15世纪的地理大发现使世界日益被联系为一个整体：在此之前的世界史其实是世界各地区各自的历史，在此之后人类才真正进入到了全球历史阶段。当欧洲人开始迈向远方的星辰大海时中国明王朝却颁布了海禁政策，不过海禁并不能完全阻隔中国与海洋的联系。东南沿海的浙江、福建、广东等省自古以来就形成了靠海吃海的传统。
即使在海禁政策颁布后东南沿海的商人们仍顶着压力出海贸易。当朝廷从海上退缩时中国商人却广泛参与到大航海时代的国际贸易体系之中：东南沿海的商人们通过与西班牙人的贸易把西属美洲近一半的白银源源不断运回国内，又通过与当时世界第二大产银区日本的贸易使日本白银大量输入中国。到了明代后期白银取代铜钱成为中国市场主要的流通货币，而在东南沿海墨西哥鹰币、西班牙银币也成为通用货币。
当时海商与海盗其实并没明确的界限：如果海禁政策严厉就会迫使正常贸易的商人转变为海盗；如果海禁政策松弛，那么海盗也可能转型为商人。对这些靠海吃饭的人而言一切都是为了生存，至于身份定位问题从来也不是他们所关心的。事实上在当时明王朝的官方语境下是把这些海商称之为“盗”的。从明朝万历年间晚期直到天启年间中国东南沿海的海商们一直呈现“群盗林立”的状态。
当时东南沿海的各路海盗（海商）势力中出现了两个姓林的人：一个叫林道乾，一个叫林凤。他们在海上玩的猫鼠游戏曾多次影响到明朝在台澎地区的政策方向、机构设置。明朝刚一建立就马上对海洋关上了大门。元末逐鹿天下的方国珍、张士诚残部逃到海上与海盗倭寇勾结滋扰明王朝的海疆。新生的明王朝在这种形势下试图通过实行海禁作为应对措施。洪武年间朝廷连下四次“片板不许下海”的禁令。
明朝在东南沿海迁界移民坚壁清野。本来以元朝旧例继承下来的澎湖巡检司这个机构在公元1387年被撤销。那些已定居澎湖的居民被迁往福建的漳州、泉州。《皇明世法录》记载：“我朝信国，以岛中余民叛服难谌，故徙之以实内，湖中虚无人矣”。朱元璋认为海上的百姓难以统治，于是就将澎湖群岛的百姓全部迁徙到内地，从而使得澎湖列岛成为了荒岛。明王朝将百姓迁徙走以后海盗就高兴了。从此澎湖列岛就成为了海盗的基地。
林道乾和林凤正是当时活跃在中国东南海疆最强大两股海盗势力的首领。公元1563年林道乾被福建总兵俞大猷打败后被迫退往台湾。俞大猷率军追至澎湖后因水道迂曲而不敢冒进，于是就留下偏师驻守澎湖，然后稳扎稳打地派兵到台湾的鹿耳门等地追缉。这是有清晰文字记载的有史以来官兵第一次到台湾本岛追缉海盗。在各种记载中林道乾及其部下流窜台湾各地走遍了如今的高雄、屏东、台南、嘉义、台中一带。
林道乾等人最远甚至到达了如今的宜兰县境内。最后他们发现这地方根本没多少汉人居住，于是又扬帆起航出没于柬埔寨、泰国、南洋各地。与林道乾同一时代称雄东南海疆的海贼王林凤在万历元年（公元1573年）左右跟林道乾交过一次手。作为战胜方的林凤吞并了林道乾的党羽和船只，此后林凤以澎湖为基地进一步在闽越海面发展势力。公元1574年林凤被福建总兵胡守仁击败后逃到了台湾魍港（今嘉义布袋）。
胡守仁招募渔民和台湾的少数民族一道动手合围林凤长达一年。林凤在这种压力下不得不离开台湾继续南航。林凤这次南航的目标是已被西班牙殖民者控制的菲律宾。林凤南进的队伍包括兵船六十二艘、男丁三千及数千妇女儿童。林凤等人在与西班牙人交战后定居在今天菲律宾吕宋岛的班兰诗，时至今日当地还生活着跟随林凤前来的华人后代。在立场不同的叙述中林道乾和林凤有时是凶残的海盗、有时是勇武的开拓者。
如果站在明朝官方的立场上自然是将林道乾、林凤视为海盗，有时甚至也把他们归入肆虐东南沿海的“倭寇”。可另一方面林道乾、林凤等人的活动在客观上却是构成了华人在台澎、南洋等地的一种早期开拓——事实上他们的活动为日后郑芝龙、郑成功父子进一步大规模开发台湾奠定了最早的基础。当然林道乾、林凤本人在当时绝对想不到这么深远。俗话说“千里做官只为吃穿”，而林道乾、林凤万里为盗也是为了填饱肚子。
