英格兰足总杯第4轮，曼联主场迎战英冠米德尔斯堡，上半场克里斯蒂亚诺·罗纳尔多罚丢点球，桑乔首开记录，但米堡顽强扳平，将比赛拖入点球大战，并且爆冷淘汰红魔。
曼联派上了强大的首发阵容，对比上轮英超击败西汉姆，只有德赫亚、弗雷德等5人轮休。迪恩·亨德森把守球门，迪奥古·达洛、瓦拉内、马奎尔和卢克·肖组成防线，博格巴复出与麦克托米内、布鲁诺·费尔南德斯联袂中场，锋线则是桑乔、C罗和拉什福德。
提及博格巴能否重新成为曼联主力，朗尼克表示：「这取决于他今晚的发挥水平，他在训练中表现出色，这就是我从一开始就决定让他首发的原因。门将迪恩（亨德森）也是一个出色的门将，他在我到来后的训练中非常出色，所以我决定让他出场，他配得上参加这场比赛。」
本周末将是慕尼黑空难64周年纪念，曼联开球为之默哀，朗尼克则要求球队用胜利作为祭奠。「这对俱乐部和球员来说也很重要，希望在这场比赛中尽我们所能，我们今晚需要获胜。」他说。
开场2分钟，米德尔斯堡后卫和门将配合失误，桑乔左路挑射击中横梁，费尔南德斯补射空门打飞，曼联差点取得完美开局。米堡踢得并不保守，比赛节奏飞快，时隔13年后再次出战足总杯的37岁生日「寿星」C罗倒挂金钩被门将扑住。
面对英冠对手，曼联踢得非常流畅，第19分钟，卢克·肖斜传禁区，博格巴后上接球，迪克斯特防守时不慎滑倒，将法国后腰撞倒，裁判判罚点球。C罗主罚推射左侧，却偏出门柱之外。
达洛送出过顶妙传，费尔南德斯反越位成功，但其凌空抽射却高出门楣，曼联再次浪费良机。
第25分钟，曼联打破僵局，B费中场过顶斜传，桑乔左路带球过人后小角度左脚劲射，皮球折射后飞入远角，曼联1-0领先米德尔斯堡。
随后，拉什福德曾打入一球，但因明显越位被判罚无效。曼联机会众多，但把握能力不佳，最终只能领先一球结束上半场。易边再战，形势依旧，米德尔斯堡获得越来越多的机会，亨德森飞身扑出克鲁克斯的近距离射门。
第63分钟，曼联为自己的不专注付出代价，米堡的琼斯右路传中，沃特摩尔左路停球后右脚外脚背挑传，克鲁克斯铲射空门得手。
慢镜显示，停球时手球犯规，但VAR视频助理裁判不为所动，主裁安东尼·泰勒判定进球有效，曼联1-1平米德尔斯堡。
曼联仍在继续挥霍得分机会，C罗杀入禁区奋力逼抢迫使对手失误，费尔南德斯单刀面对门将，却将皮球打在左侧立柱之上。90分钟战罢，两队1-1战平，根据足总杯规则，比赛进入加时赛。30分钟内，双方均没有太好的得分机会，最终只能通过点球大战决胜。
双方前7轮点球弹无虚发，第8轮米德尔斯堡罚进，而曼联小将安东尼·埃兰加一脚直接打飞，红魔最终总比分8-9惨遭淘汰。
曼联本场派遣大部分主力登场，面对英冠排名第7位的米堡，却踢得异常艰苦，主要表现是进攻配合不错，但临门一脚失准。很明显，这不是技战术的问题，而源自心态。
在穆里尼奥执教期间，红魔也有过类似的表现，当时球队在联赛杯遭遇罗奇代尔，同样被对手1-1逼平，但最后点球大战取胜晋级。这一次，曼联则遇到更惨痛的后果，直接出局。
由于对手米德尔斯堡的实力与自己相差悬殊，曼联球员过于放松，轻松与松懈只在一线之间，一旦踢得不顺利，很容易就会急躁，进而导致最后一脚把握不好。而本赛季曼联球员的精神，一直都是隐患。
与之对比，米堡非常拼搏，在梦剧场扳平曼联，是对他们的褒奖。虽然对方的进球存在争议，但曼联更多只能责怪自己，没有把握创造出的机会。
足总杯被视为曼联本赛季最有机会争夺冠军的赛事，这项杯赛号称「冷门的温床」，因此朗尼克在阵容安排上并未轻敌。然而，主力球员出场的负面影响，在于他们可能反而有所保留，导致意外的赛果。被踢出足总杯后，曼联只剩下英超和欧冠两项比赛，好处是全队可以专注于联赛争四和欧冠对马德里竞技的淘汰赛。但负面影响也显而易见，红魔在英超已经不可能夺冠，而欧冠最终捧杯的难度也很大，朗尼克可能不得不面对本赛季四大皆空的结局，曼联的冠军荒将延续。