回顧皮蓬的職業生涯，大家對他的印象就是輔佐喬丹實作兩次三冠王，因為喬丹的曆史地位，是以大家稱皮蓬為史上最偉大的二當家。
二當家
1987年，超音速在第5順位将皮蓬選中，但是轉手就将他交易到了公牛，當時公牛的當家球星是喬丹。
新秀賽季，皮蓬隻是球隊的替補小前鋒，他場均隻有7.9分3.8籃闆。這個賽季，球隊老大喬丹拿到了個人職業生涯的第一個MVP，邁進了聯盟超巨的行列。不過在季後賽中，皮蓬就開始擔任首發了，不過，他們在第二輪遇上了苦主活塞，最終公牛止步第二輪。
1988-89賽季，皮蓬和公牛再次進入季後賽，這一次他們殺入了決賽，但是再次倒在活塞面前。
1989-90賽季，公牛繼續在東部決賽不敵活塞。
1990-91賽季，公牛在喬丹和皮蓬的帶領下拿到了隊史第一座總冠軍。在隊中，皮蓬的表現僅次于喬丹，是以皮蓬坐實了自己的二當家身份。
身為二當家的皮蓬，努力貢獻自己，幫助公牛實作了第一次的三連冠，建立了公牛王朝。
臨時老大
在公牛實作第一個三連冠之後，喬丹退役了，二當家皮蓬順勢成為球隊老大。成為球隊老大的皮蓬，在1994年的全明星賽中拿到了個人唯一一個MVP。雖然缺少喬丹，但是皮蓬還是帶領公牛進入季後賽，隻是在東部半決賽不敵尼克斯。
1994-95賽季，皮蓬在五項主要的資料統計中全部是球隊第一，不過在賽季快要結束的時候，喬丹複出了，皮蓬再次成為二當家。
在喬丹回歸後的第二個賽季，公牛再次開始統治聯盟，他們再次實作了三連冠，重建立立了新的公牛王朝。
離開公牛
在實作了第二個三連冠之後，喬丹再次退役，這時的皮蓬沒有選擇繼續留在公牛，他去了火箭隊。
在火箭的第一個賽季，皮蓬入選了最佳防守一陣，這也是他最後一次入選。火箭在季後賽首輪就被湖人淘汰，這之後皮蓬被交易到開拓者。
在開拓者的第一個賽季，皮蓬和開拓者進入了西部決賽，不過他們最終還是不敵湖人。在接下來的3個賽季，皮蓬因為年齡的原因，表現逐漸下滑，而開拓者的戰績也是一般。
2003-04賽季，皮蓬想到了落葉歸根，他回到了曾經有過輝煌的公牛，并且在賽季結束後宣布退役。