1949年12月10日，在四川成都惶惶度过了10日，蒋介石在蒋经国以及十余名侍卫的护卫下登上了飞往台北的专机，自此再也没有回到祖国大陆。
我们先来看一个问题，为什么蒋介石将最后的落脚点选择在台湾呢？其实这是民国著名的地理历史学家张其昀出的上策。
随着三大战役的失败，让国民党上上下下都已经明白，失败是早晚的事，为了早寻退路1948年11月，蒋介石召开了秘密会议，主题就是接下来的路往哪走。
会议上无非是据守大西南、退守海南岛以及退守台湾岛。大西南地区：北有秦岭，东有三峡、南有横断山脉，自古以来都是易守难攻之地，所以有天下已定蜀未定的说法，云南地接缅甸，实在守不住还可以经缅甸逃到国外，八年抗战蒋介石都在西南挺过来了，这让他信心倍增；对于海南岛：与大陆隔着琼州海峡，虽然海峡比较窄，但是解放军没有海军，一旦蒋介石全力据守，想打下来难度不小；最后的台湾岛，被蒋介石认为是下下之策，当年郑成功跨海收复台湾岛，试图以此为基地“反清复明”，最终落得被康熙统一的下场，台湾岛距离大陆实在太远，选择了这里相当于甘愿当一个割据地方的“诸侯”，这自然不是蒋介石所愿意的。
既然如此为何蒋介石最后还是选择了台湾岛？这跟民国著名的地理历史学家张其昀有关。
张其昀从地理、经济、政治、国际上分析了退守台湾的优势：
地理上：台湾海峡100多海里，不是狭窄的长江天险所能比，解放军没有海军，靠着传统的帆船根本无法跨越长江；
经济上：台湾被日本窃据50年，拥有大量日本遗留的工业基础，而热带、亚热带的气候让台湾岛西部平原适合农业生产，可以粮食自足；
政治上：长期被日本占据，同大陆阻隔，共产党力量薄弱，对国民党政府有一定的认同；
国际上：台湾岛位于西太平洋，战略价值非比寻常，在姓资和姓社对立的时代，台湾必将是美国远东防御圈的重要组成部分。
张其昀从历史、地理角度对台湾做出了全面分析，让蒋介石最终下定决心——迁台。
台湾真的安全吗？尽管金门一战国民党军队取胜，但不可能从根本上改变双方力量对比，自从撤离大陆后蒋介石就一直在寻找后路，毕竟狡兔要有三窟嘛，那么蒋介石的退路在哪里呢？看看1949年，在战事最紧张的时候蒋介石去了哪里就知道。
1949年7月、8月，蒋介石“忙里偷闲”，先去了菲律宾，又出访了韩国，就是为了最坏的结局做打算。
菲律宾，最后的出路：
1946年，当中国内战即将爆发的时候，菲律宾在美国的催促下宣布独立。尽管菲律宾是美国花了2000万美元从西班牙手里买来的，但是谁承想菲律宾是一个不下蛋的公鸡，买回来的几十年里不仅没啥收益，反而被菲律宾薅去了不少羊毛，最终不得不彻底抛弃。
菲律宾作为一个新生国家，亟需得到国际认可，建立一个良好的国际环境。中国作为战后的五常之一，自然是菲律宾结交的对象，菲律宾不仅在1947年同国民政府签订了友好条约，而且邀请蒋介石访问菲律宾。此时的蒋介石忙着搞重点进攻山东、陕北解放区，哪里有时间去马尼拉呢，只好让驻菲律宾公使陈质平转达谢意，待中原平定一定前往。
然而随着战局的失利，1949年1月，发表了新年献词后，蒋介石为避风头不得不选择下野，但这阻止不了解放军前进的步伐，4月，南京失守。
为了赢得国际的援助，蒋介石高呼建立一个“国际反攻同盟”，这再次引起了菲律宾政府的注意，因为1930年菲律宾共产党成立，在二战中发展壮大，并在1948年转入了武装斗争，1950年菲律宾人民解放军兵力高达1万人，这让菲律宾政府头疼不已。
