1949年12月10日，在四川成都惶惶度過了10日，蔣介石在蔣經國以及十餘名侍衛的護衛下登上了飛往台北的專機，自此再也沒有回到祖國大陸。
我們先來看一個問題，為什麼蔣介石将最後的落腳點選擇在台灣呢？其實這是民國著名的地理曆史學家張其昀出的上策。
随着三大戰役的失敗，讓國民黨上上下下都已經明白，失敗是早晚的事，為了早尋退路1948年11月，蔣介石召開了秘密會議，主題就是接下來的路往哪走。
會議上無非是據守大西南、退守海南島以及退守台灣島。大西南地區：北有秦嶺，東有三峽、南有橫斷山脈，自古以來都是易守難攻之地，是以有天下已定蜀未定的說法，雲南地接緬甸，實在守不住還可以經緬甸逃到國外，八年抗戰蔣介石都在西南挺過來了，這讓他信心倍增；對于海南島：與大陸隔着瓊州海峽，雖然海峽比較窄，但是解放軍沒有海軍，一旦蔣介石全力據守，想打下來難度不小；最後的台灣島，被蔣介石認為是下下之策，當年鄭成功跨海收複台灣島，試圖以此為基地“反清複明”，最終落得被康熙統一的下場，台灣島距離大陸實在太遠，選擇了這裡相當于甘願當一個割據地方的“諸侯”，這自然不是蔣介石所願意的。
既然如此為何蔣介石最後還是選擇了台灣島？這跟民國著名的地理曆史學家張其昀有關。
張其昀從地理、經濟、政治、國際上分析了退守台灣的優勢：
地理上：台灣海峽100多海裡，不是狹窄的長江天險所能比，解放軍沒有海軍，靠着傳統的帆船根本無法跨越長江；
經濟上：台灣被日本竊據50年，擁有大量日本遺留的工業基礎，而熱帶、亞熱帶的氣候讓台灣島西部平原适合農業生産，可以糧食自足；
政治上：長期被日本占據，同大陸阻隔，共産黨力量薄弱，對國民黨政府有一定的認同；
國際上：台灣島位于西太平洋，戰略價值非比尋常，在姓資和姓社對立的時代，台灣必将是美國遠東防禦圈的重要組成部分。
張其昀從曆史、地理角度對台灣做出了全面分析，讓蔣介石最終下定決心——遷台。
台灣真的安全嗎？盡管金門一戰國民黨軍隊取勝，但不可能從根本上改變雙方力量對比，自從撤離大陸後蔣介石就一直在尋找後路，畢竟狡兔要有三窟嘛，那麼蔣介石的退路在哪裡呢？看看1949年，在戰事最緊張的時候蔣介石去了哪裡就知道。
1949年7月、8月，蔣介石“忙裡偷閑”，先去了菲律賓，又出訪了南韓，就是為了最壞的結局做打算。
菲律賓，最後的出路：
1946年，當中國内戰即将爆發的時候，菲律賓在美國的催促下宣布獨立。盡管菲律賓是美國花了2000萬美元從西班牙手裡買來的，但是誰承想菲律賓是一個不下蛋的公雞，買回來的幾十年裡不僅沒啥收益，反而被菲律賓薅去了不少羊毛，最終不得不徹底抛棄。
菲律賓作為一個新生國家，亟需得到國際認可，建立一個良好的國際環境。中國作為戰後的五常之一，自然是菲律賓結交的對象，菲律賓不僅在1947年同國民政府簽訂了友好條約，而且邀請蔣介石通路菲律賓。此時的蔣介石忙着搞重點進攻山東、陝北解放區，哪裡有時間去馬尼拉呢，隻好讓駐菲律賓公使陳質平轉達謝意，待中原平定一定前往。
然而随着戰局的失利，1949年1月，發表了新年獻詞後，蔣介石為避風頭不得不選擇下野，但這阻止不了解放軍前進的步伐，4月，南京失守。
為了赢得國際的援助，蔣介石高呼建立一個“國際反攻同盟”，這再次引起了菲律賓政府的注意，因為1930年菲律賓共産黨成立，在二戰中發展壯大，并在1948年轉入了武裝鬥争，1950年菲律賓人民解放軍兵力高達1萬人，這讓菲律賓政府頭疼不已。