林道乾、林凤到了就业的年龄没找到别的工作，所以下海讨生活就成了他们的职业。如果明朝能开发海外贸易，那么他们可能就是守法的商人。可明朝的海禁政策迫使他们不得不转型成为海盗。事实上林道乾、林凤的遭遇不过是无数华人在台湾以及南洋地区挣扎奋斗讨生活的历史缩影。单纯用好人或坏人这样脸谱化的标准很难对他们进行客观评价。林道乾、林凤等人的活动又反过来促使明朝官方不得不重视台澎地区的战略价值。
跟随林道乾、林凤等人从大陆来到台湾的早期先民在开辟了鸡笼（今基隆）、淡水（今属新北）这至少两处较大规模的市镇。这在我们今天看来自然是先民开拓建设台湾的历史性成就，但在当时明朝官方看来是对自己的一种威胁。这些早期赴台的先民都是顶着官府的海禁压力出海的，所以这些人在官方眼中都是一些不安分守己的刁民。这些人活跃于东南海疆实际上对明王朝的海防安全构成了一定的威胁。
公元1589年生于福建海澄县（今厦门海沧青礁村）的颜思齐体魄雄壮、精通武艺。从小就有“大哥范儿”的颜思齐有一次因为打抱不平打死了官员家的仆人。按明律当斩的颜思齐一路逃到了日本平户，这时他只有十四岁。日本当时正处于德川幕府执政的初期，作为通商口岸的平户商旅往来繁荣，福建老乡也是随处可见。颜思齐在这里开起了裁缝铺。生性豪爽的颜思齐很快在异国他乡站稳脚跟，经过一番打拼成为纵横海上的大商家。
颜思齐声名鹊起之后二十八位华商义结金兰奉他为老大，而这其中就有日后收复台湾的民族英雄郑成功的父亲郑芝龙。这些华商因不满日本势力对华商的诸多压迫而计划攻占平户港。不料起事前众人为一位兄弟庆生豪饮，其中一位醉酒后无意中泄露计划，引来幕府官兵围剿。得到通报的颜思齐匆忙中和众兄弟逃往海上。死里逃生的颜思齐眼前除了前往台湾别无他途。1624年颜思齐率船队在笨港（今台湾北港）靠岸。
地肥水美的台湾岛有大片荒野等待开垦。颜思齐决意在此干一番事业：他率领大家伐木辟土，构筑寮寨，同时对岛上的原住民加以安抚，商定疆界，互不侵扰。大局初定后颜思齐派下属率船队赴漳、泉故里先后招募了三千多人移居台湾。颜思齐将垦民分成十寨，发给银两和耕牛、农具等。颜思齐由此掀起了台湾历史上最早的有组织的大规模拓垦活动。垦荒是需要资金投入的，那么颜思齐如何解决资金问题呢？
颜思齐挑选了一批有航海经验的漳、泉人士以原有的13艘大船利用海上交通之便开展和大陆的海上贸易；同时组织海上捕鱼和岛上捕猎发展山海经济，从而解决移民生产和生活的物质需要。公元1625年台湾粮食大丰收，兴奋的颜思齐拉着弟兄们进入诸罗山中打猎。归来后的颜思齐一病不起，数日后年仅37岁的颜思齐病逝。颜思齐的一生仿佛一颗流星，然而他的壮举开启了台湾一个新的时代。
从那时起大规模的移民高潮到来：每年都有大批百姓跨越海峡进入台湾岛，在岛上屯垦耕种、繁衍生息。位于台湾省嘉义县水上乡与中埔乡交界处的颜思齐墓如今仍保存完好。颜思齐作为最早对台湾进行大规模开发的先驱被台湾民间誉为“开台王”。人们为了纪念这位开台王在云林县北港缜兴建了“颜思齐先生开拓台湾登陆纪念碑”；在嘉义县新港乡妈祖宫前兴建了“思齐阁”和“怀笨楼”。
就在林道乾、林凤、颜思齐等人在台湾进行早期开发建设时明朝官方对台湾的战略地位也越发重视起来。至少从明朝中叶起明廷已将台湾视为大陆沿海漳泉一带的重要门户，同时也是东南海防的最前线。朝廷曾先后三次派兵深入台湾追剿海盗集团。福建巡抚黄承玄在《题琉球咨报倭情疏》及《条陈海防事宜疏》等奏折中也一再强调台澎地位之重要。明朝万历末年已有官员提出在台湾驻兵屯垦实行管理及设置郡县的计划。
明万历四十五年（公元1617年）八月至明万历四十六年（公元1618年）九月间漳浦（今属福建漳州）籍的明朝水师军官赵秉鉴（又名赵若思）在台湾筑城“赤勘”（今属台南）。当时台湾南部已成了众多闽粤海上武装集团屯聚基地。赵秉鉴以明朝军官身份筑城赤勘之举表明中国军方早在1618年之前就已在台湾岛设置了城堡。这实际上也代表着中国政府的管辖权已正式及于台湾岛。