 切爾西→埃弗頓 3540萬歐元
如果說“魔獸”德羅巴是切爾西隊史最偉大的射手，那麼當初盧卡庫能被球迷授予“小魔獸”的稱号就足以證明外界對他的期待，2011年切爾西花費1500萬歐元從安德萊赫特簽下了年僅18歲的盧卡庫，不過在切爾西盧卡庫并未能兌現天賦，反而是租借至西布朗和埃弗頓期間總有亮眼發揮，于是在2014年夏窗，盧卡庫出色表現打動了埃弗頓高層，後者以3540萬歐元将其買斷，而後無論是加盟曼聯還是國米，盧卡庫的轉會費都沒有低于7000萬，直到去年夏窗，切爾西斥1.13億巨資才将兜兜轉轉的盧卡庫重新帶回了斯坦福橋
德布勞内 2014年 切爾西→沃爾夫斯堡 2200萬歐元
作為盧卡庫在比利時的隊友，德布勞内也曾有過一段在藍軍效力的歲月。2012年冬窗切爾西以800萬歐元的價格從亨克簽下了21歲的德布勞内，和薩拉赫的遭遇一樣，在切爾西德布勞内幾乎沒有得到出場機會，被租借至不萊梅一個賽季後，回到切爾西的德布勞内依舊是球隊邊緣人物，于是在2014年的冬窗，德甲勁旅沃爾夫斯堡花費2200萬歐元得到了這位比利時國腳，事實證明切爾西再度錯失了一位頂級天才。14/15賽季，德布勞内為狼堡出戰51場，交出了16球27助攻的華麗資料，一舉成為足壇熱門球星，并在當年夏窗被曼城以7600萬歐元帶走
羅本 2007年 切爾西→皇馬 3500萬歐元
2004年，切爾西看中了當時荷甲豪門埃因霍溫的主力邊鋒羅本，于是在夏窗斥資1800萬歐元将其引進，這筆交易非常劃算，“小飛俠”僅用了半個賽季就征服了斯坦福橋球迷的心，他與達夫甚至開創了兩翼齊飛的先河，那時的切爾西在國内賽場更是人擋殺人，佛擋殺佛。不過在2007年，羅本受到了皇馬的邀請，球員本人希望登陸伯納烏，而當時在追求阿爾維斯的切爾西也沒有強留，3500萬歐元，皇馬帶走了羅本，雖然白衣生涯的羅本并未達到外界預期，不過失去了羅本的切爾西還是受到了不小的影響