英格蘭足總杯第4輪，曼聯主場迎戰英冠米德爾斯堡，上半場克裡斯蒂亞諾·羅納爾多罰丢點球，桑喬首開記錄，但米堡頑強扳平，将比賽拖入點球大戰，并且爆冷淘汰紅魔。
曼聯派上了強大的首發陣容，對比上輪英超擊敗西漢姆，隻有德赫亞、弗雷德等5人輪休。迪恩·亨德森把守球門，迪奧古·達洛、瓦拉内、馬奎爾和盧克·肖組成防線，博格巴複出與麥克托米内、布魯諾·費爾南德斯聯袂中場，鋒線則是桑喬、C羅和拉什福德。
提及博格巴能否重新成為曼聯主力，朗尼克表示：「這取決于他今晚的發揮水準，他在訓練中表現出色，這就是我從一開始就決定讓他首發的原因。門将迪恩（亨德森）也是一個出色的門将，他在我到來後的訓練中非常出色，是以我決定讓他出場，他配得上參加這場比賽。」
本周末将是慕尼黑空難64周年紀念，曼聯開球為之默哀，朗尼克則要求球隊用勝利作為祭奠。「這對俱樂部和球員來說也很重要，希望在這場比賽中盡我們所能，我們今晚需要獲勝。」他說。
開場2分鐘，米德爾斯堡後衛和門将配合失誤，桑喬左路挑射擊中橫梁，費爾南德斯補射空門打飛，曼聯差點取得完美開局。米堡踢得并不保守，比賽節奏飛快，時隔13年後再次出戰足總杯的37歲生日「壽星」C羅倒挂金鈎被門将撲住。
面對英冠對手，曼聯踢得非常流暢，第19分鐘，盧克·肖斜傳禁區，博格巴後上接球，迪克斯特防守時不慎滑倒，将法國後腰撞倒，裁判判罰點球。C羅主罰推射左側，卻偏出門柱之外。
達洛送出過頂妙傳，費爾南德斯反越位成功，但其淩空抽射卻高出門楣，曼聯再次浪費良機。
第25分鐘，曼聯打破僵局，B費中場過頂斜傳，桑喬左路帶球過人後小角度左腳勁射，皮球折射後飛入遠角，曼聯1-0領先米德爾斯堡。
随後，拉什福德曾打入一球，但因明顯越位被判罰無效。曼聯機會衆多，但把握能力不佳，最終隻能領先一球結束上半場。易邊再戰，形勢依舊，米德爾斯堡獲得越來越多的機會，亨德森飛身撲出克魯克斯的近距離射門。
第63分鐘，曼聯為自己的不專注付出代價，米堡的瓊斯右路傳中，沃特摩爾左路停球後右腳外腳背挑傳，克魯克斯鏟射空門得手。
慢鏡顯示，停球時手球犯規，但VAR視訊助理裁判不為所動，主裁安東尼·泰勒判定進球有效，曼聯1-1平米德爾斯堡。
曼聯仍在繼續揮霍得分機會，C羅殺入禁區奮力逼搶迫使對手失誤，費爾南德斯單刀面對門将，卻将皮球打在左側立柱之上。90分鐘戰罷，兩隊1-1戰平，根據足總杯規則，比賽進入加時賽。30分鐘内，雙方均沒有太好的得分機會，最終隻能通過點球大戰決勝。
雙方前7輪點球彈無虛發，第8輪米德爾斯堡罰進，而曼聯小将安東尼·埃蘭加一腳直接打飛，紅魔最終總比分8-9慘遭淘汰。
曼聯本場派遣大部分主力登場，面對英冠排名第7位的米堡，卻踢得異常艱苦，主要表現是進攻配合不錯，但臨門一腳失準。很明顯，這不是技戰術的問題，而源自心态。
在穆裡尼奧執教期間，紅魔也有過類似的表現，當時球隊在聯賽杯遭遇羅奇代爾，同樣被對手1-1逼平，但最後點球大戰取勝晉級。這一次，曼聯則遇到更慘痛的後果，直接出局。
由于對手米德爾斯堡的實力與自己相差懸殊，曼聯球員過于放松，輕松與松懈隻在一線之間，一旦踢得不順利，很容易就會急躁，進而導緻最後一腳把握不好。而本賽季曼聯球員的精神，一直都是隐患。
與之對比，米堡非常拼搏，在夢劇場扳平曼聯，是對他們的褒獎。雖然對方的進球存在争議，但曼聯更多隻能責怪自己，沒有把握創造出的機會。
足總杯被視為曼聯本賽季最有機會争奪冠軍的賽事，這項杯賽号稱「冷門的溫床」，是以朗尼克在陣容安排上并未輕敵。然而，主力球員出場的負面影響，在于他們可能反而有所保留，導緻意外的賽果。被踢出足總杯後，曼聯隻剩下英超和歐冠兩項比賽，好處是全隊可以專注于聯賽争四和歐冠對馬德裡競技的淘汰賽。但負面影響也顯而易見，紅魔在英超已經不可能奪冠，而歐冠最終捧杯的難度也很大，朗尼克可能不得不面對本賽季四大皆空的結局，曼聯的冠軍荒将延續。