1949年6月，菲律賓總統季裡諾再次向蔣介石發出邀請，希望對方來馬尼拉，以共商遠東“反共”大局。
此時的蔣介石并不能確定台灣守得住，是以必須找個後路，菲律賓被美國殖民統治數十年，跟美國有着密切關系，既然菲律賓邀請，不如前去一叙，說不定可以拉攏一下同美國的關系，要知道美國已經正式對外宣布台灣不在自己的“防禦圈”範圍内。這讓蔣介石的心腹吳國桢直接向美國抱怨，“中華民國、菲律賓、南韓就像遠東的孤兒一樣”，但仍将留在美國的陣營内，希望能夠獲得美國的援助。
1949年7月10日，蔣介石以同菲律賓商談建立聯盟的名義，從台北直飛馬尼拉。
蔣介石與菲律賓總統季裡諾的第一次會談就長達3個小時，在兩人的會談中，二人對中、菲、韓三國建立一個“反共聯盟”做了規劃。二人随後發表了聯合聲明：“餘等認為遠東國家應成立聯盟，加強其合作與互助，以反抗并消除此種威脅。”“此種威脅”，自然指的是共産黨。
蔣介石此行除了建立聯盟，更是為了找後路，自然不能不提關于台灣一旦失守後，到菲律賓建立流亡政府的問題。季裡諾也直白地告訴記者：“如果蔣氏提出這一計劃，我們勢将不加拒絕，因為一個負責任的政府不能拒絕庇護另一國家的政府。”正因有了這一回答，是以7月18日《大公報》以“季裡諾允許蔣介石及其親信流亡菲律賓”為标題做了長篇報道。
對于流亡菲律賓，二人甚至達成了一個協定，如果蔣介石前往菲律賓建立流亡政府，隻要提前告知來菲人數即可。
從這個方面來說，蔣介石此行取得了圓滿成功。
從菲律賓回來之後，蔣介石在廣州召開會議，部署落實同季裡諾達成的建立反共同盟的協定，這份反共協定還涉及南韓，是以蔣介石還需要前往南韓同李承晚商談。
聯絡南韓，擴大聯盟：
1948年8月，在美國的支援下大韓民國成立，南韓政府跟國民政府有着密切的關系，早在1919年成立的大韓民國臨時政府就在上海，雖然國民政府一直沒有承認它的合法性，但是暗中幫助卻是不少，南韓政府中很多要員甚至都畢業于黃埔軍校，是蔣介石的學生。
作為一個民族主義者，南韓總統對中、菲兩國建立“反共同盟”的想法非常歡迎，是以蔣介石訪菲之後，李承晚立即向蔣介石發出了邀請函。
1949年8月3日，蔣介石再次從台北起飛，飛抵南韓。
蔣介石同李承晚大肆宣揚共産主義的威脅，甚至誇張地說“如果亞洲沉淪，則世界絕不能自由。”甚至想要将三國的同盟擴大到泰國、印尼、印度等國，他們這麼想無非是想擴大影響力而已。
無論是蔣介石，還是李承晚都十厘清楚，口嗨沒有什麼用，能不能實作關鍵還得看美國。那麼美國人是什麼意見呢？1949年8月5日，美國政府釋出了一份《中美關系白皮書》，其中明确表示對于中國的内戰，美國将靜觀其變，痛斥了蔣介石政府的腐敗無能，拿着那麼多的美元援助卻成了運輸大隊長，今後不再對蔣介石政府進行援助。這自然是對蔣介石赤裸裸地打臉。
宋美齡提議去瑞士：
美國駐南韓大使曾表示，如果無路可去，可以前往南韓避難，不過這根本不在蔣介石的考慮範疇，南韓一直在北韓的威脅之下，蔣介石深知共産黨軍隊的戰鬥力，南韓可不是那麼安全的場所。
宋美齡曾在抗戰時期前往美國尋求援助，同美國政府關系較好，是以蔣介石一直讓宋美齡聯系美國，以擷取更多的援助，但是當《中美關系白皮書》的釋出，猶如當頭棒喝，蔣介石對美國放棄了幻想。宋美齡是以提議前往瑞士，瑞士作為中立國自然是可以作為暫避之所。