1949年6月，菲律宾总统季里诺再次向蒋介石发出邀请，希望对方来马尼拉，以共商远东“反共”大局。
此时的蒋介石并不能确保台湾守得住，因此必须找个后路，菲律宾被美国殖民统治数十年，跟美国有着密切关系，既然菲律宾邀请，不如前去一叙，说不定可以拉拢一下同美国的关系，要知道美国已经正式对外宣布台湾不在自己的“防御圈”范围内。这让蒋介石的心腹吴国桢直接向美国抱怨，“中华民国、菲律宾、韩国就像远东的孤儿一样”，但仍将留在美国的阵营内，希望能够获得美国的援助。
1949年7月10日，蒋介石以同菲律宾商谈建立联盟的名义，从台北直飞马尼拉。
蒋介石与菲律宾总统季里诺的第一次会谈就长达3个小时，在两人的会谈中，二人对中、菲、韩三国建立一个“反共联盟”做了规划。二人随后发表了联合声明：“余等认为远东国家应成立联盟，加强其合作与互助，以反抗并消除此种威胁。”“此种威胁”，自然指的是共产党。
蒋介石此行除了建立联盟，更是为了找后路，自然不能不提关于台湾一旦失守后，到菲律宾建立流亡政府的问题。季里诺也直白地告诉记者：“如果蒋氏提出这一计划，我们势将不加拒绝，因为一个负责任的政府不能拒绝庇护另一国家的政府。”正因有了这一回答，所以7月18日《大公报》以“季里诺允许蒋介石及其亲信流亡菲律宾”为标题做了长篇报道。
对于流亡菲律宾，二人甚至达成了一个协议，如果蒋介石前往菲律宾建立流亡政府，只要提前告知来菲人数即可。
从这个方面来说，蒋介石此行取得了圆满成功。
从菲律宾回来之后，蒋介石在广州召开会议，部署落实同季里诺达成的建立反共同盟的协议，这份反共协议还涉及韩国，因此蒋介石还需要前往韩国同李承晚商谈。
联络韩国，扩大联盟：
1948年8月，在美国的支持下大韩民国成立，韩国政府跟国民政府有着密切的关系，早在1919年成立的大韩民国临时政府就在上海，虽然国民政府一直没有承认它的合法性，但是暗中帮助却是不少，韩国政府中很多要员甚至都毕业于黄埔军校，是蒋介石的学生。
作为一个民族主义者，韩国总统对中、菲两国建立“反共同盟”的想法非常欢迎，因此蒋介石访菲之后，李承晚立即向蒋介石发出了邀请函。
1949年8月3日，蒋介石再次从台北起飞，飞抵韩国。
蒋介石同李承晚大肆宣扬共产主义的威胁，甚至夸张地说“如果亚洲沉沦，则世界绝不能自由。”甚至想要将三国的同盟扩大到泰国、印尼、印度等国，他们这么想无非是想扩大影响力而已。
无论是蒋介石，还是李承晚都十分清楚，口嗨没有什么用，能不能实现关键还得看美国。那么美国人是什么意见呢？1949年8月5日，美国政府发布了一份《中美关系白皮书》，其中明确表示对于中国的内战，美国将静观其变，痛斥了蒋介石政府的腐败无能，拿着那么多的美元援助却成了运输大队长，今后不再对蒋介石政府进行援助。这自然是对蒋介石赤裸裸地打脸。
宋美龄提议去瑞士：
美国驻韩国大使曾表示，如果无路可去，可以前往韩国避难，不过这根本不在蒋介石的考虑范畴，韩国一直在朝鲜的威胁之下，蒋介石深知共产党军队的战斗力，韩国可不是那么安全的场所。
宋美龄曾在抗战时期前往美国寻求援助，同美国政府关系较好，因此蒋介石一直让宋美龄联系美国，以获取更多的援助，但是当《中美关系白皮书》的发布，犹如当头棒喝，蒋介石对美国放弃了幻想。宋美龄因此提议前往瑞士，瑞士作为中立国自然是可以作为暂避之所。
