回顾皮蓬的职业生涯，大家对他的印象就是辅佐乔丹实现两次三冠王，因为乔丹的历史地位，所以大家称皮蓬为史上最伟大的二当家。
二当家
1987年，超音速在第5顺位将皮蓬选中，但是转手就将他交易到了公牛，当时公牛的当家球星是乔丹。
新秀赛季，皮蓬只是球队的替补小前锋，他场均只有7.9分3.8篮板。这个赛季，球队老大乔丹拿到了个人职业生涯的第一个MVP，迈进了联盟超巨的行列。不过在季后赛中，皮蓬就开始担任首发了，不过，他们在第二轮遇上了苦主活塞，最终公牛止步第二轮。
1988-89赛季，皮蓬和公牛再次进入季后赛，这一次他们杀入了决赛，但是再次倒在活塞面前。
1989-90赛季，公牛继续在东部决赛不敌活塞。
1990-91赛季，公牛在乔丹和皮蓬的带领下拿到了队史第一座总冠军。在队中，皮蓬的表现仅次于乔丹，所以皮蓬坐实了自己的二当家身份。
身为二当家的皮蓬，努力贡献自己，帮助公牛实现了第一次的三连冠，建立了公牛王朝。
临时老大
在公牛实现第一个三连冠之后，乔丹退役了，二当家皮蓬顺势成为球队老大。成为球队老大的皮蓬，在1994年的全明星赛中拿到了个人唯一一个MVP。虽然缺少乔丹，但是皮蓬还是带领公牛进入季后赛，只是在东部半决赛不敌尼克斯。
1994-95赛季，皮蓬在五项主要的数据统计中全部是球队第一，不过在赛季快要结束的时候，乔丹复出了，皮蓬再次成为二当家。
在乔丹回归后的第二个赛季，公牛再次开始统治联盟，他们再次实现了三连冠，重新建立了新的公牛王朝。
离开公牛
在实现了第二个三连冠之后，乔丹再次退役，这时的皮蓬没有选择继续留在公牛，他去了火箭队。
在火箭的第一个赛季，皮蓬入选了最佳防守一阵，这也是他最后一次入选。火箭在季后赛首轮就被湖人淘汰，这之后皮蓬被交易到开拓者。
在开拓者的第一个赛季，皮蓬和开拓者进入了西部决赛，不过他们最终还是不敌湖人。在接下来的3个赛季，皮蓬因为年龄的原因，表现逐渐下滑，而开拓者的战绩也是一般。
2003-04赛季，皮蓬想到了落叶归根，他回到了曾经有过辉煌的公牛，并且在赛季结束后宣布退役。