當然蔣介石不會這麼輕易離開台灣，畢竟解放軍還沒有打過來，就算打過來登陸也需要時間。而且瑞士在距離中國遙遠，也不是蔣介石想去的地方，他認為去瑞士還不如日本，當年自己就是在日本留的學。對待日本戰犯，自己也是手下留情，可以說蔣介石是對日本有恩的，為此日本還建了座神社紀念蔣介石。
1949年的中國局面跟鄭成功收複台灣之後的局面有些類似，投降蔣介石自然是不願意的，而以一隅敵全國，在沒有外力的幫助下，是不可能實作的，是以逃往海外是蔣介石最後的選擇，當年施琅征台，也有人建議鄭克塽出走呂宋。
蔣介石是幸運的，1950年6月25日，北韓戰争爆發，第七艦隊駛入台灣海峽，阻擋了解放軍跨海解放台灣，這讓蔣介石得以在台灣苟延殘喘。
但是在這場準備後路的過程中讓蔣介石看清了美國人的嘴臉，自己是美國随時可以抛棄的對象。
美國的棋子，随時可抛棄：
自南京國民政府建立以來，江浙财團就是蔣介石的财政來源，而江浙财團跟美國有着密切關系，1927年同宋美齡結婚更是被形容為“中美結合”，
全面抗戰爆發後，中美關系更加密切，1937年7月，美國退役軍人陳納德在國民政府的邀請下來華協助訓練空軍，珍珠港事件後“中國空軍美國志願援華航空隊”正式成立。開羅會議，羅斯福力主邀請蔣介石參加，将中國列為四大國之一，并給予了大量的軍事援助。
二戰結束，美國直接将數億美元的剩餘物資轉交給國民政府，在美械裝備的武裝下，蔣介石發動了内戰。
抗戰勝利時，如果沒有美國的援助，蔣介石很難将軍隊從大後方運送到淪陷區的。然而美國可不是一個靠得住的人，不會眼看是個坑還把錢扔在裡面，從越南到阿富汗，美國一直這麼幹，是以蔣介石被抛棄也是必然。
美國人認為隻要蔣介石繼續掌握權力，國民黨就會繼續腐敗下去，是以準備“棄蔣保台”，這時候被任命為“陸軍總司令”的孫立人進入了美國的視野。
對于孫立人，蔣介石一直是不放心的，隻是鑒于他畢業于美國弗吉尼亞軍事學院，屬于英美派系，為了擷取美國援助才将孫立人提上高位。
為了“保台”，美國在1950年5月提出了一個讓孫立人發動兵變推翻蔣介石的方案，甚至已經挑選出一批官員準備前往台灣充當顧問，以使台灣成為亞洲反共的櫥窗，并計劃派遣第七艦隊前往海峽協防台灣。但美國原定的政變為1950年6月25日，與北韓戰争完美重合，這讓蔣介石逃過一劫。
而另外還有一件事可以從側面說明菲律賓是蔣介石的最終歸宿，駐菲律賓公使陳質平奉蔣介石之命前往台灣告訴孫立人，大陸即将全部失守，但蔣介石并不想流亡海外，想要暫居台灣，問他是否同意。如果孫立人不同意，那麼蔣介石就隻能去菲律賓了。這讓孫立人坐立不安，盡管孫立人被任命為台灣防衛司令，但其實際權力還是被蔣介石掌控。
1949年1月21日，蔣介石以“因故不能視事”為由引退下野，辭去了總統一職，但實際上他仍以國民黨總裁的身份在幕後操縱一切，是以7月出訪菲律賓時為了表明自己能夠代表國民政府，同菲律賓總統釋出了聯合聲明之後又發了一份個人聲明：“本人以中國國民黨總裁的地位将建議并要求中國政府對聯盟假意充分的支援，并采取行動完成上述聯合聲明中所說明的協定。”其中意思就是，蔣介石作為民國執政黨的黨魁，仍然掌握民國政府的一切權力。
是以陳質平的這番話與其說是詢問，不如說是警示。孫立人立即找到蔣介石表明自己的忠心，“一切以總裁之命是從”。
從這件事我們可以看到，任何一個沒有實力或者利用價值的人或物都是可以被美國随時抛棄的對象，但是仍有一些人自認為外國的月亮更圓，烏克蘭比台灣更美好。但實際，在美國人眼裡一直都是“我命貴”，這是曆史得出的真理。