当然蒋介石不会这么轻易离开台湾，毕竟解放军还没有打过来，就算打过来登陆也需要时间。而且瑞士在距离中国遥远，也不是蒋介石想去的地方，他认为去瑞士还不如日本，当年自己就是在日本留的学。对待日本战犯，自己也是手下留情，可以说蒋介石是对日本有恩的，为此日本还建了座神社纪念蒋介石。
1949年的中国局面跟郑成功收复台湾之后的局面有些类似，投降蒋介石自然是不愿意的，而以一隅敌全国，在没有外力的帮助下，是不可能实现的，因此逃往海外是蒋介石最后的选择，当年施琅征台，也有人建议郑克塽出走吕宋。
蒋介石是幸运的，1950年6月25日，朝鲜战争爆发，第七舰队驶入台湾海峡，阻挡了解放军跨海解放台湾，这让蒋介石得以在台湾苟延残喘。
但是在这场准备后路的过程中让蒋介石看清了美国人的嘴脸，自己是美国随时可以抛弃的对象。
美国的棋子，随时可抛弃：
自南京国民政府建立以来，江浙财团就是蒋介石的财政来源，而江浙财团跟美国有着密切关系，1927年同宋美龄结婚更是被形容为“中美结合”，
全面抗战爆发后，中美关系更加密切，1937年7月，美国退役军人陈纳德在国民政府的邀请下来华协助训练空军，珍珠港事件后“中国空军美国志愿援华航空队”正式成立。开罗会议，罗斯福力主邀请蒋介石参加，将中国列为四大国之一，并给予了大量的军事援助。
二战结束，美国直接将数亿美元的剩余物资转交给国民政府，在美械装备的武装下，蒋介石发动了内战。
抗战胜利时，如果没有美国的援助，蒋介石很难将军队从大后方运送到沦陷区的。然而美国可不是一个靠得住的人，不会眼看是个坑还把钱扔在里面，从越南到阿富汗，美国一直这么干，所以蒋介石被抛弃也是必然。
美国人认为只要蒋介石继续掌握权力，国民党就会继续腐败下去，所以准备“弃蒋保台”，这时候被任命为“陆军总司令”的孙立人进入了美国的视野。
对于孙立人，蒋介石一直是不放心的，只是鉴于他毕业于美国弗吉尼亚军事学院，属于英美派系，为了获取美国援助才将孙立人提上高位。
为了“保台”，美国在1950年5月提出了一个让孙立人发动兵变推翻蒋介石的方案，甚至已经挑选出一批官员准备前往台湾充当顾问，以使台湾成为亚洲反共的橱窗，并计划派遣第七舰队前往海峡协防台湾。但美国原定的政变为1950年6月25日，与朝鲜战争完美重合，这让蒋介石逃过一劫。
而另外还有一件事可以从侧面说明菲律宾是蒋介石的最终归宿，驻菲律宾公使陈质平奉蒋介石之命前往台湾告诉孙立人，大陆即将全部失守，但蒋介石并不想流亡海外，想要暂居台湾，问他是否同意。如果孙立人不同意，那么蒋介石就只能去菲律宾了。这让孙立人坐立不安，尽管孙立人被任命为台湾防卫司令，但其实际权力还是被蒋介石掌控。
1949年1月21日，蒋介石以“因故不能视事”为由引退下野，辞去了总统一职，但实际上他仍以国民党总裁的身份在幕后操纵一切，所以7月出访菲律宾时为了表明自己能够代表国民政府，同菲律宾总统发布了联合声明之后又发了一份个人声明：“本人以中国国民党总裁的地位将建议并要求中国政府对联盟假意充分的支持，并采取行动完成上述联合声明中所说明的协议。”其中意思就是，蒋介石作为民国执政党的党魁，仍然掌握民国政府的一切权力。
所以陈质平的这番话与其说是询问，不如说是警示。孙立人立即找到蒋介石表明自己的忠心，“一切以总裁之命是从”。
从这件事我们可以看到，任何一个没有实力或者利用价值的人或物都是可以被美国随时抛弃的对象，但是仍有一些人自认为外国的月亮更圆，乌克兰比台湾更美好。但实际，在美国人眼里一直都是“我命贵”，这是历史得出的真理。